课件《卤代烃》课件人教版3

第三节卤代烃第三节卤代烃1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的

化合物叫卤代烃。2.卤代烃的官能团：卤原子(-X)。一、卤代烃1.定义：一、卤代烃3.分类：(1)根据卤素原子的不同，可以将卤代烃分为：(2)根据卤素原子数目的多少，可将卤代烃分为:(3)根据分子中烃基结构不同，可将卤代烃分为:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃脂肪族卤代烃、脂环族卤代烃，芳香族卤代烃一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃3.分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃脂肪族卤代烃、脂环族4.物理性质(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少数为气体外，其余为液体或固体。4.物理性质(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一4.物理性质(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的烷烃。4.物理性质(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一CH3－CH2－CH－CH3黑色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。分子式为C5H11Br的溴代烷，其中不能发生消去反应的结构有()需要经过下列几步反应()

A.满足什么条件才有可能发生消去反应？分子式为C5H11Cl的卤代烃中发生消去反应生成两种烯烃的结构有()结论：溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，

不能电离。分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?

会不会对乙烯的检验产生干扰？利用取代反应，可将-X转化为-OH。(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃满足什么条件才有可能发生消去反应？溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：

1.②如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！除分层之外，无明显现象取代→消去→加成

D.4.物理性质(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的烷烃。(3)难溶于水，易溶于有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。CH3－CH2－CH－CH34.物理性质(1)常温下，卤代分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH1.溴乙烷的分子结构结构式二、溴乙烷分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH1.溴乙烷的分子结分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH结构简式CH3CH2Br或C2H5Br1.溴乙烷的分子结构结构式二、溴乙烷分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH结构简式CH3CH分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH结构简式CH3CH2Br或C2H5Br1.溴乙烷的分子结构结构式二、溴乙烷分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH结构简式CH3CH2.物理性质

无色、有剌激性气味的液体;

不溶于水，密度比水大;

与乙醇和其他有机溶剂混溶;

沸点：38.4℃。2.物理性质

无色、有剌激性气味的液体;

不溶于水，密度比水溴乙烷的结构特点

C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团(－Br)的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。溴乙烷的结构特点C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能①取代反应实质为水解反应3.化学性质CH3CH2-Br+NaOHCH3CH2-OH+NaBr水△利用取代反应，可将-X转化为-OH。①取代反应实质为水解反应3.化学性质CH3CH2-Br+Na①溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。3.化学性质科学探究①溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实①溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。3.化学性质科学探究结论：溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，

不能电离。①溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实像这样，有机化合物(醇，卤代烃等)在一定条件下

从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤化氢等),

而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消

去反应。分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?

会不会对乙烯的检验产生干扰？(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少数为气体外，其余为液体或固体。CH≡CH↑+2HCl取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！除分层之外，无明显现象CH3－C－CH2－I分子式为C5H11Cl的卤代烃中发生消去反应生成两种烯烃的结构有()分子式为C5H11Cl的卤代烃中发生消去反应生成两种烯烃的结构有()除分层之外，无明显现象与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！溴乙烷+氢氧化钠水溶液；利用取代反应，可将-X转化为-OH。CH2CH2CH2=CH2↑+H2O分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?

会不会对乙烯的检验产生干扰？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！①溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。

②如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。3.化学性质科学探究结论：溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，

不能电离。像这样，有机化合物(醇，卤代烃等)在一定条件下

从一个分子中方案I方案II方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液方案I方案II方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上层方案I方案II除分层之外，无明显现象方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液方案I方案II除分层之外，无明显现象方案ⅢCH3CH2BrN方案I方案II黑色

沉淀方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液除分层之外，无明显现象方案I方案II黑色

沉淀方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)方案I方案II黑色

沉淀浅黄色

沉淀方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液除分层之外，无明显现象方案I方案II黑色

沉淀浅黄色

沉淀方案ⅢCH3CH2BrN方案I方案II黑色

沉淀浅黄色

沉淀

(HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O黑色沉淀，影响X-检验。)方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液除分层之外，无明显现象方案I方案II黑色

沉淀浅黄色

沉淀(HNO3中和过量的溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：

1.反应物：

2.反应条件：

3.产物检验步骤溴乙烷+氢氧化钠水溶液；共热4.此反应溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：

1.反应物：

2.反应溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：

1.反应物：

2.反应条件：

3.产物检验步骤溴乙烷+氢氧化钠水溶液；共热①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓

2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O；黑色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。

所以必须用硝酸酸化！4.此反应溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：

1.反应物：

2.反应溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：

1.反应物：

2.反应条件：

3.产物检验步骤溴乙烷+氢氧化钠水溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓

2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O；黑色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。

所以必须用硝酸酸化！4.此反应溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：

1.反应物：

2.反应(2)消去反应醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|

H|

Br(2)消去反应醇CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+N(2)消去反应反应条件①NaOH的醇溶液②要加热醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|

H|

Br(2)消去反应反应条件①NaOH的醇溶液醇CH2—CH2+N(2)消去反应反应条件①NaOH的醇溶液②要加热定义像这样，有机化合物(醇，卤代烃等)在一定条件下

从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤化氢等),

而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消

去反应。醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|

H|

Br(2)消去反应反应条件①NaOH的醇溶液定义像这样，有机(2)消去反应反应条件①NaOH的醇溶液②要加热定义像这样，有机化合物(醇，卤代烃等)在一定条件下

从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤化氢等),

而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消

去反应。消去反应发生在两个相邻碳原子上。醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|

H|

Br(2)消去反应反应条件①NaOH的醇溶液定义像这样，有机实例：CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl实例：CH2CH2

醇、NaOHCH≡CH↑+2HCl实例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl实例：CH2CH2实例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃实例：CH2CH2实例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子实例：CH2CH2实例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃实例：CH2CH2实例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子实例：CH2CH2归纳：满足什么条件才有可能发生消去反应？归纳：满足什么条件才有可能发生消去反应？归纳：满足什么条件才有可能发生消去反应？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O归纳：满足什么条件才有可能发生消去反应？与卤原子相连碳原子相【练习】2-溴丁烷发生

消去反应的产物有哪几种？归纳：满足什么条件才有可能发生消去反应？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O【练习】2-溴丁烷【练习】2-溴丁烷发生

消去反应的产物有哪几种？归纳：CH3CH=CHCH3满足什么条件才有可能发生消去反应？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O【练习】2-溴丁烷除分层之外，无明显现象C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。溴乙烷中含有少量乙醇杂质，下列方法中可以除去

该杂质的是()分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?

会不会对乙烯的检验产生干扰？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个

盛有水的试管？起什么作用？||由烃来制：

①利用加成反应2个C.||溴乙烷+氢氧化钠水溶液；下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：分子式为C5H11Cl的卤代烃中发生消去反应生成两种烯烃的结构有()取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。CH≡CH↑+2HClCH2—CH2+NaOH满足什么条件才有可能发生消去反应？【练习】2-溴丁烷发生

消去反应的产物有哪几种？归纳：CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3满足什么条件才有可能发生消去反应？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O除分层之外，无明显现象【练习】2-溴丁烷下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：练习巩固A.CH3ClB.CH3－CH－CH3BrC.CH3－C－CH2－ICH3CH3E.CH3－CH2－CH－CH3BrD.Cl–ClF.下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：练习巩固A.CH3ClB.CH3－CH－CH3BrC.CH3－C－CH2－ICH3CH3E.CH3－CH2－CH－CH3BrD.Cl√–ClF.下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：练习巩固A.CH3ClB.CH3－CH－CH3BrC.CH3－C－CH2－ICH3CH3E.CH3－CH2－CH－CH3BrD.Cl√√–ClF.下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：练习巩固A.CH3ClB.CH3－CH－CH3BrC.CH3－C－CH2－ICH3CH3E.CH3－CH2－CH－CH3BrD.Cl√√√–ClF.下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式实验探究2

取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。实验探究2取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠CH2—CH2+NaOH2个C.可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸性，观察有

无浅黄色沉淀生成【练习】2-溴丁烷发生

消去反应的产物有哪几种？溴乙烷中含有少量乙醇杂质，下列方法中可以除去

该杂质的是()||溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：

1.CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？所以必须用硝酸酸化！一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃该气体能使酸性高锰酸钾

溶液褪色加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，

再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成ClCl黑色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸性，观察有

无浅黄色沉淀生成该气体能使酸性高锰酸钾

溶液褪色现象：实验探究2

取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。CH2—CH2+NaOH该气体能使酸性高锰酸钾

溶液褪色现象气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?

会不会对乙烯的检验产生干扰？气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?

会不会气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?

会不会对乙烯的检验产生干扰？可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?

会不会气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?

会不会对乙烯的检验产生干扰？可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?

会不会

2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观

察到有气体生成。有人设计了试验方案(如图2-18所示)，

用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是

乙烯，请你思考以下问题：

(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个

盛有水的试管？起什么作用？2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观

察到洗气。除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使KMnO4(H+aq)褪色.

2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观

察到有气体生成。有人设计了试验方案(如图2-18所示)，

用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是

乙烯，请你思考以下问题：

(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个

盛有水的试管？起什么作用？洗气。除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使KMnO4(H+

(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此溴水或溴的四氯化碳溶液。没有必要

(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？溴水或溴的四氯化碳溶液。没有必要(2)除KMnO4酸性溶取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH水加热乙醇加热乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物☆溴乙烷☆

比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论溴乙烷和NaOH溴乙卤代烃的制取方法卤代烃的制取方法CH2=CH2+HBrCH3CH2Br卤代烃的制取方法由烃来制：

①利用加成反应CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCH2=CH2+HBrCH3CH2Br②利用取代反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光卤代烃的制取方法由烃来制：

①利用加成反应CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCH2=CH2+HBrCH3CH2Br②利用取代反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光思考：若需制取纯净的氯乙烷应选择加成反应还是

取代反应？卤代烃的制取方法由烃来制：

①利用加成反应CH2=CH2+HBrCH3CH2Br例：以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并写出有关的化学方程式。例：以溴乙烷为原料设计合成加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，

再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成卤代烃都能发生水解反应，大多数能发生消去反应。分子式为C5H11Br的溴代烷，其中不能发生消去反应的结构有()黑色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！利用取代反应，可将-X转化为-OH。加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，

再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?

会不会对乙烯的检验产生干扰？卤代烃都能发生水解反应，大多数能发生消去反应。CH≡CH↑+2HCl消去反应发生在两个相邻碳原子上。由烃来制：

①利用加成反应滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸性，观察有

无浅黄色沉淀生成分子式为C5H11Cl的卤代烃中发生消去反应生成两种烯烃的结构有()【练习】2-溴丁烷发生

消去反应的产物有哪几种？CH3－CH2－CH－CH3CH2—CH2+NaOHCH2-CH2OHOHCH3CH2OHCH3CH3CH2BrCH2Br水解HC≡CH烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH3CH2Br①②③④⑤⑥⑦消去CH2＝CH2加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，

卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应，大多数能发生消去反应。卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应，大多数能发生消去反应卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应，大多数能发生消去反应。1.分子式为C5H11Br的溴代烷，其中不能发生消去反应的结构有()A.1个 B.2个C.3个 D.4个卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应，大多数能发生消去反应卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应，大多数能发生消去反应。1.分子式为C5H11Br的溴代烷，其中不能发生消去反应的结构有()A.1个 B.2个C.3个 D.4个A卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应，大多数能发生消去反应卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应，大多数能发生消去反应。1.分子式为C5H11Br的溴代烷，其中不能发生消去反应的结构有()A.1个 B.2个C.3个 D.4个A2.分子式为C5H11Cl的卤代烃中发生消去反应生成两种烯烃的结构有()A.2种 B.3种C.4种 D.8种卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应，大多数能发生消去反应卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应，大多数能发生消去反应。1.分子式为C5H11Br的溴代烷，其中不能发生消去反应的结构有()A.1个 B.2个C.3个 D.4个A2.分子式为C5H11Cl的卤代烃中发生消去反应生成两种烯烃的结