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第十三章含硫和含磷有机化合物敌敌畏乐果本章主要内容：1、含硫、含磷有机化合物

的分类与命名—掌握2、含硫、含磷有机化合物的结构——理解3、含硫、含磷有机化合物的物理性质——了解4、含硫、含磷有机化合物的化学性质——了解硫、磷原子的成键特性电子层结构：O：1s22s22p4S:1s22s22p63s23p4N:1s22s22p3P:1s22s22p63s23p3

1.由于价电子层构型类似，所以硫、磷原子可以形成与氧、氢相类似的共价键化合物。

醇

胺

硫醇

膦

2.由于3P轨道比2P轨道比较扩散，它与碳原子的2P轨道的相互重叠不如2P轨道之间那样有效，

以硫、磷原子难以和碳原子形成稳定的P—P的π键。

如

硫醛和硫酮，除了少数芳香硫酮（二苯硫酮）之外，一般不稳定，易于二聚，三聚或多聚成为只含σ键的化合物。

3.硫、磷除了利用3S,3P电子成键外，还可以利用能量上相接近的空3d轨道参与成键。

3d轨道参与成键有两种方式，一种是s电子跃迁到3d轨道上，形成由s.p.d电子组合而成的杂化轨道:磷原子sp3d杂化形成五个共价单键PCl5

硫原子sp3d2杂化形成六个共价单键SF6

另一种方式是利用它的空3d轨道，接受外界提供的未成键电子对形成d—Pπ键,如：亚砜，砜，磷酸酯都是含有这种d-Pπ键。d-Pπ键

4.

硫，磷原子常取sp3杂化态，与胺类似具有四方体构型。

叔胺

叔膦

硫醚

季铵盐

季膦盐

锍盐

氧化叔胺

氧化叔膦

亚砜

I

含硫有机化合物

一结构类型

硫原子可以形成与氧相似的低价含硫化合物

硫醇硫酚硫醚

硫醛硫酮硫代羧酸

次磺酸亚磺酸磺酸

硫脲异硫氰酸酯黄原酸酯

二硫化物亚砜砜

硫醇分子量较低的硫醇有毒，并有难闻的嗅味，煤气中加乙硫醇作警示剂。黄鼠狼发出的臭味，主要含3-甲基-1-丁硫醇。但C9以上硫醇有令人愉快的气味。

水溶性、沸点比相应的醇低得多，与分子量相应的硫醚相近硫酚也有恶臭味1、物理性质：一、硫醇

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