第二节烃和卤代烃

第二节烃和卤代烃[考纲展示]1.以烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。考点1|脂肪烃的结构与性质固本探源1．烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式2．脂肪烃的物理性质3．脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②烷烃的卤代反应。(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②丙烯的加聚反应方程式为nCH3CH=CH2eq\o(→,\s\up14(催化剂))CHCH3CH2。(4)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色典例引领A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．乙炔通入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失6．(2016·石家庄联考)下列有关有机物结构和性质的说法中正确的是()A．将乙烯通入溴水中、苯与溴水混合，“溴水层”都褪色，且原理相同B．有机物的分子式为C6H10Br2C．CH2=CH2、三种物质中都有碳碳双键，都可发生加成反应D．通过乙烷与少量的Cl2发生取代反应可制取较纯净的CH3CH2Cl考点2|芳香烃、苯的同系物固本探源1．苯(1)苯的结构(2)物理性质颜色状态气味毒性溶解性密度熔沸点无色液体有特殊气味有毒不溶于水比水小比水低(3)化学性质2．苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为CnH2n－6。(2)化学性质(以甲苯为例)①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。②取代反应：以甲苯生成TNT的化学方程式为例：CH3＋3HNO3eq\o(→,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(△))NO2O2NCH3NO2＋3H2O。3．芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。典例引领[典例2]下列关于苯的叙述正确的是()A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B．反应②为氧化反应，燃烧现象是火焰明亮并带有浓烟C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃D．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键题组强化●题组—芳香烃的结构与性质1．有机物与液溴在铁作用下发生反应的产物有()A．1种 B．2种C．3种 D．4种2．对于苯乙烯()的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色，②可发生加聚反应，③可溶于水，④可溶于苯中，⑤苯环能与溴水发生取代反应，⑥所有的原子可能共面。其中完全正确的是()A．仅①②④ B．仅①②④⑥C．仅①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥3．柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是()A．与苯的结构相似，性质也相似B．可使溴的四氯化碳溶液褪色C．易发生取代反应，难发生加成反应D．该物质极易溶于水4．某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使KMnO4酸性溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()A．2种 B．3种C．4种 D．5种[误区警示]苯及其同系物的几个易错问题(1)认为苯与溴水能发生取代反应。(2)认为甲苯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸是甲基对苯环的影响所致，实际是苯环对甲基的影响。(3)认为苯不能被酸性KMnO4溶液所氧化，故其不能发生氧化反应，实际上其可以发生氧化反应(燃烧)。考点3|卤代烃固本探源1．概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n－1X。2．物理性质3．化学性质(1)水解反应(取代反应)①反应条件：氢氧化钠水溶液、加热。②C2H5Br在碱性条件下水解的方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaBr。③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do4(△))R—OH＋NaX。(2)消去反应①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。②卤代烃消去反应的条件：氢氧化钠乙醇溶液、加热。③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。④用R—X表示卤代烃，消去反应的方程式为R—CH2—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))R—CH=CH2＋NaX＋H2O。4．卤代烃的获取方法(1)取代反应写出有关反应方程式：乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up14(光))CH3CH2Cl＋HCl。苯与Br2：＋Br2eq\o(→,\s\up14(FeBr3))Br＋HBr。C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up14(△))C2H5Br＋H2O。(2)不饱和烃的加成反应写出有关反应方程式：①丙烯与Br2、HBr：CH3—CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br；CH3—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up14(催化剂))CHCH3BrCH3。②乙炔与HCl：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH2=CHCl。典例引领[典例3]已知：CH3—CH=CH2＋HBr→CH3—CHBr—CH3，1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。(1)A的分子式：________，A的结构简式：____________________。(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应(填反应类型)。(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C____________，D_________，E________________，H_____________。(4)写出D→F反应的化学方程式_________________________________________________________【答案】(1)C8H8CHCH2(2)加成酯化(或取代)(3)CH—CH2CHBrCH3CCHCHOOCCH3CH3(4)CHBrCH3＋NaOHeq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do4(△))CHOHCH3＋NaBr题组强化●题组1—卤代烃的性质1.(2016·长安一中质检)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是()A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．发生水解反应时，被破坏的键是①D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③2．(2016·湖北孝感一中月考)由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、取代反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热3．(2016·云南师大附中月考)下列物质与NaOH醇溶液共热后，可得3种有机物的是()A．CH3—CHCl—CH2—CH3B．CH3ClCH3C．CH3—CH2—C(CH3)Cl—CH2—CH3D．CH3ClCH3●题组2—卤代烃在有机合成中的桥梁作用4．已知(X代表卤素原子，R代表烃基)：请回答下列问题：(1)分别写出B、D的结构简式：B________、D________。(2)反应①～⑦中属于消去反应的是________(填数字代号)。(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为_________________________________________________________。(4)试写出C→D反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)_________________________________________________________。5．(2014·海南高考)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是________。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式_________________________________(不考虑立体异构)。(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：乙烯eq\o(→,\s\up11(Cl2),\s\do4(①))1,2­二氯化烷eq\o(→,\s\up11(480～530℃),\s\do4(②))氯乙烯eq\o(→,\s\up14(聚合))聚氯乙烯反应①的化学方程式是___________________________________，反应类型为_____________________，反应②的反应类型为________。课堂小结(教师用书独具)1．4个反应条件(1)卤代烃的水解反应的条件是NaOH水溶液加热；(2)卤代烃的消去反应的条件是NaOH醇溶液加热，生成烯；(3)烷烃和苯环侧链上烷基与卤素取代反应的条件为光照；(4)苯环上的卤代反应条件是纯卤素单质和铁(FeX3)作催化剂。2．4个重要反应类型取代反应、加成反应、氧化反应、消去反应。3．4个分子的构型(1)甲烷为正四面体结构；(2)乙烯为平面形结构；(3)乙炔为直线形结构；(4)苯为平面正六边形结构。4．9个化学方程式(1)CH3—CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up14(光照))CH3—CH2Cl＋HCl；(2)CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br；(3)CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(加热、加压))CH3CH2OH；(4)nCH2=CH2eq\o(→,\s\up14(催化剂))CH2—CH2；(5)CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH2=CHCl；(6)＋Br2eq\o(→,\s\up14(FeBr3))Br＋HBr；(7)＋HNO3eq\o(→,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(△))NO2＋H2O；(8)C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))C2H5OH＋NaBr；(9)C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。分层限时跟踪练(三十七)(限时：45分钟)eq\f([基础练],扣教材练双基)1．(2016·西安八校联考)下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有()A．2­甲基丙烷 B．环戊烷C．2,2­二甲基丁烷 D．3­甲基戊烷2．有机物CH3—CH=CH—Cl不能发生的反应有()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀⑦聚合反应A．①②③④⑤⑥⑦ B．⑦C．⑥ D．③⑥3．(2016·豫南九校检测)3­氯戊烷是一种有机合成中间体，下列有关3­氯戊烷的叙述正确的是()A．3­氯戊烷的分子式为C5H9Cl3B．3­氯戊烷属于烷烃C．3­氯戊烷能发生取代反应D．3­氯戊烷的同分异构体共有6种4．相对分子质量为128的有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，若A中含有一个六元碳环且可与NaHCO3溶液反应，则该分子环上一氯代物的数目为()A．2 B．3C．4 D．55．(2016·甘肃天水检测)金刚烷(C10H16)的结构如图甲所示，它可以看成四个等同的六元环组成的空间构型。立方烷(C8H8)的结构如图乙所示。其中金刚烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分异构体分别有()A．4种和1种 B．5种和3种C．6种和3种 D．6种和4种6．请填写下列空白：Ⅰ.请写出支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃的结构简式：_________________________________________________________。Ⅱ.在沥青中存在一系列结构相似的稠环芳香烃。这一系列化合物中的前三个同系物的结构简式如图所示。(1)芘的分子式是________。(2)这一系列有机物的通式可用含x的代数式来表示(x为自然数1,2,3,4…)，则该通式为_________________________________________________________。(3)随着x值的增大，这一系列化合物中碳的质量分数的极限数值为________(结果保留三位有效数字)。Ⅲ.环蕃A(cyclophane)和超蕃B(superphane)是一类光电信息材料，都属于烃(B中氢原子未画出)，它们的结构如图所示。下列有关说法正确的是________(填字母代号)。A．环蕃和超蕃互为同系物B．环蕃能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．环蕃能与液溴、硝酸发生取代反应D．超蕃的一氯代物只有1种，二氯代物有3种【答案】Ⅰ.CH3CH2CH(CH2CH3)2Ⅱ.(1)C16H10(2)C(6x＋4)H(2x＋6)(3)97.3%Ⅲ.BC7．氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。已知：H2C=CH—C≡CH由E二聚得到。完成下列填空：(1)A的名称是_______，反应③的反应类型是_________________________________________________________。(2)写出反应②的化学反应方程式__________________________________________________________________________________________________________________。(3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式：_________________________________________________________。鉴别这两个环状化合物的试剂为_________________________________________________________。(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4­丁二醇(BDO)的合成路线：写出上述由A制备BDO的化学反应方程式：____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【答案】(1)1,3­丁二烯加聚反应(3)、溴水(或酸性高锰酸钾溶液，合理即可)8．(2016·河南豫西名校联考)某树脂E的结构简式为其合成流程图如图所示：已知：R—Xeq\o(→,\s\up11(Pd),\s\do4(R′—M))R—R′。请回答下列问题：(1)B的分子式为________。(2)A中官能团的名称为_____________________________________，D的结构简式为____________________________________________。(3)写出下列反应的反应类型：①________________；⑤________________。(4)反应②的化学方程式为_________________________________________________________________________________________________。(5)1molE在一定条件下与足量H2完全反应，消耗H2________mol。(6)与C互为同分异构体，且属于芳香族化合物的有________种，其中含有酯基的有机物结构简式为________________。【答案】(1)C7H8eq\f([能力练],扫盲区提素能)9．某烃的相对分子质量为86，如果分子中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个，则该结构的烃的一氯取代物最多可能有(不考虑立体异构)()A．4种 B．5种C．6种 D．9种10．分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰。(2)C物质的官能团名称是_________________________________________________________。(3)上述合成路线中属于取代反应的是_________________________________________________________(填编号)。(4)写出反应⑥的化学方程式：__________________________________________________________________________________________________________________。(5)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：_________________________________________________________。①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种③其中一个取代基为—CH2COOCH3【答案】(1)4(2)羟基、羧基(3