2.2烯烃+炔烃++课件++【知识专讲精研】高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二节

烯烃

炔烃

第二章

烃湖北省利川市第一中学链状烷烃和环烷烃均属于饱和烃，烯烃(含碳碳双键)和炔烃(含碳碳三键)是含有不饱和键的烃类化合物。交流与讨论：依据乙烯和乙炔的结构特点，推导烯烃和炔烃的组成通式并完成下表。类别分子中只有一个碳碳双键的烯烃分子中只有一个碳碳三键的炔烃组成通式CnH2n

(n≥2)CnH2n−2(n≥2)CH3−CH＝C−CH2−CH2−CH3CH2CH3CH≡C−CH−CH3CH3一、烯烃1、乙烯的分子结构

乙烯分子式电子式球棍模型填充模型结构式

C2H4CCHHHH∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙

∙∙CH2CH2结构简式空间填充模型CH2=CH2

CCHHHHCCHHHHσ键σ键π键σ键133pm120°120°120°乙烯分子结构示意图σ键π键乙烯分子中的σ键和π键①共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。②空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。2、乙烯的性质物理性质化学性质纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。氧化反应加成反应加聚反应①可燃性C2H4＋3O22CO2＋2H2O点燃②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2CH2＝CH2＋Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+HXCH3CH2XCH2=CH2+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2CH3CH3CH2＝CH2乙烯CH2＝CHCH3丙烯CH2＝CHCH2CH31-丁烯CH2＝CHCH2CH2CH31-戊烯几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型单烯烃乙烯丙烯1­-丁烯1­-戊烯分子式C2H4C3H6C4H8C5H10结构简式(键线式)

碳原子杂化类型sp2sp3、sp2sp3、sp2sp3、sp2共价键类型(σ键或π键)σ键和π键σ键和π键σ键和π键σ键和π键【思考与讨论】(1)写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物。)3、烯烃的化学性质试剂乙烯丙烯溴氯化氢水CH3CH=CH2+Br2→

CH3CHBrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl

CH3CH2Cl催化剂ΔCH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl催化剂ΔCH3CH=CH2+HClCH3CHClCH3催化剂ΔCH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压CH3CH=CH2+H2O

CH3CH2CH2OH催化剂加热加压CH3CH=CH2+H2O

CH3CHCH3OH催化剂加热加压（主产物）（主产物）(乙烯制氯乙烷)（乙烯水化法制乙醇）马氏规则：不对称烯烃和HX、H2O加成时，氢主要加在含氢多的双键碳原子上。即：氢上加氢（主产物）

在过氧化物存在的条件下，生成反马氏规则的产物。(2)含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯：请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。nCH2

==CH

[CH2—CH

]n催化剂C1C1(3)烯烃的氧化反应①可燃性O2nCO2+nH2OCnH2n+②使酸性KMnO4溶液褪色CH2＝CO2KMnO4H＋KMnO4H＋C＝OR'R''C＝R'R''酮R—CH＝R—COOHKMnO4H＋羧酸二氢成气一氢成酸无氢成酮CnH2n-2(n≥4)代表物：1，3－丁二烯：CH2＝CH－CH＝CH22、链状二烯烃的通式：CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1，3－丁二烯（异戊二烯）1、二烯烃是分子含有两个碳碳双键的烯烃。3、类别：

①累积二烯烃②共轭二烯烃③孤立二烯烃依据两个双键在碳链中的不同位置：C－C＝C＝C－CC＝C－C＝C－CC＝C－C－C＝C[性质同单烯烃]稳定不稳定【资料卡片】二烯烃4、共轭二烯烃的化学性质氧化反应、加成反应、加聚反应

与烯烃相似：(1)加成反应：1,3-丁二烯与氯气发生加成反应时，①1,2-加成②1,4-加成③完全加成

CH2==CH—CH==CH2+2Cl2→CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。④环加成反应共轭二烯烃的特征反应+加热高压＝CH2＝CH2HCHC+HCHC＝CCO==OO加热高压CCO＝OO＝(2)加聚反应nCH2=CH-CH=CH2

催化剂P1234(1，3-丁二烯)聚1，3-丁二烯—CH2-CH=CH-CH2—[]n

俗称：异戊二烯

聚异戊二烯学名：2-甲基-1，3-丁二烯

（天然橡胶）nCH2=C-CH=CH2[CH2-C=CH-CH2］nCH3CH3加聚天然橡胶简介：CH＝CH2nCH2＝CH−CH＝CH2++nCH=CH2CNnCH−CH2−CH2−CH＝CH−CH2−CH−CH2CN[]nABS塑料4、烯烃的立体异构烯烃的同分异构构造异构立体异构碳架异构位置异构官能团异构顺反异构二者的结构一样吗？通过碳碳双键

连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。①顺反异构现象②顺反异构体相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺­-2-­丁烯和反-­2­-丁烯的结构简式分别是

和③顺反异构的条件碳碳双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。有顺反异构的类型无顺反异构的类型④性质顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。顺-2-丁烯（3.7℃）反-2-丁烯（

0.88℃）

CH3−CH＝CH−CH3CH2CCH3CH3CH2CHCH3CH2C=CCH3HCH3HC=CCH3HCH3H【课堂练习】写出符合分子式为C4H8的有机物的结构简式碳链异构：位置异构：顺反异构官能团异构：5、烯烃/炔烃的命名CH3−CH＝C−CH2−CH2−CH3CH2CH3CH≡C−CH−CH3CH3烯烃、炔烃的命名规则与烷烃类似，不同的是：1)选主链：应选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长的碳链；2)编号位：要从靠近双键或三键的一端开始编号；3)写名称：必须标明双键或三键碳原子的位置，把双键或三键碳原子的最小编号写在主链名称之前。3−乙基−2−己烯3−甲基−1−丁炔CH2＝C−CH2−C＝CH2CH2CH3CH32−甲基−4−乙基−1，4−戊二烯二、炔烃1、乙炔的分子结构

乙炔分子式电子式球棍模型填充模型结构式

C2H2结构简式H:CC:H:::H−C≡C−HHC≡CH或CH≡CH

乙炔分子中σ键和π键的示意图①共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成叁键(1个σ键和2个π键)。②空间结构：乙炔分子中的所有原子都位于同一直线，相邻两个键之间的夹角约为180°。σ键π键2、乙炔的实验室制法装置：固+液→气（不加热）原理：CaC2+2H2O→CH=CH↑+Ca(OH)2问题1.制取乙炔时能否使用启普发生器？①反应剧烈，难控制③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。②反应放热，易使启普发生器炸裂。乙炔俗称电石气问题3.在乙炔的性质实验之前为什么要除去硫化氢，是如何除去呢？硫化氢有还原性会干扰乙炔化学性质的实验。使用硫酸铜溶液除去H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4问题2.电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？①使用饱和食盐水

②控制饱和食盐水的滴加速度【课堂练习】CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：1．ZnC2水解生成（）2．Al4C3水解生成（

）3．Mg2C3水解生成（）4．Li2C2水解生成（）C2H2C2H2CH4C3H4实验记录实验内容实验现象（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中（2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中（3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中（4）点燃纯净的乙炔反应剧烈，放热，有气体产生酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色产生明亮的火焰，有黑烟①可燃性O22CO2+2H2OC2H4+3甲烷乙烯乙炔火焰明亮，并伴有浓烟乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！含碳量不同导致燃烧现象有所不同，可用于三者鉴别（1）乙炔的氧化反应②使酸性KMnO4溶液褪色2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O3、乙炔的性质乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。氧炔焰切割金属(2)加成反应（与反应物的量有关，可分步表示）①催化加氢②使溴水褪色CH≡CH+Br2

CH=CHBrBrCH=CH+Br2

CH—CHBrBrBrBrBrBr1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷CH≡CH＋H2催化剂△CH2＝CH2（少量氢气）（足量氢气）催化剂△CH≡CH＋2H2CH3CH3△CH≡CH+H2O

CH3CHO③与HX等的反应△CH≡CH+HCl

CH2=CHCl催化剂氯乙烯乙醛（3）加聚反应nCH≡CH[CH=CH]n

催化剂（制导电高分子材料）乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛）导电塑料——聚乙炔4、乙炔的用途氧炔焰切割金属

腈纶线氯丁橡胶、氯丁橡胶手套

聚氯乙烯产品—PVC管、薄膜

(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。(2)请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。

【思考与讨论】CH≡C