人教版化学选修5《有机化学基础》第五章第一节《进入合成有机高分子化合物的时代》

第五章进入合成有机高分子化合物的时代第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第五章进入合成有机高分子化合物的时代课程标准导航1.了解合成高分子化合物的组成与结构特点,能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。3.能用常见的单体写出简单的聚合反应方程和聚合物的结构式。4.从有机高分子化合物的结构特点出发，掌握合成有机高分子化合物的基本方法，培养学生的推理、概括能力。新知初探自学导引自主学习一、有机高分子化合物1.定义：由许多小分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很高(一般高达104～106)的一类化合物。2.基本概念基本概念含义单体能合成高分子化合物的______________，一般是不饱和的或含有两个或更多官能团的小分子链节高分子化合物分子中具有代表性的、______________、____________________，也称重复结构单元低分子化合物化学组成相同重复出现的最小单位基本概念含义聚合度每个高分子链中_________________，通常用n表示高聚物由_______聚合而成的相对分子质量较大的化合物链节的重复次数单体例如：单体链节聚合度二、合成高分子化合物的基本反应类型1.加成聚合反应(加聚反应)(1)概念：由含有_________键的化合物分子以______________的形式结合成高分子化合物的反应。(2)加聚反应的特点：①单体必须是含有_________、_______等不饱和键的化合物。(例如：烯、二烯、炔、不饱和加成反应双键三键醛等含不饱和键的化合物)。②发生加聚反应的过程中,没有副产物产生。③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。④聚合物相对分子质量为_______相对分子质量的整数倍。单体(3)常见的加聚反应①乙烯的加聚：________________________________②1，3-丁二烯的加聚：2.缩聚反应(1)概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时生成_________________的反应。(2)聚合反应的特点：①缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如______________________________及活泼氢原子等)或____________的小分子。小分子化合物—OH、—COOH、—NH2、—X多官能团②缩聚反应生成聚合物的同时，还有______

___________

(如H2O、NH3、HCl等)生成。③所得聚合物链节的化学组成与单体的____________________。④缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的_________________________。如：小分子副产物化学组成不同端基原子或原子团(3)常见的缩聚反应①羟基酸缩聚如HOCH2COOH的缩聚：HOOC(CH2)5OH的缩聚：_________________________________________________________________。②醇与酸缩聚如乙二酸与乙二醇的缩聚：己二酸与乙二醇的缩聚：____________________________________________________________________________自主体验1.下列对有机高分子化合物的认识不正确的是(

)A．有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得B．有机高分子化合物的相对分子质量很大,但其结构不一定复杂C．对于一块高分子材料，n是一个整数值,因而它的相对分子质量是确定的D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类解析：选C。高分子化合物是由小分子通过加聚(或缩聚)反应合成的聚合物或高聚物，其相对分子质量虽然很大，但结构不一定复杂，通式中的n虽然是整数，但n值不确定，故相对分子质量也不确定。2.下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是(

)A．二者都能使溴水褪色，性质相似B．二者互为同系物C．二者最简式相同D．二者分子组成相同解析：选C。聚乙烯不含双键，二者性质不相似，也不互为同系物，乙烯是低分子化合物，聚乙烯是高分子化合物，二者分子组成不相同。3.对此聚合物分析正确的是(

)A．其单体是CH2==CH2和HCOOC2H5B．它是缩聚反应产物C．其链节是CH3CH2—COOC2H5D．其单体是CH2==CH—COOC2H5解析：选D。该高分子化合物的链节就是方括号中的元素组成，即，也就可以推断出它的单体是要点突破讲练互动探究导引1怎样判断一个反应是加聚反应还是缩聚反应？要点1合成高分子化合物的基本反应类型提示：判断是发生加聚反应还是缩聚反应，要看单体的结构：单体中含有不饱和键，往往发生加聚反应，并且链节主链上只有碳原子；单体中含有两种或两种以上官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子。要点归纳一、加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应不同点反应物单体必须是不饱和的单体不一定是不饱和的，但必须要含有某些官能团生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外，还有小分子化合物(如H2O)等加聚反应缩聚反应不同点聚合物最简式与单体相同最简式与单体不相同相同点反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物是高分子化合物二、聚合反应的常见类型1.加聚反应(1)自聚反应：发生反应的单体只有一种。如：(2)共聚反应：发生反应的单体有两种或多种。如：2.缩聚反应(1)聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚(2)聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚(3)酚醛树脂类特别提醒单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。即时应用1.(2012·北京东城区高二检测)下列化合物中：(1)可发生加聚反应的化合物是__________，加聚物的结构简式为_________________。(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是__________，缩聚物的结构简式为__________________。(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是__________和__________，缩聚物的结构简式为__________。解析：c分子结构中含有碳碳双键，所以可发生加聚反应；a分子结构中含有两个不同的官能团,所以同一单体间可发生缩聚反应；b、e分子中含有两个相同的官能团，所以两种分子之间可发生缩聚反应。要点2有机高分子化合物单体的推断探究导引2如何判断一种有机高分子化合物为加聚产物还是缩聚产物？提示：判断有机高分子化合物单体时，首先判断是加聚产物还是缩聚产物。判断方法是：(1)若链节结构中，主链上全部是碳原子形成的碳链，则一般为加聚产物；(2)若链节结构中，主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等)，则一般为缩聚产物。要点归纳1.加聚产物单体的判断(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键()结构的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是“