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情境14磺胺药SMZ的合成任务提示一SMZ的合成路线课程：《化工产品合成》知识点：SMZ的合成路线分析SMZ的合成路线分析SMZ的合成路线分析1.SMZ的分子结构式1.SMZ的分子结构式SMZ的分子结构式如下分子结构上，目标化合物具有对氨基苯磺酰胺的基本结构，在磺酰氨基上接有甲基异噁唑的取代基。2.SMZ的逆向合成分析2.SMZ的逆向合成分析根据逆向合成设计分子切断策略，可以考虑将将目标分子从中间切开（1）（2）对于（1），由于氨基的活性较高，必须进行保护，故：（1‘）（2）2.SMZ的逆向合成分析2.SMZ的逆向合成分析对于（1´），逆向切断如下：对于（2），利用Claisen异噁唑合成的反应，逆向切断如下：2.SMZ的逆向合成分析2.SMZ的逆向合成分析对于（3），利用霍夫曼降解、Claisen酯缩合的反应，逆向切断如下：2.SMZ的逆向合成分析2.SMZ的逆向合成分析相应的合成路线（1）ASC（对乙酰氨基苯磺酰氯）的合成（2）5-甲基-3-异噁唑胺(氨基物)的合成2.SMZ的逆向合成分析2.SMZ的逆向合成分析相应的合成路线（3）SMZ的合成此合成路线设计上遵循收敛型的原则，也是生产上沿用的工艺路线。总之小试合成SMZ时可由乙酰苯胺氯磺化生成对乙酰氨基苯磺酰氯，再用草酸二乙酯与丙酮缩合后，与盐酸羟胺环合，经氨解、霍夫曼降解后生成甲基异噁唑胺，然后再由对乙

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