2023年各地高考化学真题分类汇编：有机合成与推断

2023专题有机合成与推断：Ⅰ.+Ⅱ.Δ：Ⅰ.+Ⅱ.ΔR－NH2答复以下问题：A的构造简式为 ；符合以下条件的A的同分异构体有 种。(4)：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线 。①含有酚羟基 ②不能发生银镜反响 ③含有四种化学环境的氢(2)检验B中是否含有A的试剂为 ；B→C的反响类型为 。(3)C→D的化学方程式为(4)：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线 。【答案】4FeCl【答案】4FeCl3溶液氧化反响+CHOH3浓HSO2 4Δ+HO23(1)由上述分析可知，A的构造简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反响，说明构造中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称构造，则满足条件的构造有：、、、，4种，故答案为：；4。A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，假设含有A，则FeCl3

溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反响类型为氧化反响，故答案为：FeCl3溶液；氧化反响。3C→D为 与CHOH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反响3生成 ，反响化学方程式为+CH3OH

浓HSO2 Δ

+H2O；E的构造简式为 ，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为： +CH3OH

浓HSO2 4Δ

+H2O；3。由 和 制备 过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反响实现，然后利用信息反响I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要 与HBr在40℃下发生加成反响生成 ，和 反响生成 ，依据信息Ⅰ. + 得到反响生成 ，因此合成路线为；故答案为：。22023·浙江〕某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物，合成路线如下：：请答复：：(1)化合物A的构造简式是 ；化合物E的构造简式是 。(2)以下说法的是 。B分子中全部的碳原子共平面化合物D的分子式为C H NO12 12 6 4DF发生缩聚反响生成PP属于聚酯类物质化合物C与过量NaOH溶液反响的化学方程式是 。在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C H NO的环状化合物。用键线式表20 18 6 8示其构造 。3种同时满足以下条件的化合物F的同分异构体的构造简式(不考虑立体异构体)： 。HNMR2种不同化学环境的氢原子③含有构造片段，不含③含有构造片段，不含CC键【答案】HOCHCHBr2 2【答案】HOCHCHBr2 2C+4NaOHΔ+2+2NaBr、、、、、、(3种)(1)由上述分析可知，A的构造简式为；化合物E的构造简式为HOCH2CH2Br，故答案为：；HOCH2CH2Br。(2)AB的构造简式为B6个碳原子共平2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中全部碳原子共平面，故A正确；B．D的构造简式为，由此可知化合物D的分子式为CH12 12 6 4NO，故B正确；CD和化F的聚合反响不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反响，故C错误；(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反响、溴原子能与NaOH溶液在加热D．聚合物P4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反响、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反响，因此反响方程式为+4NaOHΔ

+2 +2NaBr。化合物D和化合物F之间发生反响，可以是n个D分子和nF分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D1F分子之间的加成反响，对于后者状况，化合物D中的2个-N3官能团与化合物F2个碳碳三建分别反响，可以形成环状构造，用键线式表示为该环状化合物的化学式为C H NO符合题意故答案为：20 18 6 8。化合物F的分子式为CHO6，其同分异构体中含有O

｜ ｜ 构造8 6 4

||OCC片段，不含CC2种不同化学环境的氢原子，说明构造高度对称，推想其含有2个一样构造片段，不饱和度为42个不饱和度，推想含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下： 、 、 、。由逆向合成法可知丙炔酸应与 通过酯化反响得到目标化合物而中的羟基又能通过

水解得到，乙烯与Br2加成可得

，故目标化合物的合成路线为。32023·湖南高考真题〕叶酸拮抗剂Alimta(M) 合成路线为。：①②酐为原料合成该化合物的路线如下：：①②A的构造简式为 ；AB，DE的反响类型分别是 ， ；M中虚线框内官能团的名称为a ，b ；B有多种同分异构体，同时满足以下条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)2个取代基②能够发生银镜反响③与FeCl3溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的构造简式为 ；结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反响方程式 ；(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线 (其他试剂任选)。【答案】复原反响取代反响酰胺基羧基151)由信息①可知，与反响时断键与成键位置为，由此可知A的构造简式为，故答案为：。(4)的同分异构体满足：①能发生银镜反响，说明构造中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占(2)A→B的反响过程中失去O原子，参加H原子，属于复原反响；D→E的反响过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反响，故答案为：复原反响；取代反响。(3)(4)的同分异构体满足：①能发生银镜反响，说明构造中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置支链上苯环连接方〔红色点标记： 、共五种，因此一共有5×3=15种构造；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称6：2：2：1：1的构造简式肯定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的构造简式为 。丁二酸酐( )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯( )的过程中需先将 转化为丁二酸可利用已知信息②实现，然后利用B→C的反响类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反响方程式为案为：。以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中，可利用E→F的反响类型实现，因此需先利用乙烯合成

， 中醛基可通过羟基催化氧化而得，

D→E的反响类型实现，因此合成路线为，故答案为：。：42023·广东高考真题〕其衍生物Ⅵ的路线如下(局部反响条件省略，Ph表示-C6H5，故答案为：。：化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。反响①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为 (3)化合物IV能发生银镜反响，其构造简式为 。反响②③④中属于复原反响的有 ，属于加成反响的有 。化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的构造简式： 。条件：a.NaHCO3反响；b.2NaOH反响；c.3倍物质的量NaH2的反响；d.6个化学环境一样的氢原子；e.不含手性碳原子(4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。依据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线 (不需注明反响条件)。18 【答案〔酚〕羟基、醛基 C H OP ② ②④ 18 条件HOCHCHCl2 2

热NaOH溶液催化剂【解析】催化剂依据有机物Ⅰ的构造，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为〔酚〕羟基、醛基；(3)有机物Ⅳ可以发生银镜反响，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ肯定含有酚羟基，依据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的构造简式为；反响①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z(3)有机物Ⅳ可以发生银镜反响，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ肯定含有酚羟基，依据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的构造简式为；复原反响时物质中元素的化合价降低，在有机反响中一般表现为加氢或者去氧，所以反响②为复原反响，其中反响②④为加成反响；化合物Ⅳ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反响说明含有羧基，能与NaOH反响说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反响，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个，能与Na反响的挂能能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍4确定分子中有6知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和 ，当-OH与-COOH处于对位时， 有两种不同的取代位置即和 当-OH与 处于对位时-COOH有两种不同的取代位置，即 和当-COOH与 种不同的取代位置，即 和 ；当三个取代基处于三个连续碳时，共有三种状况，即 、和 当三个取代基处于间位时，共有一种状况，即 ，综上分析该有机物的同分异构体共有十种。依据题给条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反响能得到 ，之后水解反响得到 ，观看题中反响可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为条件HOCHCHCl2 2

热NaOH溶液催化剂。答复以下问题：52023·全国高考真题〕化合物C催化剂。答复以下问题：A的化学名称为 。1molD反响生成E至少需要 mol氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称 。(4)由E生成F的化学方程式为 。由G生成H分两步进展反响1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反响则反响2)的反响类型为 。化合物B的同分异构体中能同时满足以下条件的有 (填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键-O-O-)c.3∶2∶2∶1A．2个 B．3个 C．4个 D．5个依据上述路线中的相关学问以丙烯为主要原料用不超过三步的反响设计合成以下图有机物，写出合成路线 。【答案】间苯二酚〔或1,3-苯二酚〕 2 酯基，醚键，羟基〔任写两种〕sOPhMe+H2O 取代反响 C-PB

HO

(CHCO)O2 HO 2 2(1)A(1)A为〔或1,3-苯二酚〔或1,3苯二酚；D为 与氢气发生加成反响生成 ，碳碳双键及酮基都发生了加成反响，所以1molD反响生成E2mol氢气，故答案为：2；E为 ，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，羟基〔任写两种，故答案为：酯基，醚键，羟基〔任写两种；E为 ，发生消去反响，生成，化学方程式为sOPhMe+H2O，故答案为：sO+H2O，故答案为：sOPhMe+H2O；(6)化合物B为.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键(-O-O- )；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，依据要求可以写出：，，，，故4种，答案为：C；(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反响设计合成以下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反响，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反响即可，故合成路线为：-PB，，故4种，答案为：C；(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反响设计合成以下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反响，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反响即可，故合成路线为：-PBHO2 4HO2(CHCO)O3 2。CHCOONa信息：+R2CH2COOHΔ3(R1=芳基)(CHCO)O3 2答复以下问题：A的化学名称为 。D有多种同分异构体，其中能同时满足以下条件的芳香族化合物的构造简式为 、 。①可发生银镜反响，也能与FeCl3溶液发生显色反响；1∶2∶2∶3。中(步骤1)的化学方程式为 。G→H的反响类型为 。假设以NaNO代替AgNO，则该反响难以进展，AgNO

对该反响3 3 3的促进作用主要是由于 。HPBA的构造简式为 。通常酯化反响需在酸催化、加热条件下进展，比照HPBA和NBP的构造，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要缘由 。W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯( )和对三氟甲基苯乙酸(以下的有机试剂任选)。

)制备W的合成路线 (无机试剂和四个碳【答案】邻二甲苯取代反响 AgNO3反响生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反响进展HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP【解析】A的分子式为C8H104，说明取代基上不含不饱和键，A与O2V2O5作催化剂并加热条件下生成 ，由此可知A的构造简式为 ，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。的同分异构体满足：①可发生银镜反响，也能与FeCl3溶液发生显色反响，说明构造中含有醛基和酚羟基，依据不饱和度可知该构造中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明该构造具有对称性，依据该构造中氧1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体构造简式为 和 ，故答案为： ；。E→F中步骤1)为 与NaOH的水溶液反响，中酯基、羧基能与NaOH反响，反响方程式为，故答案为：。观看流程可知，G→H的反响为 中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成 和AgBr，反响类型为取代反响；假设以3 3 NaNO3代替AgNO，则该反响难以进展，其缘由是NaNO反响生成的NaNO易溶于水，而AgNO3反响生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反响进展，故答案为：取代反响；AgNO3反响生成的AgBr3 3 NBP( )中酯基在碱性条件下发生水解反响生成 ，经过酸化后生成HPBA( )； 中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，简洁与羧基发生酯化反响生成，故答案为： ；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。由 和 制备可通过题干信息而得，因此需要先合成， 可通过 氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为，故答案为：。72023·浙江高考真题某课题组合成了一种非自然氨基酸(P表示苯基：：R：R—CH=CH—R12HBNaOHRBrMRMgBr32523以下说法正确的选项是 。B的分子构造中含有亚甲基和次甲基1H-NMR谱显示化合物F2种不同化学环境的氢原子C．G→H的反响类型是取代反响DX的分子式是C13H15NO2化合物A的构造简式是 ；化合物E的构造