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文档简介

第九章皂苷学习目标：掌握皂苷的概念、苷元结构及其特点、皂苷的理化性质、提取分离方法；熟悉皂苷的分布及存在形式、糖和苷元的连接方式、检识方法；了解皂苷的性状及生物活性等。第一节：概述皂苷（saponin）别称：碱皂体;皂素;皂甙;皂角苷;或皂草苷。因其水溶液振摇能产生大量肥皂样的持久泡沫而得名。主要分布于薯蓣科,百合科,五加科,伞形科,豆科,桔梗科,远志科,葫芦科。

许多中草药如人参、远志、桔梗、甘草、知母和柴胡等的主要有效成分都含有皂苷。生物活性1、抗菌的活性或解热、镇静、抗癌2、多数皂苷能降低液体（水）的表面张力，具有起泡沫性质和乳化剂作用，能用作清洁剂3、祛痰止咳的功效，如远志、桔梗等4、提高机体的免疫能力，如人参皂苷5、具有促进肾上腺皮质激素的作用，止咳和治疗胃溃疡病的功效，如甘草酸。第二节：结构分类基本含义：

皂苷是一类结构复杂、性质特殊的苷类化合物，由皂苷元和糖两部分组成。依据苷元不同分为两类：甾体皂苷(中性皂苷)和三萜皂苷(酸性皂苷)。一、甾体皂苷

结构特点:皂苷元具甾体结构，由27个碳组成,共有A.B.C.D.E和F六个环。基本骨架为螺旋甾烷及异螺旋甾烷。

甾体皂苷苷元结构一、甾体皂苷分类异螺甾烷型螺甾烷型剑麻皂苷元是工业合成激素的重要原料。薯蓣皂苷元是异螺甾烷型的代表，是合成甾体激素和甾体避孕药的重要原料。二、三萜皂苷

含有30个碳原子。苷元分为四环三萜和五环三萜。五环三萜占多数，苷元中常含羧基，故称酸性皂苷，在植物体内常与镁、钙成盐形式存在。四环三萜皂苷具甾体结构，母核上有5个甲基：C4位有2个，C14位有1个，另2个甲基位置有别；C17位连8个碳原子的侧链。（一）五环三萜皂苷1、齐墩果烷型,20位上连接两个甲基代表物齐墩果酸

2、乌苏烷型：其分子结构与齐墩果烷型不同之处是E环上两个甲基位置不同，即在C19位和C20位上分别各有一个甲基。乌苏酸(ursolicacid)又称熊果酸，是乌苏烷型的代表性化合物。

熊果酸3．羽扇豆烷(lupane)型

羽扇豆烷型与齐墩果烷型不同点是C21与C19连成五元环,即E环。二、四环三萜皂苷

1．羊毛甾烷(lanostane)型，13位和10位有角甲基

羊毛甾烷型

茯苓酸2．达玛烷(dammarane)型达玛烷型的结构特点是在8位和10位有角甲基代表物3、葫芦烷型：C9位和C13位有甲基代表物：雪胆甲素和雪胆乙素第三节理化性质一、性状：多为无定型粉末,具有苦和辛辣味,对人体粘膜有刺激性,还具有吸湿性。二、溶解性：极

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