有机化学-chap09卤代烃课件

第九章卤代烃学习要求掌握卤代烃的分类和命名2.掌握S、1、S2反应的动力学,立体化学及影响因素(烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂)。3.掌握卤代烃的化学性质、格氏试剂的制法和性质。4.掌握卤代烃的消除反应(E1、E2)机理和查依采夫规则,消除反应的立体化学特征。5.理解卤代烯烃的三种类型及反应活性。6.理解S、1和S2、E1与、E2历程的竞争7.了解重要的亲核取代反应及其应用。8.了解重要卤代烃的制法和用途。作业:P2091,3,6,11有机化学-chap09卤代烃第九章卤代烃学习要求掌握卤代烃的分类和命名2.掌握S、1、S2反应的动力学,立体化学及影响因素(烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂)。3.掌握卤代烃的化学性质、格氏试剂的制法和性质。4.掌握卤代烃的消除反应(E1、E2)机理和查依采夫规则,消除反应的立体化学特征。5.理解卤代烯烃的三种类型及反应活性。6.理解S、1和S2、E1与、E2历程的竞争7.了解重要的亲核取代反应及其应用。8.了解重要卤代烃的制法和用途。作业:P2091,3,6,1191分类、命名及异构911分类按含卤原子种类分类:氣代烃、氣代烃、澳代烃、碘代蛭按含卤原子数目分类:一卤代烃、多卤代烃等按烃基类型分类:卤代垸烃、卤代婦烃、卤代芳烃根据卤原子相连的碳原子不同分类:伯卤代烃、仲卤代蛭叔卤代烃912命名①简单卤代烃命名(习惯命名法)(CH3)2CHCII3C--CH2-CH--CH3(CH3)2CHCH2CI异丙基氯仲丁基氯异丁基氯多卤代烃:CHcl2(氯份)cHL(碘仿)全氟代烃:CF3CF3CF3(全氟丙)CHCH3CH=CHCH(CH3)CHI4-甲基-5-碘-2戊烯1-甲基3,7-二氯萘91分类、命名及异构911分类按含卤原子种类分类:氣代烃、氣代烃、澳代烃、碘代蛭按含卤原子数目分类:一卤代烃、多卤代烃等按烃基类型分类:卤代垸烃、卤代婦烃、卤代芳烃根据卤原子相连的碳原子不同分类:伯卤代烃、仲卤代蛭叔卤代烃912命名①简单卤代烃命名(习惯命名法)(CH3)2CHCII3C--CH2-CH--CH3(CH3)2CHCH2CI异丙基氯仲丁基氯异丁基氯多卤代烃:CHcl2(氯份)cHL(碘仿)全氟代烃:CF3CF3CF3(全氟丙)CHCH3CH=CHCH(CH3)CHI4-甲基-5-碘-2戊烯1-甲基3,7-二氯萘②系统命名法※卤代烷烃:以相应烃为母体,卤原子及其它支链作取代基,从取代基较小的一端开始编号,取代基按“顺序规则”在后面列出(烷基先于卤素,卤素:氟、氯、溴、碘)位置数目和名称H?C-CH-CH2-CHCH2-CHH3C-CH2:CH-CH-CH2-CH34一甲基一2—氯己烷3-氯-4-溴己烷※卤代烯烃:以烯烃为母体,含双键的最长碳链为主链,双键位次最小编号,卤原子为取代基。H2C=C—CH2-cH22甲基-4氯-1-丁烯CH3※芳香族卤代烃:简单的卤代芳烃以芳烃为母体,卤原子为取代基。如含较复杂的烃基,以烷烃为母体,卤原子和芳烃作为取代基。CH-CHCI1-氯-4-溴苯2-苯基-1-氯丙烷BI补充:单官能团化合物的系统命名①单官能团化合物的系统命名单官能团化合物的系统命名有两种情况:※将官能团作为取代基,按烷烃的命名规则命名,当官能团是卤素、硝基、亚硝基时,采用这种方法;※将含官能团的最长链作为母体化合物的主链,根据主链的碳原子数称为某A(醇、醛、酮、酸、酰卤、腈等),从靠近官能团的一端开始,依次给主链碳原子编号。※命名格式:构型+取代基+母体(位置+名称)实CH3CHCH例CH3BrHHCH英文编号CH3CH2C—CH2—CCH2CH3中文编号57654321(3R,5R)-3-甲基5-溴庚烷3-异丁基环己稀CH2CH,CCH,CCH2H3CH2CH2CC-CCHCH3HE(4S)-4甲基2-己酮(3S,4Z)-3-甲基-4辛稀②多官能团化合物的系统命名多官能团化合物的系统命名有两种情况:※含多个相同官能团化合物的系统命名,命名应选官能团最多的长碳链作为主链,然后根据主链的碳原子数称为某n某(某n醇、某n醛、某n酮、某n酸等),n是主链官能团数目用中文数字表示,编号时要使主链上官能团位号最小。※含多种官能团化合物的系统命名,首先要确定一个主官能团,然后选含主官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链作为主链,编号时要使主官能团位号最小。根据主官能团确定母体名称,其他作为取代基。COOH>-SO3H>-COOR>-COX-CONH2>-CN>-CHO>c=O>-OH醇)>-OH酚)>-NH2>-OR>-R-X>-NO2※命名格式:构型+取代基+母体(位置+名称)实例CHOCHCHCHOCHHOCHCHCHCH,COOH54321H3CH2C3OH3-甲酰基5-羟基戊酸(3S)-3甲基6甲氧基-3-己醇CHOCOoHHO3_(3,3-二甲基环己基)丙醛5-羟基-3-氯戊酸3-3,3-dimethrylcyclohexylpropanal3-chloro-5-hrydroxypentanoicacidBCOOHCOOH4-乙基6-溴4-己烯酸2氰基丁酸6-brormo4ethryl-4-hexenoicacid2-cy