第11章识碳氢氧化合物的多样性-李X

认识碳氢氧化合物的多样性11.1碳氢化合物的宝库——石油有机物定义中之所以说绝大多数的含碳化合物是有机物，是因为有些物质如、Na2CO3等物质虽然含碳，但性质和组成与无机物很相近，所以把它们看作为无机物。除CO、CO2碳酸盐及碳酸氢盐外，绝大多数含碳的化合物都是有机化合物2.有机物和无机物的区别性质和反应有机物无机物溶解性多数不溶于水，易溶于有机溶剂部分溶于水而不溶于有机溶剂耐热性多数不耐热，熔点较低，一般在400℃以下多数耐热，难熔化，熔点一般比较高可燃性多数可以燃烧多数不能燃烧电离性多数是非电解质多数是电解质化学反应一般比较复杂，副反应多，反应速率较慢一般比较简单，副反应少，反应速率较快3.有机物种类繁多的原因①碳原子最外电子层上有4个电子，可形成4个共价键；②在有机化合物中，碳原子不仅可以与其他原子成键，而且碳碳原子之间也可以成键；③碳与碳原子之间结合方式多种多样，可形成单键、双键或叁键，可以形成链状化合物，也可形成环状化合物；④相同组成的分子，结构可能多种多样。据4个碳原子相互结合的几种方式进一步理解有机物种类繁多的原因。一、甲烷的性质1.物理性质：甲烷是无色、无臭的气体，密度是0.717g/L（标准状况），极难溶于水。甲烷在自然界的存在：天然气、沼气、石油气、坑气2、甲烷的化学性质实验：制甲烷，先通入KMnO4酸性溶液中,后点燃。（1）.甲烷的稳定性：不和酸、碱、强氧化剂反应，也难化合如：不能使KMnO4酸性溶液褪色。（2）可燃性——氧化反应：CH4+2O2CO2+2H2O（完全燃烧）CH4+O2C（炭黑）+2H2O（不完全燃烧）1500℃**制取乙炔：6CH4+2O22CO+10H2+2CH≡CH1500℃（3）、加热分解在隔绝空气的条件下，加热到1000℃以上，甲烷就会分解生成炭黑和氢气。CH4高温→C+2H24）、取代反应定义：——有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。甲烷分子里H原子在一定条件下可被其他某些原子逐步取代而发生取代反应。甲烷与氯气的取代反应在室温下甲烷氯气混和物可以在黑暗中长期保存而不起反应。但在光照的条件下就会发生反应，黄绿色的氯气就会逐渐变淡，有水上升、有白雾，出现油状小液滴，再加滴有紫色石蕊试液的水溶液少许，溶液呈红色，证明有酸（HCl气体）生成。出油滴，证明有不溶于水的有机物生成。三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷都是工业上重要的溶剂。四氯甲烷还是一种效率较高的灭火剂。甲烷氯化物的比较（幻灯）一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷俗名————氯仿四氯化碳分子式CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4状态气态液态液态液态用途局部麻醉剂溶剂溶剂、防腐剂溶剂、灭火剂象这种烃分子H原子被卤素原子取代的化合物叫做卤代烃。同位素、同位异形体、同系物、同分异构体四个概念之间的比较概念内涵比较的对象实例同位素质子数相同，中子数不等的原子之间原子氕、氘、氘同素异形体由同一种元素形成的不同种单质单质白磷、红磷同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质有机化合物

CH4、C2H6同分异构体具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物有机化合物CH3CH2CH2CH3CH3CH（CH3）CH3环烷烃简介：（1）通式：CnH2n；（2）命名：单环烷烃以环上碳原子的数目命名为环某烷。有取代基时，应从较小的基所连接的碳原子开始编号，如：环丙烷，环丁烷，CH3--CH（CH3）21-甲基-4-异丙基环已烷。（3）性质：环烷烃的性质跟饱和链烃相似，能发生取代反应。如：+Cl2-Cl+HCl，但是，在环烷烃中，环丙烷、环丁烷的性质跟环戊烷、环已烷的又有所不同。即环丙烷和环丁烷较不稳定，在催化剂等条件下能够发生开环反应，如：2、键线式：戊烷环已烷乙烯2-甲基戊烷石油的炼制一、石油的组成物理性质：黑色或深棕色粘稠状液体，有特殊气味，比水轻，不溶于水。元素组成：主要含有碳、氢两种元素。少量氮、氧、硫。微量磷、钾、硅、镁等元素物质组成：碳氢化合物。各种烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物。从所含成分的状态看，大部分是液态烃，在液态烃里溶有气态烃和固体烃。1.石油的分馏：原油的预处理脱水、脱盐石油的一次加工分馏原理：依据混合物中各物质沸点不同。属物理变化。每一种馏分仍然是混合物。蒸馏石油：①温度计水银球的位置位于什么地方？②蒸馏烧瓶中为什么要放几片碎瓷片？③馏出物和冷却水的流动方向怎样？④为什么接受容器使用锥形瓶？换成烧杯行不行？为什么？⑤到目前为止，有机化学的哪些实验中使用了温度计？其水银球的位置在哪里？注：①加瓷碎，防暴沸。②温度计水银球应于蒸馏烧瓶支管口相平齐。③馏出物从上往下，冷却水下进上出④不行，溶液会往外溅⑤制乙烯，水银球在混合液以下（2）产物：主要是轻质燃料（如汽油、煤油等）、重油。（3）分类（按压强大小分）①常压分馏：将石油分成轻质油和重油②减压分馏：将重油再进一步分成各种馏分。轻质油(常压分馏):溶剂油、汽油、航空煤油、煤油、柴油等。重油（减压分馏）：润滑油、凡士林、石蜡、沥青、石油焦等。分馏得到的燃料不够时，又诞生了新的石油加工工艺──裂化。开始时依靠高温迫使含碳原子数多的烃变成含碳原子数较少的烃，后来改进工艺，加入催化剂，降低反应温度因此称为催化裂化。2.热裂化与催化裂化、裂解（这个过程是化学变化。）（1）原理：使分子中碳原子数较多的烃成为碳原子数较少的烃。（2）产品：汽油、煤油等燃料（3）裂解：所需的温度较高，是深度裂化。为了提高通过裂化得到的燃料的质量，又诞生了一项新工艺——催化重整。经过这项工艺，使汽油的质量得到了很大的提高。3.催化重整在有催化剂作用的条件下,对汽油馏分中的烃类分子结构进行重新排列成新的分子结构的过程叫催化重整。催化重整是提高汽油质量和生产石油化工原料的重要手段裂化、催化裂化、裂解的对比石油的炼制方法分馏裂化石油的裂解常压减压热裂化催化裂化原理用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物在加热或催化剂存在的条件下，把相对分子质量大，沸点高的烃断裂成相对分子质量小，沸点低的烃在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂成为各种短链的气态烃或液态烃。主要原料原油重油重油含直链烷烃的石油分馏产品（含石油气）主要产品溶剂油

汽油

煤油

柴油

重油润滑油凡士林石蜡

沥青

石油焦抗震性能好的气油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、丁二烯11.2石油化工的龙头——乙烯乙烯的性质乙烯是石油炼制的重要产物之一。目前，世界上已经将乙烯的产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。一.乙烯的物理性质乙烯是色、稍有气味的体，溶于水，密度比空气略。HH....HH....分子式C2H4电子式H:C::C:H结构式结构简式CH2=CH2平面型分子，键角为120˚【认识】乙烯属于不饱和烃：（与C2H6比较：碳原子的连接情况、分子式的异同。）乙烯（C2H4）乙烷（C2H6）结构式结构简式电子式空间各原子的位置键角[讨论]乙烷的结构与乙烯的结构有何不同？_______________________________________________[定义]烯烃:____________________________不饱和烃：____________________________________三、乙烯的化学性质[实验1]将事先用气囊收集好的乙烯通入酸性高锰酸钾溶液[实验2]乙烯通入溴水[实验3]点燃乙烯[学生活动]观察实验现象填表。实验现象结论酸性高锰酸钾溶液溴的四氯化碳溶液点燃分析乙烯为什么会使酸性高锰酸钾溶液褪色、溴水褪色？[归纳小结]1、氧化反应（1）燃烧反应C2H4+3O22CO2+2H2O（2）乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色----乙烯被氧化，高锰酸钾被还原而退色，这是由于乙烯分子中含有碳碳双键的缘故。[设疑]溴水褪色的原理与酸性高锰酸钾溶液原理一样吗2、加成反应加成反应：有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。（1）与溴的加成反应（乙烯气体可使溴的四氯化碳溶液退色）CH2═CH2+Br－Br→CH2Br-CH2Br1，2－二溴乙烷（无色）（2）与水的加成反应CH2═CH2+H－OH→CH3—CH2OH乙醇（酒精）[练习]书写乙烯与氢气、氯气、溴化氢的加成反应。乙烯与氢气反应乙烯与氯气反应乙烯与溴化氢反应[提问]加成反应与取代反应的区别__________________________________________________[活动]比较乙烯与甲烷的性质。甲烷乙烯氧化反应取代反应加成反应与KMnO4（H+）反应（3）聚合反应通过刚才的加成反应知道C2H4分子中的双键不稳定，在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下，乙烯的碳碳双键中的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相结合成很长的链，就生成了聚乙烯。CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋……—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2＋……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2……nCH2==CH2［—CH2—CH2］—n聚乙烯的分子很大，相对分子质量可达到几万到几十万。相对分子质量很大的化合物属于高分子化合物，什么叫高分子化合物？_________________________________________________什么叫聚合反应？_________________________________________________________简称高分子或高聚物。那么由类似乙烯这样的相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。大家在理解乙烯的聚合反应时应注意把握聚合反应的两个特点：其一是由分子量小的化合物互相结合成分子量很大的化合物；其二是反应属于不饱和有机物的加成反应。像这种既聚合又加成的反应又叫加聚反应。乙烯生成聚乙烯的反应就属于加聚反应。四、乙烯的用途乙烯的一个重要用途：作植物生长调节剂可以催熟果实；乙烯是石油化学工业最重要的基础原料，可用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等，乙烯的生产发展带动其他石油化工基础原料和产品的发展。所以一个国家乙烯工业的发展水平即乙烯的产量，已成为衡量这个国家石油化学工业水平的重要标志之一。知识点二乙烯的制法工业上所用的大量乙烯主要是从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体中分离出来的。在实验室里又是如何得到少量的乙烯气体呢？乙烯的实验室制法1.制备原理从上述乙烯制备的反应原理分析，该反应有什么特点？应该用什么样的装置来制备？该反应属于“液体+液体生成气体型”反应，两种液体可以混合装于圆底烧瓶中，加热要用到酒精灯。那么反应所需的170℃该如何控制？用温度计，当然量程应该在200℃左右的。温度计：水银球插入反应混合液面下，但不能接触瓶底。2.发生装置浓硫酸起了什么作用？________________________________浓H2SO4的作用是催化剂和脱水剂。混合液的组成为浓硫酸与无水酒精，其体积比为__________。3∶1由于反应温度较高，被加热的又是两种液体，所以加热时_________________危险，可以在反应混合液中加______________________。容易产生暴沸而造成一些碎瓷片加以防止（防暴沸）点燃酒精灯，使温度迅速升至170℃左右，是因为_____________________________________。在该温度下副反应少，产物较纯。收集满之后先______________，再__________________。将导气管从水槽里取出熄酒精灯，停止加热该装置就与实验室制氯气的发生装置比较_________________________________。基本相似，只不过原来插分液漏斗的地方现在换成了温度计。3.收集方法：当反应中生成乙烯该如何收集呢？____________________________________C2H4分子是均匀对称的结构，是非极性分子，在水中肯定溶解度不大，况且其相对分子质量为28，与空气的28.8非常接近，故应该用排水法收集。[课堂练习]1.下列各反应中属于加成反应的是（）A．CH4+2O2CO2+2H2OB.CH2═CH2+H－OH→CH3—CH2OH乙醇（酒精）C.CH4+Cl2CH3Cl+HClD.HCl+AgNO3→AgCl+HNO32.一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物9g，其密度是相同条件下氢气密度的11.25倍，当混合气体通过足量溴水时，溴水增重4.2g，则这两种气态烃是（）（A）甲烷和乙烯（B）乙烷和乙烯（C）甲烷和丙烯（D）甲烷和丁烯3.你能想出几种方法鉴别乙烯和乙烷?如何除去乙烷中混有的少量乙烯?11.3煤化工和乙炔一、煤的形成与组成元素1．煤的形成：植物→泥煤→褐煤→烟煤→无烟煤。2．煤的分类煤的含碳量越高，燃烧热值也越高，质量越好。煤不是炭。区别是：①炭是单质；②煤是有机物与无机物组成的混合物。炭燃烧只生成可使石灰水变浑的气体CO2，而不留灰分；煤燃烧不仅生成使石灰水变浑的气体CO2，还有水珠生成，同时还会留下煤灰，有时可闻到SO2气味。煤中还有氮元素、硫元素；硫是煤中有害元素，燃煤时生成SO2是污染空气的“元凶”。煤中还有微量的铁、铝、钙、镁、硅等元素，这些都是煤中无机质的组成元素，煤燃烧时，这些元素都留在灰分中。二、综合利用煤的主要方法是工业上得到焦炭和芳香烃的重要原料，这需对煤进行干馏。煤的干馏装置。煤的干馏操作。1．加热一会儿，用火柴点燃导管尖嘴处有何现象？说明什么？1．尖嘴处有淡蓝色火焰燃烧；说明产生了可燃气体。2．用酚酞试纸检验U形管内上层无色液体有何现象发生？说明有何物质生成？2．使酚酞试纸变红说明其中溶有碱性物质──氨。3．玻璃管中的烟煤粉最后变成什么颜色？它是什么物质？3．烟煤粉最后变成黑灰色固体物质，这是焦炭。4．U形管底部还有什么液体积聚？4．U形管底部还有一种黑褐色粘稠的油状物生成，这是煤焦油。三、煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏。1.石油分馏和煤的干馏有何区别？分馏与干馏属于变化？2.煤干馏的产物：一、乙炔分子的结构和组成分子式电子式结构式C2H2H－C≡C－H乙炔分子的比例模型二、乙炔的实验室制法1.原理：CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2乙炔可以通过电石和水反应得到。2.实验装置：3.实验室制乙炔的几点说明：①实验装置在使用前要先检验气密性，只有气密性合格才能使用；②盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效；③取电石要用镊子夹取，切忌用手拿电石；④作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理；⑤向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，严防让电石打破烧瓶；⑥电石与水反应很剧烈，向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下，当乙炔气流达到所需要求时，要及时关闭分液漏斗活塞，停止加水；电石是固体，水是液体，且二者很易发生反应生成C2H2气体。很显然C2H2的生成符合固、液，且不加热制气体型的特点，那是不是说就可以用启普发生器或简易的启普发生器来制取乙炔呢？⑦实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置作制备乙炔气体的实验装置。主要原因是：a.反应剧烈，难以控制。b.当关闭启普发生器导气管上的活塞使液态水和电石固体分离后，电石与水蒸气的反应还在进行，不能达到“关之即停”的目的。c.反应放出大量的热，启普发生器是厚玻璃仪器，容易因受热不均而炸裂。d.生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫，堵塞导气管与球形漏斗。3.该如何收集乙炔气呢？乙炔的相对分子质量为26，与空气比较接近，还是用排水法合适。三、乙炔的性质1.物理性质：无色、无味的气体，ρ=1.16g/L、微溶于水、易溶于有机溶剂实际上纯的乙炔气是没有气味的，大家之所以闻到特殊难闻的臭味是由于一般所制备得到的乙炔气中常含有PH3、H2S等杂质造成的。2.乙炔的化学性质（1）氧化反应a.燃烧2CH≡CH+5O24CO2+2H2O用途：乙炔燃烧时可放出大量的热，如在氧气中燃烧，产生的氧炔焰温度可达3000℃以上，因此可用氧炔焰来焊接和切割金属。b.易被酸性KMnO4溶液氧化乙炔气体易被酸性KMnO4溶液氧化。前边的学习中提到由电石制得的乙炔气体中往往会含有硫化氢、磷化氢等杂质，这些杂质也易被酸性KMnO4溶液氧化，实验中如何避免杂质气体的干扰？可以将乙炔气先通过装有NaOH溶液（或CuSO4溶液）的洗气瓶而将杂质除去。（2）加成反应溴的四氯化碳溶液褪色，说明二者可以反应且生成无色物质，那么它们之间的反应属于什么类型的反应？(属于加成反应)应注意乙炔和溴的加成反应是分步进行的，可表示如下：1，1，2—二溴乙烯1，1，2，2—四溴乙烷乙炔除了和溴可发生加成反应外，在一定条件下还可以与氢气、氯化氢、水等发生加成反应。氯乙烯催化剂△HC≡CH+HClH2C==CHCl氯乙烯催化剂△氯乙烯是制备聚氯乙烯的原料，聚氯乙烯可用于制备塑料和合成纤维（3）聚合反应：乙炔不能聚合成高聚物，但在一定条件下可发生二聚、三聚等低聚作用。催化剂催化剂HC≡CH+HC≡CHH2C=CH—C≡CH乙烯基乙炔3HC≡CHH2C=CH—C≡C—CH=CH2二乙烯基乙炔【深度总结】乙烷乙烯乙炔化学式C2H6C2H4电子式结构式结构特点C-C（单键），碳原子的化合达“饱和”C=C（双键），碳原子的化合价未达“饱和”化学活动性稳定活泼化学性质取代反应卤代——燃烧火焰不明亮火焰明亮，带黑烟氧化反应KMnO4溶液不褪色KMnO4溶液褪色加成反应——溴水褪色聚合反应——能聚合鉴别KMnO4溶液不褪色或溴水不褪色KMnO4溶液褪色或溴水褪色四、乙炔的用途乙炔是一种的重要的化工原料，用于合成塑料、纤维，可用于金属的切割或焊接金属。（氧炔焰的温度可达3000℃）知识点三炔烃1.炔烃的概念：分子里含有碳碳三键的一类链烃2.炔烃的通式_______________CnH2n－2烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为CnH2n，炔烃的碳碳叁键，使得分