新教材2023-2024学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃本章专题整合课件鲁科版选择性必修3

第1章本章专题整合知识网络有机化合物的结构与性质—烃

重难突破☞专题一

有机化合物的分类和烃的性质1.有机化合物的主要类别、官能团2.烃类的概述

分类通式结构特点化学性质物理性质同分异构类型烷烃CnH2n+2①碳碳单键;②链烃①与卤素单质发生取代反应(光照);②燃烧一般随分子中碳原子数的增多,沸点升高,液态时密度增大。分子中碳原子数为1~4的为气态。不溶于水,液态烃密度比水小碳骨架异构烯烃只含一个碳碳双键:CnH2n(n≥2)①存在碳碳双键;②链烃①与卤素单质、氢气、水等发生加成反应;②氧化反应:燃烧,被酸性KMnO4溶液氧化;③加聚反应碳骨架异构、官能团位置异构和官能团类型异构分类通式结构特点化学性质物理性质同分异构类型炔烃只含一个碳碳三键:CnH2n-2(n≥2)①存在碳碳三键;②链烃①加成反应;②氧化反应:燃烧,被酸性KMnO4溶液氧化;③加聚反应

碳骨架异构、官能团位置异构和官能团类型异构苯及其同系物CnH2n-6(n≥6)①含一个苯环;②侧链为烷烃基①取代反应:卤代、硝化、磺化;②与氢气的加成反应;③氧化反应:燃烧,苯的某些同系物被酸性KMnO4溶液氧化简单的同系物常温下为液态;不溶于水,密度比水小侧链长短及相对位置产生的异构典例1

[2021重庆化学]我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念,HPS作为经典的AIE分子,可由如下路线合成。下列叙述正确的是(

)A.X中苯环上的一溴代物有5种B.1molX最多与7molH2发生加成反应C.生成1molHPS的同时生成1molLiClD.HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色D解析

X分子为对称结构,苯环上的一溴代物有3种,A项错误;1

mol

X中,苯环能与6

mol

H2发生加成反应,碳碳三键能与2

mol

H2发生加成反应,则1

mol

X最多能与8

mol

H2发生加成反应,B项错误;根据质量守恒,生成1

mol

HPS的同时,会生成2

mol

LiCl,C项错误;HPS中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。规律方法

推断陌生有机化合物的性质,首先应分析分子中所含有的官能团,根据所学官能团的性质,综合分子中官能团的性质,可得到陌生有机化合物的性质。【变式训练1】[2023辽宁卷]在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(

)A.均有手性B.互为同分异构体C.N原子杂化方式相同D.闭环螺吡喃亲水性更好B解析

本题考查有机物的结构与性质。闭环螺吡喃中有一个手性碳原子,而开环螺吡喃中无手性碳原子,A项错误;螺吡喃开、闭环转换过程中无原子数目的变化,但结构不同,互为同分异构体,B项正确;闭环螺吡喃中N原子为sp3杂化,而开环螺吡喃中N原子为sp2杂化,C项错误;开环螺吡喃存在带电阴、阳离子基团,故开环螺吡喃亲水性更好,D项错误。【变式训练2】乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物,下列说法正确的是(

)A.1分子乙烯基乙炔由2分子乙炔发生加成反应制得B.正四面体烷二氯取代产物只有2种C.环辛四烯核磁共振氢谱有2组信号峰D.环辛四烯与苯互为同系物A解析

乙炔转化成乙烯基乙炔的反应可看成一个乙炔分子中的碳氢键断裂后跟另一个乙炔分子中的碳碳三键发生加成反应的过程,故A正确;正四面体烷中只有1种H原子,任意1个H原子被取代后剩余的3个H原子完全相同,故其二氯代物有1种,故B错误;环辛四烯结构对称,含有1种H原子,则核磁共振氢谱有1组信号峰,故C错误;环辛四烯含有碳碳双键,与苯的结构不同,不是同系物,故D错误。☞专题二

有机分子的共线、共面问题了解甲烷、乙烯、乙炔及苯分子的结构。1.甲烷分子为正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子位于正四面体的4个顶角。一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某个氢原子被其他原子取代时,该原子占据原来氢原子的位置,该原子和甲基也构成四面体结构。2.乙烯分子为平面结构,乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角约为120°。当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内,即含有碳碳双键结构的分子至少有6个原子共面。3.乙炔分子为直线结构,乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上。键角为180°,结构式为

。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线,即含有碳碳三键结构的分子中至少有4个原子共线。4.苯分子为平面结构,苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内,即含有苯环结构的分子至少有12个原子共面。如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面,此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,甲基上其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有13个原子共面。典例2已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转。关于结构简式为

A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上C.分子中至少有16个碳原子处于同一平面上D.该烃属于苯的同系物B解析

根据苯分子的结构及与苯环相连的原子一定在苯环所在的平面上可确定共平面的碳原子数。审题时要注意“至少”“最多”“一定”“可能”“一定不”等的区别。【变式训练3】某烃的结构简式为,该分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a,一定在同一平面内的碳原子数为b,一定在同一直线上的碳原子数为c,则a、b、c依次为(

)

A.4,5,3 B.4,6,3C.2,4,5 D.4,4,6B解析

该烃的结构简式也可表示为

,由此可知,处于四面体结构中心的碳原子有5,6,7,8共4个碳原子,一定在同一平面内的碳原子有1,2,3,4,5,7共6个碳原子,一定在同一直线上的碳原子有1,2,3共3个碳原子,B项正确。☞专题三

同分异构体数目的判断与同分异构体的书写1.同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异构体,则丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)都有4种同分异构体。(2)换元法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体;CH4的一氯代物只有1种结构,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种结构。(3)等效氢法一种有机化合物分子中有多少种氢原子,就有多少种一元取代物。①同一甲基上的氢原子是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。如CH4、CH3CH3、

的一氯代物只有一种。(4)定一动一法

2.同分异构体的书写规律(1)判定类别根据有机化合物的分子组成判断其可能的类别异构,常根据通式判定。再按照碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类型异构的顺序书写同分异构体。(2)确定碳链常采用“减碳法”书写。可概括为“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边不到端,排列由对到邻间”。(3)移动位置一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各个碳链上依次移动官能团的位置。(4)加氢饱和碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,最后即得到所有同分异构体的结构简式。典例3

[2022河北化学改编]在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是(

)A.M和N互为同系物B.M分子中最多有12个碳原子共平面C.N的一溴代物有5种D.萘的二溴代物有7种C解析

M和N具有相同的分子式,但结构不同,二者互为同分异构体,A错误;M分子中萘环上的10个碳原子和与萘环直接相连的碳原子一定共面,甲基碳原子通过碳碳单键的旋转,最多有2个在萘环平面内,最多有14个碳原子共面,B错误;N分子为中心对称,所以N分子中等效氢原子只考虑一侧即可,如图所示:,有5种氢原子,则一溴代物有5种,C正确;【变式训练4】下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体数目最多的是(

)B解析

A项,连二苯有3种不同化学环境的氢原子,一氯取代物有3种;B项,菲有5种不同化学环境的氢原子,一氯取代物有5种;C项,蒽有3种不同化学环境的氢原子,一氯取代物有3种;D项,连三苯有4种不同化学环境的氢原子,一氯取代物有4种。【变式训练5】一个苯环上连接一个烃基(—R)和3个—X的有机化合物,可能的结构简式