新教材2023-2024学年高中化学第3章烃的衍生物第3节醛酮课件新人教版选择性必修3

第三章第三节醛酮基础落实·必备知识全过关重难探究·能力素养全提升目录索引

素养目标1.从官能团和化学键可能的断裂部位预测乙醛的化学性质,并能在结构分析和实验事实的基础上书写相应的化学方程式,强化宏观辨识与微观探析的化学核心素养。2.能基于官能团、化学键的特点,运用类比迁移的方法分析和推断其他醛类的主要性质,能区别醛和酮,以丙酮为例认识酮的主要化学性质,形成证据推理与模型认知的学科核心素养。3.能列举甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的应用,分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响,形成科学态度与社会责任的学科核心素养。基础落实·必备知识全过关一、乙醛1.乙醛的结构分子式结构式结构简式官能团

2.物理性质乙醛与

等互溶,

色、具有刺激性气味的

,密度比水的

,

挥发。

C2H4OCH3CHO

—CHO(醛基)水、乙醇

无液体小易3.化学性质(1)加成反应还原大于氧负正(2)氧化反应①与银氨溶液反应——银镜反应。现象:产生光亮的

;

化学方程式:

。

②与新制的Cu(OH)2反应。现象:乙醛与新制的Cu(OH)2共热产生

色沉淀。

化学方程式:

。

③催化氧化。乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为

。

银镜CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O砖红CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O二、醛类1.醛的组成和结构醛基

醛基

CnH2nO2.甲醛和苯甲醛的结构与性质

物质甲醛苯甲醛结构简式_____________

_____________

俗称__________

__________

颜色无色无色气味强烈刺激性气味苦杏仁气味状态__________

__________

溶解性易溶于水—化学性质与乙醛相似,可以被

,也可以被

,可以发生银镜反应,也能与氰化氢加成

HCHO蚁醛苦杏仁油气体液体还原氧化三、酮1.酮的定义和结构特点羰基羰基烃基2.丙酮的结构及性质

无

易水、乙醇不能教材拓展乙醛还能与氨或氨的衍生物(如NH3、R—NH2等)、醇类(如CH3OH等)发生加成反应。(1)乙醛与NH3的加成反应(2)乙醛与CH3OH的加成反应

深度思考1已知银氨溶液和新制的Cu(OH)2属于弱氧化剂,思考乙醛能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色?提示

酸性高锰酸钾溶液属于强氧化剂,故乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色。易错辨析1(1)乙醛的结构式为

,可简写为CH3COH。(

)(2)一个乙醛分子有6个σ键、1个π键。(

)(3)乙醛既能发生氧化反应,又能发生还原反应。(

)(4)有机化合物与H2的加成反应属于还原反应。(

)×提示

醛基应写为—CHO。

√√提示

乙醛既有氧化性,又有还原性。

√深度思考2(1)由丙醛如何得到1-丙醇和丙酸?(2)苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现苯甲酸的结晶,这是为什么?提示

苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸。

易错辨析2(1)饱和一元醛的通式可表示为CnH2n+1CHO。(

)(2)所有醛类物质中,一定含有醛基()。(

)(3)醛类物质中不一定只含有一种官能团。(

)(4)醛类物质在常温常压下都为液体或固体。(

)(5)能发生银镜反应的有机化合物一定是醛类。(

)√√√×提示

常温常压下,甲醛为气体。

×提示

能发生银镜反应的有机化合物一定含有醛基,但不一定是醛类。

深度思考3丙酮和丙醛是同分异构体吗?可采取哪些方法鉴别它们?提示

丙醛与丙酮分子式相同,结构不同,属于同分异构体。丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。可以用银氨溶液、新制的Cu(OH)2来鉴别丙醛与丙酮。易错辨析3(1)含有

的有机化合物属于酮。(

)(2)对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基。(

)(3)含醛基的物质及酮类在一定条件下可被H2还原。(

)(4)分子中含相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。(

)××提示

苯环上的甲基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

√√重难探究·能力素养全提升情境探究探究一醛类的特征反应与醛基的检验阅读教材中[实验3-7]和[实验3-8],分析乙醛与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应的实验,回答下列问题。1.配制银氨溶液时需要注意什么?进行银镜反应时为什么必须用水浴加热?提示

配制银氨溶液时,所用试剂应为稀溶液。要注意试剂的滴加顺序:向硝酸银溶液中逐滴加入稀氨水,边滴边振荡,直至最初产生的沉淀恰好消失为止,要防止氨水过量,且要现用现配。水浴加热时反应平缓,镀银均匀。2.乙醛与氢氧化铜反应时,为什么要用新制的氢氧化铜?提示

新制的Cu(OH)2与醛类物质能充分接触,反应速率较快;若为久置的氢氧化铜,一方面会形成沉淀,不能充分反应,另一方面久置的氢氧化铜会发生分解。3.一个学生做乙醛与弱氧化剂反应的实验时,取1mol·L-1CuSO4溶液和0.5mol·L-1NaOH溶液各1mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5mL40%的乙醛溶液,加热至沸腾,结果无砖红色沉淀出现。实验失败的原因可能是什么?提示

加入NaOH溶液的量不足。醛与新制的Cu(OH)2反应,必须在强碱性条件下进行。方法突破1.醛类的两个特征反应

特征反应银镜反应与新制的Cu(OH)2反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀注意事项(1)试管内壁必须洁净。(2)银氨溶液随用随配,不可久置。(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热。(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴。(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制的Cu(OH)2要随用随配,不可久置。(2)配制新制的Cu(OH)2时,所用NaOH溶液必须过量2.醛基的检验方法

名师点拨

(1)醛类都能发生银镜反应,但能发生银镜反应的不一定是醛类,如葡萄糖。(2)乙醛也能使溴水褪色,但不是发生加成反应,而是发生氧化反应。应用体验视角1乙醛的结构1.下列物质中不属于醛类的是(

)A.①③

B.②④

C.②③

D.①④B解析

①属于醛类,②属于酯类,③属于醛类,④属于酮类。

视角2乙醛的氧化反应实验2.下列有关银镜反应的说法正确的是(

)A.配制银氨溶液时氨水必须过量B.1mol甲醛发生银镜反应最多生成2molAgC.银镜反应通常采用水浴加热D.银镜反应后的试管一般采用稀硫酸洗涤C解析

配制银氨溶液时,向一定量AgNO3溶液中逐滴滴加稀氨水至生成的沉淀恰好溶解为止,不能过量,否则会产生具有爆炸性的物质,故A错误;甲醛结构简式为HCHO,甲醛分子中相当于含有2个—CHO,则1

mol甲醛发生银镜反应最多生成4

mol

Ag,故B错误;因为水的沸点是100

℃,用水浴加热的温度不可能超过100

℃,水浴加热的温度使反应容器内试剂受热均匀,且易于控制反应温度,而直接加热会导致受热不均匀且温度太高,银镜反应需水浴加热,故C正确;银镜反应实验结束后,生成银单质要用稀硝酸洗涤,故D错误。3.做乙醛被新制Cu(OH)2氧化的实验时,有以下步骤:①加入0.5mL乙醛溶液;②加入2%硫酸铜溶液4~5滴;③加入10%NaOH溶液2mL;④加热至沸腾。其正确的操作顺序是(

)A.①②③④ B.③②①④C.②③①④ D.①③②④B解析

做该实验先配制氢氧化铜悬浊液,然后加乙醛,实验的步骤:因碱需过量所以第一步加入10%

NaOH溶液2

mL,再加入2%硫酸铜溶液4~5滴配制氢氧化铜,然后加入0.5

mL乙醛溶液,最后加热至沸腾,所以该实验中操作步骤的正确排列顺序为③②①④。视角3醛基性质与检验4.玉米芯与稀硫酸在加热、加压条件下反应,可以制得糠醛(结构简式如图)。糠醛是重要的化工原料,用途广泛。下列关于糠醛的说法不正确的是(

)A.糠醛能使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol糠醛最多能与2molH2发生加成反应C.糠醛分子中含有3种官能团D.碱性条件下加热时,糠醛与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀B解析

糠醛分子中含有碳碳双键和醛基,能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,A项正确;1

mol糠醛最多能与3

mol

H2发生加成反应,B项错误;糠醛分子中含有碳碳双键、醛基、醚键3种官能团,C项正确;含有醛基,碱性条件下加热时,能与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀,D项正确。【变式设问】通过实验检验糠醛分子中的官能团。(1)实验操作中,应先检验哪种官能团?

,原因是

。

(2)检验分子中醛基的方法是

。

(3)检验分子中碳碳双键的方法是

。

醛基

检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液,而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后,水浴加热,有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜,加热,有砖红色沉淀生成)检验完醛基之后,调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液),看是否褪色解析

由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,故应先用足量的新制银氨溶液或新制的氢氧化铜将醛基氧化,检验完醛基,再加酸酸化,然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。5.有机化合物A(如图)是重要的化工原料,下列检验A分子中官能团的试剂及相关操作均正确的是(

)A.先加入酸性高锰酸钾溶液,后加入银氨溶液,微热B.先加入溴水,后加入酸性高锰酸钾溶液C.先加入银氨溶液,微热,再加入溴水D.先加入新制的Cu(OH)2,微热,酸化后再加入溴水D解析

该有机化合物分子中含有醛基和碳碳双键,醛基和碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,A不正确;溴水具有强氧化性,能将醛基氧化,溴水中的溴能与碳碳双键发生加成反应,B不正确;先加入银氨溶液,加热时醛基被银氨溶液氧化产生银镜,可以检验醛基,但发生银镜反应时,溶液显碱性,题中所给步骤没有调节溶液pH,滴加溴水后,溴单质与OH-发生反应,无法检验碳碳双键,C不正确;先加入新制的Cu(OH)2将醛基氧化,产生砖红色沉淀,酸化溶液后再加入溴水,碳碳双键与溴水中的溴发生加成反应,溴水褪色,说明含有碳碳双键,故D正确。情境探究探究二醛的转化和定量计算材料:丁醛是重要的化工原料,也用于香精、香料的制备。丁醛也是重要的中间体。由正丁醛加氢可制取正丁醇;由正丁醛氧化可制取正丁酸。1.由材料的叙述总结醛类的典型转化关系。2.1mol丁醛分别与足量的银氨溶液、新制的氢氧化铜在一定条件下反应,得到Ag和Cu2O的物质的量分别是多少?提示

2

mol,1

mol。

3.已知甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图:(1)写出1mol甲醛与2mol新制的氢氧化铜反应的化学方程式。

提示

HCHO+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+HCOONa+3H2O。(2)结合乙醛的氧化反应,试写出甲醛分别与足量银氨溶液和新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。提示

HCHO+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O;HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O。方法突破相关定量计算(1)1mol醛基发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时,量的关系如下:(2)甲醛为饱和一元醛,但从结构上看,其分子可以看成含两个醛基。发生氧化反应时,可理解为甲醛与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时,可存在如下量的关系:应用体验视角1醛的性质与转化1.[2023广东深圳高二检测]下列关于醛类物质的说法正确的是(

)A.能发生银镜反应的有机化合物一定是醛类B.不论是否是饱和醛,醛类物质在一定条件下都既能被氧化又能被还原C.常温常压下醛类物质都为液体或固体D.含有醛基的物质可使氯化铁溶液变为紫色,该性质可用来检验醛基B解析

能发生银镜反应的有机化合物一定含有醛基,但不一定是醛类,比如甲酸甲酯,故A错误;醛基在催化剂作用下与氢气发生加成反应,又叫还原反应,含有醛基的物质能与新制的氢氧化铜、银氨溶液反应,因此不论是否是饱和醛,醛类物质在一定条件下都既能被氧化又能被还原,故B正确;甲醛在常温常压下呈气态,故C错误;含有醛基的物质不一定能使氯化铁溶液变为紫色,含有酚羟基的物质能使氯化铁溶液变为紫色,故D错误。2.下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系,有关这些转化关系的说法不正确的是(

)A.反应①是加成反应,也是还原反应B.反应②和④的产物都是乙酸C.反应②和④都是氧化反应D.反应③增长了碳链B解析

反应②的产物是乙醛,反应④的产物是乙酸。

视角2醛和酮的差异3.一种合成中间体Z可通过如下转化得到:下列说法正确的是(

)A.1molX最多能与3molH2发生加成反应B.该转化的反应类型是取代反应C.X和Y都能发生银镜反应D.Z与足量H2加成的产物分子中官能团只有羟基D解析

X中的苯环与醛基均能与H2发生加成反应,则1

mol

X最多能与4

mol

H2发生加成反应,A项错误;由题给转化关系可知,该转化是醛基的加成反应,B项错误;X分子中含有醛基,能发生银镜反应,Y分子中含有酮羰基和碳碳双键,不能发生银镜反应,C项错误;苯环、碳碳双键、酮羰基均能与H2发生加成反应,Z与足量H2加成的产物为

,分子中的官能团只有羟基,D项正确。视角3与醛有关的量的计算4.向2.9g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液,在一定条件下充分反应后析出10.8g银,则该醛是(

)A.HCHOB.CH3CHOC.CH3CH2CHOD.C