天然药物化学课程教学大纲

-.z."天然药物化学"课程教学大纲一、课程根本情况课程编号

素质学分数21.课程名称〔中文〕天然药物化学〔英文〕NaturalMedicinalChemistry2.课程类别□专业素质教育√□非专业素质教育□特殊素质教育√□必修□选修□自修；□核心素质教育√□非核心素质教育3.课程学时及其分配总学时：36理论教学学时：36实践教学学时：04.适用院系、专业5.先修课程预备知识"有机化学""分析化学""物理化学""制药化工过程与设备""波谱分析""仪器分析"二、本门课程的意义、作用及教学目的、要求本门课程的意义、作用意义："天然药物化学"是在有机化学、分析化学、药用植物及波谱学课程的根底上，着重围绕中药有效成分的构造类型与特点、理化性质、提取别离方法、构造鉴定的根本原理和根本技能教学。作用："天然药物化学"是药学专业、药剂专业、制药工程专业及相关专业本科学生必修的专业课程。其总论局部介绍了天然药物中有效成分的生物代途径、提取别离以及构造研究的方法与步骤；各论局部介绍了糖苷、黄酮、醌类、萜类、皂苷、生物碱等有效成分的构造特点、理化性质、提取别离及构造测定方法。

教学目的及要求目的：【专业素质】知识目标：〔1〕掌握天然药物化学成分提取、别离的根本原理和根本方法；〔2〕了解天然药物化学成分构造鉴定的一般方法和技能；〔3〕了解天然药物化学成分中一些常见主要类型的根本构造、理化性质、提取别离和检识等方面的根本知识。能力目标：〔1〕让学生掌握天然化合物相关理论、性质以及天然活性成分的提取、别离、纯化、构造鉴定和构造修饰的技能；〔2〕具有从事天然药物的生产、开发、研究和管理的能力，为从天然资源中寻找新药或新药先导化合物打下坚实根底。方法目标：掌握自主学习的方法，养成自主学习的习惯。【非专业素质】〔1〕科学严谨的作风；〔2〕开拓创新的精神；〔3〕老实守信的品质；〔4〕独立分析问题和解决问题的能力。要求：〔1〕掌握天然药物化学成分的研究方法；〔2〕熟悉天然药物化学成分的主要类型以及它们的生源途径、类别划分状况、物理化学性质、鉴定和鉴别、波谱学特征和主要天然药物研究实例等。重点容为生物碱、糖和苷、黄酮类化合物、萜类化合物等。〔3〕使本专业学生熟悉天然药物中有效成分的构造特点与类型；掌握各类有效成分的理化性质、提取别离以及鉴别方法；了解典型有效成分的构造测定方法以及生物合成途径。培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。三、课程容第一章总论【学时】2学时【要点】一、天然药物化学的概念、研究容、开展历史、开展动态；二、生物合成的概念、途径及研究的意义；三、天然药物化学成分的提取、别离及构造鉴定的根本知识。【重点】一、植物次生代产物的生物合成；二、天然药物化学成分提取别离方法。【难点】植物次生代产物的生物合成。【课程容】第一节天然药物化学的概念、研究容、开展历史、开展动态天然药物化学的研究容天然药物化学的简要开展史第二节生物合成的概念、途径及研究的意义一次代及二次代生物合成的根本构造单元生物合成途径第三节天然药物化学成分的提取、别离及构造鉴定的根本知识天然药物有效成分的提取天然药物有效成分的别离与精制第二章糖和苷【学时】6学时【要点】一、单糖的立体化学；二、糖和苷的分类；三、糖的化学性质；四、苷键的裂解；五、糖的核磁共振性质；六、糖链的构造测定；七、糖及苷的提取别离。【重点】一、糖的立体构造；二、糖的化学性质；三、糖的构造鉴定。【难点】五碳及六碳单糖的立体构造的几种表示方法。【课程容】第一节单糖的立体化学第二节糖和苷的分类单糖类低聚糖类多聚糖类苷类第三节糖的化学性质氧化反响糠醛形成反响羟基反响第四节苷键的裂解酸催化水解乙酰解反响碱催化水解和β-消除反响酶催化水解反响过碘酸裂解反响糠醛酸苷的选择性水解反响第五节糖的核磁共振性质一、糖的H-NMR性质二、糖的C-NMR性质第六节糖链的构造测定一、糖链的构造测定二、糖链构造研究实例第七节糖及苷的提取别离提取别离多糖的提取别离实例第三章苯丙素类【学时】3学时【要点】苯丙酸类香豆素类木脂素类【重点】香豆素的酯性质；香豆素和木脂素的波谱学特性；木脂素的构造类型。【难点】利用香豆素的酯性质及木脂素的性质，指导提取别离工作。【课程容】第一节苯丙酸类苯丙酸类化合物苯丙酸的提取苯丙酸的波普特征苯丙酸研究实例第二节香豆素类香豆素的构造特征香豆素的理化性质香豆素的提取别离香豆素的波谱特征香豆素的生活研究香豆素的研究实例第三节木脂素类木脂素类化合物的主要构造类型木脂素的理化性质木脂素的提取别离木脂素的波谱特征木脂素的生物活性第四章醌类化合物【学时】4学时【要点】醌类化合物的构造类型；醌类化合物的理化性质；醌类化合物的提取别离；醌类化合物的构造鉴定；醌类化合物的生物活性。【重点】醌类化合物的化学性质；醌类化合物的紫外光谱特性；NMR波谱学特性。【难点】利用醌类化合物特殊性质，指导提取别离工作。【课程容】第一节醌类化合物的构造类型苯醌类萘醌类菲醌类蒽醌类第二节醌类化合物的理化性质物理性质化学性质第三节醌类化合物的提取别离游离醌类的提取方法游离羟基蒽醌的别离蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的别离蒽醌苷类的别离第四节醌类化合物的构造鉴定醌类化合物的的紫外光谱醌类化合物的红外光谱醌类化合物的H-NMR谱醌类化合物的C-NMR谱醌类化合物的2D-NMR醌类化合物的MS醌类化合物衍生物的制备构造研究实例第五节醌类化合物的生物活性泻下作用抗菌作用抗肿瘤作用其他作用第五章黄酮类化合物【学时】4学时【要点】黄酮类化合物的理化性质及显色反响；黄酮类化合物的提取与别离；黄酮类化合物的检识与构造鉴定；黄酮类化合物构造研究中应注意的问题。【重点】紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物构造的根本原理及其应用。【难点】紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物构造的根本原理及其应用。【课程容】第一节黄酮类化合物的理化性质及显色反响性状溶解性酸性与碱性显色反响Wessely-Moser重排第二节黄酮类化合物的提取与别离提取别离第三节黄酮类化合物的检识与构造鉴定色谱法在黄酮类化合物鉴别中的应用紫外及可见光谱在黄酮类化合物鉴别中的应用核磁共振氢谱在黄酮类化合物鉴别中的应用核磁共振碳谱在黄酮类化合物鉴别中的应用质谱在黄酮类构造测定中的应用黄酮类化合物的立体化学第四节黄酮类化合物构造研究中应注意的问题第六章萜类和挥发油【学时】4学时【要点】萜类的构造类型及重要代表物；萜类化合物的理化性质；萜类化合物的提取别离；萜类化合物的检识与构造测定；挥发油。【重点】环烯醚萜的构造及理化性质；二萜类化合物的识别与构造鉴定。【难点】环烯醚萜的构造特点及提取别离。【课程容】第一节萜类的构造类型及重要代表物单贴环烯醚萜倍半萜二萜二倍半萜第二节萜类化合物的理化性质萜类化合物的物理性质萜类化合物的化学性质第三节萜类化合物的提取别离萜类的提取萜类的别离第四节萜类化合物的检识与构造测定波谱法在萜类构造鉴定中的应用构造鉴定实例第五节挥发油概述挥发油的性质挥发油的提取挥发油成分的别离挥发油成分的鉴定第七章三萜及其苷类【学时】5学时【要点】三萜类化合物的生物合成四环三萜五环三萜的构造类型五环三萜的理化性质五环三萜的提取别离五环三萜的构造鉴定与生物活性【重点】五环三萜的构造特征、构造鉴定方法；三萜及其苷类的提取别离方法；几种重要的五环三萜的NMR特征。【难点】五环三萜的提取别离、构造鉴定。【课程容】第一节三萜类化合物的生物合成第二节四环三萜达玛烷型羊毛脂烷型环阿屯烷型甘遂烷型葫芦烷型楝烷型第三节五环三萜的构造类型齐墩果烷型乌烷型羽扇豆烷型木栓烷型第四节五环三萜的理化性；性状及连接线颜色反响外表活性溶血作用沉淀反响第五节五环三萜的提取别离三萜化合物的提取与别离三萜皂苷的提取与别离三萜皂苷提取别离实例第六节五环三萜的构造鉴定与生物活性紫外光谱质谱核磁共振谱构造测定实例抗炎活性抗肿瘤活性抗菌和抗病毒活性对中枢神经系统的作用对心脑血管系统的作用抗生育作用其他活性第八章甾体及其苷类【学时】4学时【要点】甾体化合物强心苷类甾体皂苷【重点】强心苷和甾体皂苷的化学构造及波谱学特性【难点】强心苷和甾体皂苷的化学构造及波谱学特性【课程容】第一节甾体化合物第二节强心苷类一、强心苷概述及生物合成二、强心苷的化学构造和实例三、强心苷的理化性质四、强心苷的提取别离五、强心苷的波谱特征六、强心苷的生物活性第三节甾体皂苷甾体皂苷概述甾体皂苷的化学构造和实例甾体皂苷的理化性质甾体皂苷的提取与别离甾体皂苷的波谱特征甾体皂苷提取别离和构造测定实例第九章生物碱【学时】4学时【要点】生物碱生物合成的根本原理；生物碱的分类、生源关系及其分布；生物碱的理化性质；生物碱和提取和别离；生物碱的构造鉴定与测定。【重点】生物碱的构造类型，不同类型的生物碱的提取别离过程。【难点】生物碱的构造鉴定。【课程容】第一节生物碱生物合成的根本原理第二节生物碱的分类、生源关系及其分布有机胺类生物碱吡咯类生物碱哌啶类生物碱托品类生物碱喹啉类生物碱吖啶类生物碱异喹啉类生物碱吲哚类生物碱咪唑类生物碱喹唑酮类生物碱嘌呤及黄嘌呤类生物碱萜类生物碱甾体类生物碱胍类生物碱第三节生物碱的理化性质性状旋光性溶解性碱性生物碱的捡识第四节生物碱和提取和别离总生物碱的提取生物碱的别离第五节生物碱的构造鉴定与测定UV光谱IR光谱H-NMR谱C-NMR谱MS谱构造解析实例【学时分配】授课容其中：理论第一章绪论22第二章糖和苷66第三章苯丙素类33第四章醌类化合物44第五章黄酮类化合物44第六章萜类和挥发油44第七章三萜及其苷类55第八章甾体及其苷类44第九章生物碱44总复习22合计3636注：1、理论36学时。2、每个教学单元的三习题：见习题清单。

四、实践环节

课程实验或课程实训实验名称：实训名称：实验目的：实训目的：实验容：实训容：五、建议教学方法开发化教学法六、答疑安排主要在课间、课外进展。可以一对一和一对多直接交