2024届高考化学一轮总复习第九章有机化学基础第3讲烃的衍生物课件

第3讲烃的衍生物第九章内容索引0102强基础增分策略增素能精准突破研专项前沿命题03【课程标准】1.以溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、苯酚和乙酰胺为例,认识有机化合物中的官能团;结合典型实例认识官能团与性质的关系,知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。2.认识官能团与有机化合物特征性质的关系,认识同一分子中官能团之间存在相互影响,认识一定条件下官能团可以相互转化。知道常见官能团的鉴别方法。3.认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸及其衍生物的组成、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。强基础增分策略一、卤代烃1.卤代烃及其命名(1)卤代烃。烃分子里的氢原子被

卤素原子

取代后生成的产物。官能团为

碳卤键

,饱和一元卤代烃的通式为

CnH2n+1X(n≥1)

。

(2)命名。

必须含连接卤素原子的最长碳链,且相关碳原子位次最小①卤素原子所连的碳原子数最多的碳链为主链,称为“某卤代烃”;②从距离卤素原子所连的碳原子最近的一端给主链碳原子编号;③将卤素原子所连的碳原子位置写在“某卤代烃”之前。2.卤代烃的物理性质

3.卤代烃水解反应和消去反应的比较

4.卤素原子的检验

5.卤代烃的获取方法(1)取代反应写出有关反应的化学方程式。(2)不饱和烃的加成反应完成有关反应的化学方程式。①丙烯与Br2、HBr:旁栏边角

选择性必修3第三章第一节根据教材“探究”内容,回答下列问题:(1)卤代烷的取代反应和消去反应均在碱性条件下进行,其反应条件的差异是什么?提示

取代反应是碱性条件下加热进行,消去反应是碱的乙醇溶液并加热的条件下进行。(2)预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物有什么?提示

1-丁烯、2-丁烯。易错辨析

判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(

√

)(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。(

√

)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。(

×

)(4)取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀。(

×

)(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。(

×

)(6)卤代烃

发生消去反应的产物只有一种。(

×

)二、醇

酚1.醇、酚的定义(1)醇是羟基与

饱和碳原子

相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为

CnH2n+1OH(n≥1)

。

(2)酚是羟基与苯环

直接

相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚()。

(3)醇的分类。

2.醇、酚的常见性质(1)醇类常见性质的变化规律(2)苯酚的常见性质3.由断键方式理解醇的化学性质分子发生反应的部位及反应类型如下:4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基

活泼

;由于羟基对苯环的影响,使苯环在羟基的

邻、对

位上的氢原子较易被取代。

苯酚苯酚应用提升

(1)醇分子内脱水属于消去反应,醇分子间脱水属于取代反应。(2)醇类和卤代烃发生消去反应的条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热。(3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种,要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。(4)乙醇的催化氧化反应可理解为分两步进行:易错辨析

判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。

(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(

×

)(5)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基中的氢原子比水中羟基中的氢原子更活泼。(

√

)(6)除去苯中的苯酚,加入饱和溴水再过滤。(

×

)(7)分子式为C7H8O的芳香族有机化合物有五种同分异构体。(

√

)三、醛

酮1.醛类(1)醛的定义:由烃基(或氢原子)与

醛基

相连而构成的化合物,简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为

CnH2nO

(n≥1)。

(2)常见的醛——甲醛、乙醛①甲醛、乙醛的分子组成和结构:②甲醛、乙醛的物理性质:名称颜色常态气味溶解性甲醛无色

气

态

刺激性

气味

易溶于

水

乙醛

液

态

与水、乙醇等互溶(3)醛的化学性质。

以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:(4)含醛基的有机化合物的特征反应及检验方法。

2.酮的结构与性质(1)通式(2)化学性质①

不能

发生银镜反应,

不能

被新制Cu(OH)2氧化。

②能发生加成反应(3)丙酮。丙酮是最简单的酮,是无色透明的液体,沸点56.2℃,易挥发,可与水、乙醇等互溶,是重要的有机溶剂和化工原料。易错辨析

判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。(

√

)(2)醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。(

×

)(3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。(

√

)(4)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的物质一定是醛类物质。(

×

)(5)乙醛不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。(

×

)(6)欲检验CH2=CHCHO分子中的官能团,应先检验“”后检验“—CHO”。(

×

)四、羧酸

羧酸衍生物1.羧酸(1)定义:由烃基(或氢原子)与

羧基

相连而构成的有机化合物,可表示为R—COOH,官能团为

—COOH

,饱

和一元羧酸的组成通式为

CnH2nO2

(n≥1)。

(2)分类:(3)物理性质:①乙酸的俗名是醋酸,是一种有强烈

刺激性

气味的

液

体,易溶于水和乙醇。

②甲酸是最简单的羧酸,又称

蚁酸

,是一种无色、有

刺激性

气味的液体,能与水、乙醇等互溶。

③苯甲酸属于芳香酸,是一种无色晶体,易升华,微溶于水,

易

溶于乙醇。

④乙二酸(俗称

草酸

)是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体,可溶于水和乙醇。

⑤低级饱和一元羧酸能够与水互溶。随分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速

减小

,沸点逐渐

升高

。

(4)化学性质:羧酸的性质取决于羧基,反应时

的主要断键位置如图所示:

。化学性质通常有(以乙酸为例):①酸的通性。

②酯化反应。反应时酸脱羟基、醇脱氢。如CH3COOH和

发生酯化反应的化学方程式为③甲酸。甲酸酯和甲酸盐均含有醛基,具有醛的性质2.羧酸衍生物(1)酯。①定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物。可简写为RCOOR',官能团为

。

②物理性质。③化学性质。

(2)油脂。①油脂是重要的营养物质。我们日常生活中食用的油脂,其成分主要是

高级脂肪酸

和

甘油

形成的酯。

②结构。组成油脂的高级脂肪酸的种类较多,如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。通常将常温下呈液态的油脂称为

油

;呈固态的油脂称为脂肪。

③化学性质。a.油脂的氢化(油脂的硬化):经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为b.水解反应:酸性条件下,硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为

(3)酰胺。①胺。烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺,一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被

氨基

所替代得到的化合物。例如甲胺(结构简式

②酰胺。旁栏边角

选择性必修3第三章第四节阅读教材“思考与讨论”,回答下列问题:(1)氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上有何异同?物质氨胺酰胺铵盐组成元素N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素结构特点NH3三角锥形分子R—NH2含有氨基

含有酰胺基含有铵根离子化学性质具有碱性,与酸反应生成铵盐具有碱性,与酸反应生成盐在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应受热易分解,与碱共热产生氨气用途制冷剂,生产硝酸和尿素合成医药、农药和染料溶剂和化工原料生产化肥和炸药提示

提示

不是一类物质。由于N,N-二甲基甲酰胺含有醛基,故可以采用银氨溶液和新制氢氧化铜鉴别两者。(2)N,N-二甲基甲酰胺和苯胺是不是一类物质?可以采用什么试剂鉴别两者?易错辨析

判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)羧基和酯基中的

均能与H2发生加成反应。(

×

)(2)分子式为C4H8O2的同分异构体所属的物质类型有羧酸、酯、羟基醛等。(

√

)(3)氨基是碱性基团,所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应。(

√

)增素能精准突破考点一卤代烃【能力概述】【新教材·新高考】新教材变化

新教材以“资料卡片”介绍了卤代烃的命名;增加了溴乙烷的取代反应及Br-检验的相关实验,增加了1-溴丁烷的取代反应和消去反应的探究性实验新高考高频考点

在STSE中涉及卤代烃对环境的影响,在有机合成中官能团的引入和转化涉及卤代烃预测考向

预计卤代烃的相关实验会在选择题中通过简单实验方案的评价考查;卤代烃在有机合成中的应用通过官能团的转化和增长碳链的方式考查考向1.卤代烃的结构与性质典例突破下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物说法正确的是(

)A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四种物质中加入NaOH的乙醇溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙发生消去反应得到两种烯烃答案

B解析

这四种有机化合物均不能与氯水反应,A项不正确;B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法,操作正确,B项正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应,C项不正确;乙发生消去反应只有一种产物,D项不正确。针对训练1.(2022辽宁大连月考)有两种有机物A.二者的核磁共振氢谱中均只出现2组峰且峰面积之比为3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种答案

C解析

Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在一定条件下,卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D项错误。2.下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是(

)A.CH2=CH—CH2CH2ClB.CH3CH2ClC.CH3BrD.答案

D解析

有机化合物中含有卤素原子,可以发生水解反应;分子中含有不饱和键能发生加成反应;若卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。符合上述三项要求的是

。归纳总结卤代烃消去反应的“三个规律”(1)两类卤代烃不能发生消去反应(2)有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:考向2.卤代烃在有机合成中的作用典例突破已知:CH3—CH=CH2+HBr→CH3—CHBr—CH3(主要产物),1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。(1)A的分子式:

;A的结构简式:

。

(2)上述反应中,①是

(填反应类型,下同)反应;⑦是

反应。

(3)写出C、D、E、H物质的结构简式:C

;

D

;

E

;

H

。

(4)写出D→F反应的化学方程式:

。针对训练1.(2022上海奉贤二模)如图为M的合成路线,下列说法错误的是(

)A.反应①的产物可能有三种B.试剂1为氢氧化钠醇溶液C.A的分子式为C6H8D.若用18O标记Z中的氧原子,则M中含有18O答案

B2.是一种有机烯醚,可由链烃A通过下列路线制得,下列说法正确的是(

)A.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键B.A的结构简式是CH2=CHCH2CH3C.该有机烯醚不能发生加聚反应D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应答案

A解析

由题述分析可知,A的结构简式为CH2=CHCH=CH2,B的结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br,C的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH。B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键,A正确;A的结构简式为CH2=CHCH=CH2,B错误;该有机烯醚含有碳碳双键,能发生加聚反应,C错误;由题述分析,①②③的反应类型分别为加成反应、水解(取代)反应、取代反应,D错误。归纳总结卤代烃在有机合成与转化中的四大作用(1)连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、醚、羧酸和酯等;醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。(4)对官能团进行保护

考点二醇与酚【能力概述】【新教材·新高考】新教材变化

新教材增加了“思考与交流”讨论卤代烃和醇消去反应的不同点;通过苯酚和乙醇、苯对比,强调分子内基团间的相互作用新高考高频考点

醇、酚在选择题中重点考查相关的化学性质及分子的空间结构;在非选择题中主要考查有机合成的转化预测考向

预计在高考题中对酚羟基的保护及相关有机化合物的鉴别等基础性知识进行考查考向1.醇的结构与性质典例突破薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(

)A.分子式为C10H16OB.含有两种官能团C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生取代、加成反应答案

A解析

分子式应为C10H18O,A错误;含有碳碳双键和醇羟基两种官能团,B正确;含有碳碳双键和—CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;有碳碳双键能发生加成反应,含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应),D正确。考题点睛

针对训练1.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(

)答案

C解析

发生消去反应的条件是:与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,题给醇中,B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有氢原子的醇可被催化氧化,但只有该碳原子上含有2~3个氢原子的醇才能转化为醛。2.(2022河北卷)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法不正确的是(

)A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可发生取代反应和加成反应C.可与金属钠反应放出H2D.分子中含有3种官能团答案

D解析

由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键,故可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键,故可发生加成反应,含有羧基和羟基,故能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,B正确;由题干有机物的结构简式可知,分子中含有羧基和羟基,故能与金属钠反应放出H2,C正确;由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基4种官能团,D错误。归纳总结醇的两大反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关(—R为烃基)。考向2.酚的结构与性质典例突破(2022湖北卷)莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(

)A.不能与溴水反应B.可用作抗氧化剂C.有特征红外吸收峰D.能与Fe3+发生显色反应答案

A解析

苯酚可以与溴水发生取代反应,取代位置在酚羟基的邻、对位,同理该物质也能与溴水发生取代反应,A错误;该物质含有酚羟基,酚羟基容易被氧化,故可以用作抗氧化剂,B正确;该物质红外光谱能看到有O—H等,有特征红外吸收峰,C正确;该物质含有酚羟基,能与铁离子发生显色反应,D正确。针对训练1.(2021北京卷)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列有关黄芩素的说法不正确的是(

)A.分子中有3种官能团B.能与Na2CO3溶液反应C.在空气中可发生氧化反应D.能和Br2发生取代反应和加成反应答案

A解析

根据物质结构简式可知:该物质分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基和碳碳双键4种官能团,A错误;黄芩素分子中含有酚羟基,能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3,B正确;酚羟基不稳定,容易被空气中的氧气氧化,C正确;该物质分子中含有酚羟基,由于酚羟基所连的苯环的邻、对位有H原子,因此可以与饱和溴水发生苯环上的取代反应,分子中含有碳碳双键,可以与Br2等发生加成反应,D正确。2.(2022山东卷)γ-崖柏素具有天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是(

)A.可与溴水发生取代反应B.可与NaHCO3溶液反应C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子γ-崖柏素

答案

B解析

本题考查学生模型认知和类比推理的能力,知识点包括酚的化学性质,分子共平面问题,手性碳原子的认识。酚可与溴水发生取代反应,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的环上有可以被取代的氢原子,故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应,A项正确;酚羟基不与NaHCO3溶液反应,γ-崖柏素分子中也没有可与NaHCO3溶液反应的其他种类的官能团,故其不可与NaHCO3溶液反应,B项错误;γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子一定不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C项正确;γ-崖柏素与足量H2加成后转化为

,产物分子中含有两个手性碳原子(分别与羟基相连的两个C原子),D项正确。归纳总结脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较物质类别脂肪醇芳香醇酚羟基H原子的活泼性酚羟基>醇羟基特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)使FeCl3溶液显紫色;与浓溴水反应生成白色沉淀考点三醛和酮【能力概述】【新教材·新高考】新教材变化

新教材从醛基中的键的极性及原子的电性角度出发,预测醛的加成反应产物,增加了醛基与氢气和HCN的加成反应;新增“思考与讨论”栏目以丙醛、苯甲醛为例,讨论“醇、醛、酸”之间的转化关系新高考高频考点

高考中醛是考查的重点,选择题中考查性质推断及简单量的判断;在非选择题中考查有机合成与推断预测考向

预计醛(酮)与HCN的加成反应将是有机合成中重要的增长碳链的方法考向1.醛、酮的结构与性质典例突破香茅醛(结构如图)可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛的下列说法错误的是(

)A.分子式为C10H18OB.分子中所有碳原子可能处于同一平面C.能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色D.1mol该物质最多与2molH2发生加成反应答案

B解析

根据香茅醛的结构,可知香茅醛的分子式为C10H18O,A正确;香茅醛分子()中标星碳原子与它所连的3个碳原子呈三角锥形结构,所有碳原子不可能处于同一平面,B错误;香茅醛分子中含有碳碳双键和醛基,能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;1

mol

该物质含有1

mol

碳碳双键和1

mol醛基,因此最多可与2

mol

H2发生加成反应,D正确。针对训练1.(2022浙江6月选考)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是(

)A.分子中存在3种官能团B.可与HBr反应C.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4molBr2D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOH答案

B解析

本题考查有机物的结构与性质,明确有机物分子中含有的官能团类型为解答关键,注意掌握常见有机物的组成、结构与性质,试题侧重考查学生灵活应用基础知识的能力,题目难度不大。木黄酮分子中含有的官能团为酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键,共4种,A项错误;碳碳双键可与HBr发生加成反应,B项正确;木黄酮分子中酚羟基的邻位、对位C原子上的H原子能够与溴发生取代反应,1

mol木黄酮可以通过取代反应消耗4

mol

Br2,碳碳双键能够与溴发生加成反应,则1

mol木黄酮与溴水反应最多消耗5

mol

Br2,C项错误;酚羟基可以与NaOH以物质的量之比1∶1反应,1个木黄酮分子中有3个酚羟基,故1

mol木黄酮最多可消耗3

mol

NaOH,D项错误。2.(2022湖北卷)同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一。已知醛与H2O在酸催化下存在如下平衡:RCHO+H2ORCH(OH)2。据此推测,对羟基苯甲醛与10倍量的

在少量酸催化下反应,达到平衡后,下列化合物中含量最高的是(

)答案

D考向2.官能团的检验典例突破有机化合物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(

)A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜,加热至沸,酸化后再加溴水答案

D解析

A中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,A、B错误;C中若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定A中是否含有碳碳双键,C错误;D正确。考题点睛

针对训练1.某甲酸溶液中可能含有少量甲醛,用下列方法可以证明的是(

)A.加入新制的Cu(OH)2加热,有红色沉淀产生,则含甲醛B.能发生银镜反应,则含甲醛C.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,若有银镜产生,则含甲醛D.将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏,若其蒸馏产物可发生银镜反应,则含甲醛答案

D解析

甲酸和甲醛中都含有醛基,直接加入新制氢氧化铜或银氨溶液不能检验是否含有甲醛,A、B项错误;若试液先发生酯化反应,生成的甲酸某酯中仍含醛基,且酯化反应为可逆反应,加入新制氢氧化铜或银氨溶液不能检验是否含有甲醛,C项错误;先加入足量NaOH溶液,甲酸与氢氧化钠溶液反应生成难挥发的甲酸钠,然后蒸馏,可得到甲醛,再用银氨溶液或新制氢氧化铜检验,D项正确。2.(2022江苏苏州模拟)下列操作能达到相应实验目的的是(

)选项实验目的操作A检验绿茶中是否含有酚类物质向茶水中滴加FeCl3溶液B测定“84”消毒液的pH用洁净的玻璃棒蘸取少许“84”消毒液滴在pH试纸上C除去苯中混有的少量苯酚向苯和苯酚的混合物中滴加溴水,过滤后分液D实验室制备乙酸乙酯向试管中依次加入浓硫酸、乙醇、乙酸和碎瓷片,加热答案

A解析

检验绿茶中是否含有酚类物质,向茶水中滴加FeCl3溶液,变紫色,则含有酚类物质,故A正确,符合题意;不能用pH试纸测定“84”消毒液的pH,因为“84”消毒液有漂白性,故B错误;除去苯中混有的少量苯酚,滴加溴水,苯酚与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,与苯互溶,不能用过滤、分液,故C错误;实验室制备乙酸乙酯,向试管中依次加入乙醇、浓硫酸、乙酸和碎瓷片,加热,故D错误。归纳总结醛基与碳碳双键同时存在的有机化合物的官能团检验方法考点四羧酸及其衍生物【能力概述】【新教材·新高考】新教材变化

新教材将酯和油脂作为羧酸衍生物进行了讲解;增加了胺、酰胺结构与性质的讲解新高考高频考点

在选择题中羧酸及其他羟基官能团的性质是高考的重点,特别是酚酯类物质是高考的难点预测考向

预计胺及酰胺类物质在有机合成中的作用将成为高考的热点,也体现了新教材变化、新课标的要求考向1.羧酸典例突破(2021全国乙卷)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是(

)A.能发生取代反应,不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物D.1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO2答案

C解析

根据题给活性物质的结构简式,可知其分子中含有碳碳双键、(醇)羟基和羧基,故该物质可以发生加成反应和取代反应,A项错误;题给活性物质的分子结构与乙醇、乙酸不相似,组成上也不是相差若干个CH2原子团,故该物质与乙醇、乙酸均不互为同系物,B项错误;题干给出的活性物质与C项中给出的物质分子式相同(均为C10H18O3)而结构不同,两者互为同分异构体,C项正确;题给活性物质分子中,能与碳酸钠反应的官能团只有羧基,1

mol该活性物质与碳酸钠反应只能生成22

g

CO2,D项错误。针对训练

A.与稀硫酸共热后,加入足量的NaOH溶液B.与足量的NaOH溶液共热后,再通入足量CO2C.与稀硫酸共热后,加入足量的NaHCO3溶液D.与足量的NaOH溶液共热后,再加入适量的H2SO4溶液答案

B2.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如图。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是(

)A.能与FeCl3溶液发生显色反应B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能发生加成、取代、消去反应D.1mol该物质在溶液中最多可与2molNaOH反应答案

A解析

普伐他汀不含有酚羟基,所以不能与FeCl3溶液发生显色反应,A不正确;普伐他汀含有碳碳双键和醇羟基,所以能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;普伐他汀含有碳碳双键能发生加成反应,含有醇羟基能发生取代、消去反应,C正确;普伐他汀分子含有一个羧基和一个酯基,所以1

mol

该物质最多可与2

mol

NaOH反应,D正确。归纳总结羟基氢原子活泼性的比较含羟基的物质醇水酚低级羧酸羟基上氢原子的活泼性

在水溶液中电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应水解不反应反应放出CO2与Na2CO3反应不反应水解反应生成NaHCO3反应放出CO2考向2.酯和油脂典例突破中药透骨草中一种抗氧化性活性成分结构如下。下列说法正确的是(

)A.在一定条件下能发生氧化反应、取代反应和消去反应B.苯环上的一溴代物共5种C.1mol该化合物最多与4molNaOH反应D.该分子中最多有7个碳原子共面答案

B解析

该有机化合物不能发生消去反应,A错误;该有机化合物中左边苯环上的一溴代物有3种,右边苯环上的一溴代物有2种,共5种,B正确;该有机化合物与NaOH反应时,2个酚羟基消耗2个NaOH,1个酚酯基消耗2个NaOH,1个醇酯基消耗1个NaOH,则1

mol该化合物共消耗5

mol

NaOH,C错误;苯环是平面形结构,碳碳双键也是平面形结构,因为单键可以旋转,故该有机化合物处于同一个平面的碳原子至少有7个,最多一定大于7个,D错误。针对训练1.下列关于油脂的叙述正确的是(

)A.各种油脂水解后的产物中都有甘油B.不含其他杂质的天然油脂属于纯净物C.油脂都不能使溴水褪色D.油脂的烃基部分饱和程度越大,熔点越低答案

A解析

天然油脂都是混合物,B错误;有些油脂含有碳碳双键,可以使溴水褪色,C错误;油脂的烃基部分饱和程度越大,熔点越高,D错误。2.化合物X是一种抗风湿药的合成中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(

)A.X易溶于水B.X的分子式为C18H20O3C.每个X分子中最多有8个碳原子处于同一平面D.X与溴水发生加成反应,产物分子中含3个手性碳原子答案

D解析

分子中含有苯环、酯基等憎水基,故难溶于水,A项错误;根据化合物X的结构简式可以写出其分子式为C18H22O3,B项错误;碳碳双键平面可以与苯环平面重合,与苯环相连的碳一定处于苯环平面,与苯环右侧相连的碳原子类似于甲基,与其相连的一个碳原子也可以与苯环共平面,故最多可以共平面的碳原子多于8个,C项错误;X与溴水加成后,生成的有机化合物分子考向3.胺与酰胺典例突破(2021浙江1月选考)有关

的说法不正确的是(

)A.分子中至少有12个原子共平面B.完全水解后所得有机化合物分子中手性碳原子数目为1个C.与FeCl3溶液作用显紫色D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种答案

C针对训练1.下列有关辣椒素(如图)的说法错误的是(

)A.分子中含有18个碳原子B.分子中苯环上的一溴代物有3种C.能使溴水褪色D.分子中含有3种官能团答案

D解析

由结构简式知,分子中含有18个碳原子,A正确;分子中苯环上有3种氢原子,故苯环上的一溴代物有3种,B正确;分子内含碳碳双键和酚羟基,能使溴水褪色,C正确;分子中含有碳碳双键、酰胺基、醚键和(酚)羟基4种官能团,D错误。2.(2022北京卷)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下。

下列说法不正确的是(

)A.F中含有2个酰胺基 B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氢键D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护答案

B解析

由结构简式可知,F中含有2个酰胺基,故A正确;由结构简式可知,高分子Y一定条件下发生水解反应生成

和

,故B错误;由结构简式可知,高分子X中含有的酰胺基能形成氢键,故C正确;由结构简式可知,E分子和高分子Y中都含有氨基,而F分子和高分子X中不含氨基,则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护,故D正确。研专项前沿命题同分异构体的种类判断及书写

题型考查内容选择题非选择题考查知识同分异构体概念、书写核心素养宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知考向1同分异构体数目判断例1.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)(

)A.8种 B.10种C.12种 D.14种思路指导烃二元取代物同分异构体数目的判断。第一步:写出丁烷碳架异构。答案

C突破方法同分异构体数目的判断方法常用方法思路基团连接法将有机化合物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机化合物同分异构体数目。其中,丙基(—C3H7)有2种结构,丁基(—C4H9)有4种结构,戊基(—C5H11)有8种结构。如C4H9Cl有4种同分异构体换位思考法将有机化合物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代,所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构(假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子,而H原子看作Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同)常用方法思路等效氢法分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上所连接的甲基中的氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效定一移一法分析二元取代产物的方法。如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子的位置,然后移动另一个氯原子组合法确定酯的同分异构体的方法。饱和一元酯

,若R1有m种,R2有n种,共有m×n种。如丁酸戊酯的结构有2×8=16(种)针对训练1.分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)(

)A.10种 B.9种C.8种 D.7种答案

B解析

分子式为C4H2Cl8的有机化合物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代,其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代的同分异构体的数目。C4H10结构中,属于直链正丁烷的结构中,两个Cl原子有6种位置;属于支链异丁烷结构中,两个Cl原子有3种位置,因此该分子的同分异构体共有9种,因此B正确。2.分子式为C9H10O2的有机化合物,其分子结构中含有苯环且可以与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体有(不考虑立体异构)(

)A.12种 B.13种C.14种 D.15种答案

C解析

该有机化合物能与NaHCO3发生反应产生气体,说明含有羧基—COOH;该有机化合物分子式为C9H10O2且含有苯环。当取代基为正丙酸基时,有1种。取代基为异丙酸基时,有1种。取代基为乙酸基和—CH3时,有邻、间、对3种。取代基为—COOH、—CH2CH3时,有邻、间、对3种。取代基为—COOH、—CH3、—CH3时,两个甲基邻位,有2种;两个甲基间位,有3种;两个甲基对位,有1种。因此符合条件的共有14种,C项正确。考向2限定条件下同分异构体的书写例题2.有机化合物A()的同分异构体中能发生银镜反应,且分子中含有两个苯环,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应的结构有

种,其中核磁共振氢谱有6组峰的同分异构体的结构简式为

。

思路指导第一步:分析已知有机化合物的结构,明确其分子组成

第三步:依据限定条件,组装符合条件的有机化合物。

突破方法1.同分异构体的常见类型与思维流程(1)常见类型碳架异构→位置异构→官能团异构。(2)思维流程①明确书写什么物质的同分异构体,该