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第八章羧酸

--Carboxylicacid羧酸（一）命名（二）物理性质（三）化学性质

1、酸性2、羧基中羟基的取代反应3、还原4、烃基上的反应5、二元羧酸的受热反应（四）重要代表物

羧酸羧酸的结构官能团--羧基P-π共轭导致键长的平均化电子云密度降低电子云密度增高羧基的结构特征（p-π共轭）①羟基氧上的电子云密度降低，

因此氢原子的酸性增加；②羰基氧上的电子云密度增高，

因此羰基对亲核试剂的活性降低。分类：①按烃基不同：②按－COOH数目：(一)羧酸的分类和命名脂肪酸芳香酸饱和酸不饱和酸R-COOHAr-COOHRCH=CHCOOHRCH2CH2COOH命名：

与醛相似，但经常根据来源使用俗名。例：编号:以羧基的碳原子为1号以含有羧基的最长的碳链作为主链，称为某酸，系统命名法（二酸：含两个羧基的最长碳链，命为“某二酸”）不饱和酸主链包含双键和羧基，命为“某烯酸”（二）物理性质物态：C1－C3刺激臭味液体；C4－C9腐败气味油状液体；C10以上羧酸为固体。溶解度：大于分子量相近的醇、醛、酮；(C4H9OH：8%；C2H5COOH：∞)随R↑，水溶解度↓，C10以上羧酸不溶于水。原因：沸点：高于分子量相近的醇、烃、醚、卤代烃、醛、酮！（三）化学性质1、酸性pKa数据亦说明，酸性：RCOOH＞H2CO3＞ArOH与无机酸相比，RCOOH仍为弱酸：一些化合物的pKa值：酸性依次降低羧酸盐具有盐类的一般性质，是离子型化合物，可溶于水。因此，利用羧酸的酸性，可分离提纯有机物。羧酸的结构对酸性的影响A.脂肪酸：主要考虑取代基的电子诱导效应

pKapKa①给电子取代基（烷基），降低酸性；②吸电子取代基增强酸性，且离羧基越近酸性越强。酸性依次降低B.芳香酸：邻对位同时考虑共轭效应和诱导效应，

间位只考虑诱导效应，-I,-C-I,-C-I具体分析：邻位（诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应均要考虑。）对位（诱导、共轭共同作用。）间位（诱导为主、共轭很小。）

C.二元酸：pKa1＜pKa2；pKa1＜一元酸的pKa(原因：两个－COOH，且－COOH有较强的－I效应。)2、羧基中羟基的取代反应-OH被取代酯酰卤酸酐酰胺羧酸衍生物(1)酸酐的生成某些二元酸只需加热便可生成五元或六元环的酸酐：羧酸在加脱水剂存在下加热，分子间脱水生成酸酐。脱水剂：P2O5或乙酐（CH3CO)2O(2)酰卤的生成亚硫酰氯卤化剂酰氯最方便的方法(3)酯的生成反应特点①反应条件:酸催化(浓硫酸),加热②可逆反应③反应机理：羧酸酰氧基断裂∆(4)酰胺的生

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