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文档简介
有机合成一、教学重点:掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化,初步学习设计合理的有机合成路线。二、教学难点:初步学习逆向合成法的思维方法三、有机反应知识复习四、有机合成的任务(复习教材知识并参考后方资料)五、例题专练例1:以为原料(其他无机试剂任选),合成例2:如何合成乙二酸(草酸)二乙酯(逆合成法)例3:以乙醇为原料,合成乙二酸乙二酯例4:以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为例5:工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯六、有机合成参考资料(一)构建分子骨架1.增长碳链:(1)引入—CN①取代反应②加成反应(2)羟醛缩合有-H的醛或酮在酸或碱的作用下,缩合生成-羟基醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合注意:β-羟基醛加热时,容易失水生成α,β-不饱和醛 (3)引入2、减短碳链(1)烷烃裂化(2)烯烃被KMnO4(H+)氧化(3)炔烃被KMnO4(H+)氧化(4)苯的同系物被强氧化剂氧化(5)脱羧反应3、成环(1)二烯烃成环(2)形成酯环(3)形成环醚(4)形成酸酐4、开环(二)引入官能团1、引入碳碳双键(1)卤代烃的消去(2)醇的消去(3)炔烃与氢气1:1加成2、引入卤素原子(1)烃与X2的卤代(2)烯烃与HX或X2加成(3)醇与HX取代4、引入羰基(1)伯醇被氧化成醛(2)仲醇被氧化成酮5、引入羧基(1)
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