《有机化合物的结构特点》课件1

第一章认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点第一章认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点有机化合物的特点之一就是：仅由氧和氢构成的化合物只有两种：H2O和H2O2仅由碳和氢构成的化合物超过了几百万种！——由碳元素所形成的化合物种类非常多！也就是有机化合物的种类非常多！为什么有机化合物的种类如此繁多呢？种类繁多——3000万多种！有机化合物的特点之一就是：仅由氧和氢构成的化合物只有两种：HH..HCHH......H－C－HHH电子式结构式正四面体结构示意图甲烷分子表示式碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心，四个氢位于四个顶点的正四面体结构。所以4个键的键长(109.3pm)相等，4个键的键角(109度28分)相等，4个H原子是等同的。H..HCHH......H－C－HHH电子式对比下列有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？对比下列有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构碳原子的成键方式与分子的空间构型碳原子的成键方式与分子的空间构型碳原子成键规律小结1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键(sp3杂化)。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上(sp2杂化)。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上(sp杂化)。4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或三键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。5、只有单键可以在空间任意旋转。碳原子成键规律小结1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个1、每个碳原子能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。2、碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。一、有机化合物中碳原子的成键特点3、碳原子间不仅可以结合成链状，还可以结合成环状。5、同分异构现象的广泛存在。4、碳原子间结合成的碳链可以是直链的，也可以是带支链的有机物种类繁多的原因1、每个碳原子能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能P9【思考与交流】每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否每一分子式表示一种化合物呢？物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点不同点沸点分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构36．07℃27．9℃9．5℃结论:支链越多,沸点越低!人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点P9【思考与交流】每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否同系物a、定义：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变，化学性质相似。b、判定依据：①必符合同一通式；②必为同类物质；③组成元素相同，官能团的个数相同④结构相似；⑤分子式不同（彼此相差若干个CH2）。二、有机化合物的同分异构现象人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点同系物a、定义：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有1、定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。二、有机化合物的同分异构现象注意事项②“同分”指分子式相同，即组成元素、原子数目一样；“异构”指结构不同，区别于同一种物质。若分子式相同，结构也相同，就是同一种物质；①同分异构体的研究对象是化合物

③同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)2人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点1、定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做2、特点：⑴三个相同：分子组成相同、分子式相同、相对分子质量相同；⑵两个不同：结构不同、物理性质不同。若为同一类物质，则化学性质相似；若为不同类物质，则不相似。也不相同。判断正误相对分子质量相同的不同化合物一定互为同分异构体.×CH3COOH与CH3CH2CH2OH人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点2、特点：判断正误相对分子质量相同的不同化合物一定互为同分异C、CH2=CHCH2CH3D、CH3CH=CHCH3A、CH3CH2CH2CH3B、CH3CHCH3CH3F、CH3CH2OCH3E、CH3CH2CH2OH练习：下列化合物中，互为同分异构体的是___________人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点C、CH2=CHCH2CH3D、CH3CH=CHC碳链异构：由于碳链骨架不同位置异构：官能团位置不同官能团异构：具有不同官能团3、同分异构类型人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点碳链异构：由于碳链骨架不同3、同分异构类型人教版化学高中选【判断】下列异构属于何种异构？１CH3COOH和HCOOCH3２CH3–CH2–CHO和CH3–CO–CH3

３CH3-CH-CH3和

CH3-CH2-CH2-CH3

∣

CH3４CH3–CH=CH–CH2–CH3

和CH3–CH2–CH２－CH=CH２

官能团异构官能团异构碳链异构位置异构人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点【判断】下列异构属于何种异构？官能团异构官能团异构碳链异构位4.同分异构体的书写a.碳链异构：由于碳链骨架不同写出分子式为C5H12、C6H14、C7H16的烷烃的同分异构体注意：烷烃只存在碳链异构人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点4.同分异构体的书写a.碳链异构：由于碳链骨架不同写出分子以C6H14为例：人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点以C6H14为例：人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的烷烃的同分异构体的书写①主链由“长”到“短”一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。最短链碳数应不少于(n+1)/2(n为奇数时)(n+2)/2(n为偶数时）（n≥4）②支链由“整”到“散”③位置由“心”到“边”④排布由“对”到“邻”再到“间”人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点烷烃的同分异构体的书写①主链由“长”到“短”一边走，不到端，碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）碳原子数1234568111620同分异体数1112351815910359366319人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）碳原子数12345b.位置异构：官能团位置不同规律:

先碳链异构,后位置异构烯烃的同分异构体的书写以C4H8为例：人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点b.位置异构：官能团位置不同规律:先碳链异构,后位置异烃类的互变异构通式互变物质的种类CnH2n 烯、环烷烃

CnH2n-2炔、二烯、环烯c.官能团异构：具有不同官能团人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点烃类的互变异构通式互变物质的种类CnH2n-烃的含氧衍生物的互变异构通式互变物质的种类CnH2n+2O醇、醚CnH2nO 醛、酮CnH2nO2 羧酸、酯CnH2n+1O2N 氨基酸、硝基化合物CnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点烃的含氧衍生物的互变异构通式互以C4H10O为例：人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点以C4H10O为例：人教版化学高中选修五1.2-有机化合物异构类型示例书写异构体种类产生原因碳链异构位置异构官能团异构C5H12C4H8C2H6O正戊烷，异戊烷，新戊烷1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯乙醇，二甲醚碳链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构环烷烃(2种)碳链异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点异构类型示例书写异构体种类产生原因碳链异构位置异构官能团异构5、同分异构体的判断与书写b.替代法烃中有n个氢原子，则其x元取代物与n-x元取代物的同分异构体数目相同，如C3H8的二氯代物有4种，则其六氯代物也有4种。一元取代物的判断方法a.等效氢法:等效氢原子只能取代一次。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一分子处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的；如CH3CH2CH2CH3有2种等效氢，其一氯代物有2种；人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点5、同分异构体的判断与书写b.替代法一元取代物的判断方法a.C5H10O对应的醛C4H8O对应的醛C5H10O2对应的羧酸4种2种4种c.基元法丙基2种丁基4种戊基8种人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点C5H10O对应的醛4种c.基元法人教版化学高中选修五1.d.二元取代物的判断方法：定一移二法1234一个C上的二氯代物有3种定1号碳有一个氯有3种定2号碳有一个氯有2种定3号碳有一个氯有1种定4号碳有一个氯有1种C—C—C—CC——注意定一移二时，不能出现重复现象。人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点人教版化学高中选修五1.2-有机化合物的结构特点d.二元取代物的判断方法：定一移二法123一氯代物有

种；二氯代物有

种一氯代物有

种；二氯代物有

种210315关于含有苯环的结构，主要考虑对称轴和等效氢。一氯代物有种；二氯代物有三.有机物组成与结构的表示方法:(1)化学式：C2H6(2)最简式（实验式）：CH3(3)电子式：H︰C︰C︰H‥

‥

‥

‥

HHHH(4)结构式：H—C—C—HHHHH三.有机物组成与结构的表示方法:(1)化学式：C2H6(2)(6)键线式：把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。Cl(5)结构简式：CH3CH3(6)键线式：把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子注意

书写规则：⑴结构式中表示单键的“－”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3。⑵“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为－CHO和－COOH。⑶准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3注意

书写规则：⑴结构式中表示单键的“－”可以省略，例如乙不饱和度（Ω）有机物分子不饱和程度的量化标志。

以饱和有机物为准，每缺少2个H原子即为一个不饱和度,所以不饱和度即为缺氢指数。1个C=C、C=O、一个单键的环，Ω=1；1个C≡C，Ω=2；1个苯环，Ω=4。如果已知有机物结构式或结构简式，根据：不饱和度（Ω）以饱和有机物为准，每缺少2个H原子即Ω＝——————2n＋２－m２

如果已知有机物的化学式CnHmOx（m<2n＋２）时，则该分子具有不饱和度。分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系：

1、若Ω=0，分子是饱和链状结构(烷烃和烷基的Ω=0)

2、若Ω=1，分子中有一个双键或一个环；3、若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余此类推；

4、若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。5、若为含氧有机物，计算时可不考虑氧原子，如：CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω均为1。

6、有机物中的卤原子视作氢原子计算Ω。如：C2H3Cl的Ω为1，其它基如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。Ω＝——————2n＋２－m２如果已知有机物的化学式CnCOOH结构简式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOHCH3CH3CH3键线式分子式:C10H20O2COOH结构简式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOOHOO分子式？C14H20O3练习3：OHOO分子式？C14H20O3练习3：常见的类别异构现象：组成通式可能的类别典型实例CnH2n

烯烃、环烷烃CH2＝CHCH3与△CnH2n－2

炔烃、二烯烃和环烯烃CH2＝CHCH＝CH2与CH≡CCH2CH3

CnH2n+2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3

CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2＝CHCH2OH、CnH2nO2

羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO－CH2CHOCnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚

CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸

CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)常见的类别异构现象：组成通式可能的类别典型实例CnH21.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是（）

A、CH3Cl只有一种结构

B、CH2Cl2只有一种结构

C、CHCl3只有一种结构

D、CH4中四个价键的键长和键角都相等CHHHHB1.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平2.下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（）A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子一定都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上BC2.下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙练习4：下列物质是否为同系物①CH3CHO和CH3COOH②CH2=CH2和③CH4和CH3CH3④CH3CH2CH3和H2CCH2CH