化学选修5复习课

第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类苯的同系物：分子中只含一个苯环，苯环上的侧链全为烷烃基。符合通式：CnH2n－6（n≥6）关系图：第二节有机化合物的结构特点1、碳原子的成键特点：碳原子最外层有4个电子，每个碳原子可以与其它原子形成4个共价键。可形成C－H、C－C、C＝C、C≡C，多个碳原子可相互结合成长短不一的碳链（可带支链），还可以形成碳环。造成有机物种类繁多的原因二、同分异构现象具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上了的差异。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。⑴烷烃：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。C7H16烷烃均为碳链异构⑵烯烃的同分异构现象以C5H10为例：10种⑶饱和一元醇的同分异构体以C5H12O为例：14种碳链异构：由于碳链骨架不同，产生的异构；位置异构：由于官能团（如双键）在碳链中位置不同产生的异构；官能团异构：分子式相同，但具有不同官能团的异构。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。常见的官能团异构小结：分子通式同分异构体类别CnH2n单烯、环烷CnH2n-2二烯、炔烃CnH2n+2O饱和一元醇、烷基醚CnH2nO饱和一元醛、酮CnH2nO2饱和一元羧酸、酯第三节有机化合物的命名一、烷烃的命名B、碳原子数在十个以上，就用数字来命名；

A、碳原子数在十个以下，用天干来命名；

（1）习惯命名法⑵系统命名法A、最长、最多定主链；B、编位号要遵循“近”“简”“小”；C、写名称：阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“－”连接。2、烯烃和炔烃的命名A、主链：包括双键或三键的最长碳链；B、编号：离双键或三键较近的一端算起；C、双键或三键的位置要指明。3、苯的同系物的命名常以苯环做母体，当侧链结构复杂，苯环可看作取代基（苯基）。乙苯CH3CH3H3C1,3,5-三甲基苯１，２－二甲基苯１，３－二甲基苯１，４－二甲基苯CH=CH2苯乙烯2－甲基－３－溴丁烷

CH3—CH—CH—CH3CH3Br补充：卤代烃和饱和一元醇的命名1234CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇123第四节研究有机化合物的一般步骤和方法一、分离、提纯蒸馏：被提纯的液态有机物热稳定性较强，与液态杂质的沸点差＞30℃。2.重结晶：选择适当的溶剂①杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大（如热溶液中溶解度较大，冷溶液中溶解度较小，冷却后易于结晶析出）。3.萃取：液-液萃取、固-液萃取（分液漏斗）P17实验1-1P18实验1-2质谱法红外光谱核磁共振氢谱第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃一、烷烃和烯烃1、烷烃：CnH2n＋2⑴取代反应；⑵氧化反应2、烯烃：CnH2n⑴加成反应；⑵氧化反应；⑶加聚反应二、烯烃的顺反异构二烯烃的加成：1，4-加成（主要）、1，2-加成构成条件：在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团。三、炔烃乙炔（CH≡CH）：无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。P32【实验2-1】乙炔的实验室制法⑴加成反应；⑵氧化反应氧炔焰使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色的速度较乙烯慢。四、脂肪烃的来源及其应用P35第二节芳香烃芳香烃：烃类化合物中含有一个或多个苯环。苯：分子中的碳碳键长相等，介于单键和双键之间。化学性质：比较稳定，易取代、难加成、难氧化。苯的同系物：能使酸性KMnO4溶液褪色。硝化反应生成三硝基甲苯。第三节卤代烃C2H5Br：溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大。CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr△水化学性质：①水解反应（取代反应）；②消去反应CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr＋H2O△乙醇消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。卤代烃取代反应产物X－的检验：①HNO3酸化②AgNO3溶液第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连。酚：羟基与苯环直接相连。醇分子内形成氢键：①分子量相近的醇远高于烷烃沸点；②可与水以任意比例混溶。饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O乙烯的实验室制法：实验3-1P51浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应消去反应催化氧化①二、酚：无色晶体；具有特殊气味；常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。OH苯酚苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3①与溴水生成三溴苯酚白色沉淀②与FeCl3反应显紫色。定性检验：第二节醛饱和一元醛的通式：

CnH2n+1CHO

或CnH2nOHCHO：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。（1）氧化反应a、银镜反应CH3CHO+2Ag（NH3）2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2Ob、与新制氢氧化铜反应银氨溶液的配制CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化还原氧化丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。第三节羧酸酯一、乙酸（冰醋酸）：强烈刺激性气味的液体，熔点16.6℃，易溶于水和乙醇。a、有机弱酸：酸性比碳酸强b、与醇发生酯化反应蚁酸(甲酸)HCOOH草酸（乙二酸）COOHCOOH苯甲酸COOH二、酯：RCOOR′稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O水解反应第四节有机合成一、有机合成的方法：正向、逆向⑴官能团的引入①引入双键（C=C或C=O）：某些醇的消去、卤代烃的消去、炔烃的加成引入C=C；醇的催化氧化引入C=O②引入羟基（-OH）：烯烃与水的加成，卤代烃的水解，酯的水解，醛、酮与H2的加成等；③引入卤原子（-X）：烃的取代，不饱和烃与卤素（X2）、HX的加成，醇与HX的取代等。（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子⑶官能团的衍变①利用衍生关系引入官能团如：伯醇醛羧酸②通过化学反应增加官能团C2H5OH→乙二醇③通过某种手段，改变官能团的位置CH3CH2CH2OH→CH3CH=CH2→2-丙醇（马氏加成）⑷碳链的增长或缩短①增长：有机物与HCN加成，单体通过加聚反应或缩聚反应等；②减少：烃的裂化或裂解，脱羧反应（如制CH4），苯的同系物的氧化，烯烃的氧化等。二、有机反应的主要类型1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2