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(鲁科版)有机化学基础(选修)第二章官能团与有机化学反应—烃的衍生物醇和酚第二节第三课时精选ppt
写出甲苯分子中一个H原子被—OH取代的生成物—CH3苯甲醇—CH2OH—CH3OHOH—CH3—CH3HO—酚精选ppt第二节醇和酚三、酚1、结构特点:苯环和羟基直接相连。2、苯酚:(1)分子式:结构简式:或球棍模型填充模型俗称石炭酸,是最简单的酚酚的命名P61《知识支持》精选ppt(2)物理性质d.苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。a.色、味、态纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊的气味的晶体露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。b.熔点:43℃c.溶解性:①在水中:常温时,苯酚在水中溶解度不大浑浊当温度高于65℃时,能跟水混溶②苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。冷却如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。想一想:使用时不小心沾到皮肤上,应怎样处理?精选ppt3、化学性质—O—H分析苯酚的结构,你预测苯酚可能有什么化学性质?1.苯环对羟基的影响酸性2.羟基对苯环的影响发生苯环上的取代反应精选ppt【活动探究】(P62)样品:苯酚试剂:蒸馏水,乙醇,NaOH溶液,NaCO3溶液,紫色石蕊试液,溴水,FeCl3【试验方案】性质预测实验步骤实验现象实验结论或化学方程式精选ppt苯酚溶液滴加2-3滴石蕊试剂
方案一滴加NaOH溶液苯酚溶液方案二无明显现象溶液由浑浊变澄清结论:苯酚可与NaOH反应,具有酸性。实验探究一:苯酚具有酸性吗?不能使酸碱指示剂褪色1.苯环对羟基的影响—酸性精选ppt—OH—O+H受苯环的影响,苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂,能在水溶液中发生微弱电离产生H+。OHONa+H2O+NaOH苯酚钠易溶于水精选ppt实验:向方案二得到的溶液中通CO2,观察现象现象:溶液由澄清变浑浊。结论:苯酚酸性弱于碳酸,酸性很弱不能使酸碱指示剂褪色。OHONa+H2O+CO2+NaHCO3苯酚钠与碳酸反应生成的是碳酸氢钠而不是碳酸钠。实验探究二:苯酚与碳酸酸性的比较苯酚的酸性比碳酸弱但比HCO3-强,可与碳酸钠、钠反应精选pptOHONa+Na2CO3+NaHCO3OHONa+2Na+H222钠与苯酚反应比钠与乙醇反应剧烈的多精选ppt实验:将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和溴水中。现象:有白色沉淀生成。三溴苯酚(白色)OH+3Br2+3HBrBrBrBrOH此反应很灵敏,可用做苯酚的鉴别和定量测定。实验探究三:苯酚与溴水的反应2.羟基对苯环的影响—取代反应精选ppt实验:向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液,观察现象。现象:溶液变成紫色苯酚与FeCl3溶液能发生显色反应时由于有络合物生成的缘故。此反应常用于酚的鉴别。实验探究四:苯酚的显色反应+Fe3+6[Fe(C6H5O)6]3-+6H+OH精选ppt酚醛树脂:教室中的电源开关—电木,就是苯酚和甲醛聚合反应合成的。n+nHCHOOHH+-H2OOHCH2n苯酚和溴水与甲醛的反应产物说明了什么?由于羟基的影响,使羟基邻对位上的氢原子活化。实验探究五:苯酚的聚合反应4.苯酚的用途(阅读课本P64)化工原料,制酚醛树脂、医药、染料等,稀溶液用作防腐剂和消毒剂
精选pptOH苯酚分子中,苯基和羟基是相互影响的,它们在相互影响中共同决定了苯酚的化学性质。小结精选ppt注意:在与醇相似的条件下,苯酚不能发生酯化反应小结精选ppt
下列物质中:
(A)(B)
(C)(D)
(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是(2)能与溴水发生取代反应的是(3)能与金属钠发生反应的是练习1B、DB、DB、C、D精选ppt练习2OHOHOH—CH=CH—1mol最多与molBr2发生反应。
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