专题29：有机合成与推断：经典试题(高中复习必备)

…………○…………外…………○…………装…………○…………订…………○…………线…………○…………※※请※※不※※要※※在※※装※※订※※线※※内※※答※※题※※…………○…………内…………○…………装…………○…………订…………○…………线…………○……○…………外…………○…………装…………○…………订…………○…………线…………○…………※※请※※不※※要※※在※※装※※订※※线※※内※※答※※题※※…………○…………内…………○…………装…………○…………订…………○…………线…………○…………专题29：有机合成与推断一、综合题（共6题；共38分）1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHO→稀NaOHRCH(OH)CH2试回答：（1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。（2）B→C反应的化学方程式为________。（3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。（4）E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。合成路线流程图示例如下：2.（2019•江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。（2）A→B的反应类型为________。（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。3.（2019•全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是________。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个)（4）反应④所需的试剂和条件是________。（5）⑤的反应类型是________。（6）写出F到G的反应方程式________。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂任选)。4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。已知：①②③④。（1）下列说法正确的是_________。

A.

化合物A能与能与NaHCO3反应产生气体

B.

X的分子式是C15H14Cl2O3N2

C.

化合物C能发生取代、还原、加成反应

D.

A→B，B→C的反应类型均为取代反应（2）化合物D的结构简式是________。（3）写出E+H→F的化学反应方程式________。（4）写出化合物B（C10H10O4）同时符合下列条件的两种同分异构体的结构简式________。①与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L（标准状况下）CO2气体；②苯环上的一氯代物只有两种且苯环上的取代基不超过三个；③核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：2：2：2：3。（5）设计以乙烯为原料合成制备Y（）的合成路线________（用流程图表示，无机试剂任选）。5.由碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,氧元素的质量分数为16%,A的种同分异构体的质谱图如下图所示。(已知有机物中双键碳原子不能与-OH直接相连)回答下列问题:（1）A的相对分子质量是________（2）由A生成高分子化合物E的一种流程如下图所示:①A的化学名称为________②生成E的化学方程式为________（3）A有多种同分异构体能与金属钠反应放出H2。其中分子内所有碳原子在同一个平面上的A的结构简式为________分子中存在−CH(C（4）碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子。若A分子中存在“-OH”、“”和两个“−CH36.化合物H

是一种仿生高聚物()的单体。由化合物A(C4H8)制备H的一种合成路

线如下

：已知：

A

与M

互为同系物。回答下列问题：（1）A的系统命名为________。D分子中含有的官能团名称为________。（2）F→G的反应条件为________。反应②、⑦的反应类型分别为________、________。（3）反应⑧的化学方程式为________。（4）化合物X

为H

的同分异构体，X

能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，还能与Na2CO3饱和溶液反应放出气体，其核磁共振氢谱有4

种峰。写出两种符合要求的X

的结构简式________。（5）根据上述合成中的信息，试推写出以乙烯、乙酸为原料经三步制备CH3-COOCH=CH2的合成路线________(其他试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。二、推断题（共4题；共25分）7.烃A是一种重要的化工原料，A完全燃烧后生成m(CO2)∶m(H2O)＝22∶9，A在同系物中相对分子质量最小，C→E为加成反应。现有如图转化关系：请回答：（1）有机物B中含有的官能团名称为________。（2）有机物B和C生成F的反应类型是________。（3）有机物C→E的化学方程式为________。（4）下列说法正确的是____。A.

可用饱和Na2CO3溶液鉴别B，C,F三种物质

B.

将绿豆大小的钠投入到B中，钠块浮在液面上，并产生气泡

C.

有机物A与B在一定条件下可反应生成乙醚[(CH3CH2)2O]

D.

为制备干燥的F，可在分离出F后，选用碱石灰作干燥剂8.【化学一选修5：有机化学基础】具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示：已知：i．RCH2Br→一定条件ii．R-HC=CH-R'→一定条件iii．R-HC=CH-R’→一定条件

(以上R、R'、R"代表氢、烷基或芳基等)（1）D中官能团名称为________

，A的化学名称为________

。（2）F的结构简式为________

，则与F具有相同官能团的同分异构体共________种(考虑顺反异构，不包含F)（3）由G生成H的化学方程式为________

，反应类型为________

。（4）下列说法不正确的是

（选填字母序号）。A.

可用硝酸银溶液鉴别B,C两种物质

B.

由H生成M的反应是加成反应

C.

1molE最多可以与4molH2发生加成反应

D.

1molM与足量NaOH溶液反应，消耗4molNaOH（5）以乙烯为起始原料，结合己知信息选用必要的无机试剂，写出合成的路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)9.有机物A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。D能与碳酸钠反应产生气体，E是具有果香味的有机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。（1）A的结构简式为________。（2）B分子中的官能团名称是________，F的结构简式为________。（3）写出下列反应的化学方程式并指出反应类型：②________：反应类型是________；③________；反应类型是________；10.聚乳酸E在服装、卫生医疗制品等行业具有广泛的应用。某有机化合物A在一定条件下通过一系列反应可合成E；同时还可得到C和D等重要有机化合物。转化关系如下图：完成下列填空：（1）B→E反应类型：________，D→G实验室中反应条件：________。（2）A的分子式：________。（3）与F同类别的同分异构体还有HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3和________(用结构简式表示)。（4）写出实验室中判断D中有G生成的方法________。（5）石油产品丙烯及必要的无机试剂可合成丙烯酸，设计合成路线如下：。已知：i.请完成合成路线中的：ClCH2CH=CH2→甲→乙→丙________。

答案解析部分一、综合题1.【答案】（1）对二甲苯（或1,4-二甲苯）；取代反应

（2）

（3）O2/Cu或Ag，加热（或答氧气，催化剂、加热）

（4）；碳碳双键、醛基

（5）8；

（6）2.【答案】（1）（酚）羟基；羧基

（2）取代反应

（3）

（4）

（5）3.【答案】（1）羟基

（2）

（3）

（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热

（5）取代反应

（6），

（7），

4.【答案】（1）A,C,D

（2）

（3）

（4）、、

（5）

5.【答案】（1）100

（2）环己醇；

（3）；

（4）6.【答案】（1）2-甲基-1-丙烯或2-甲基丙烯；醛基、羟基

（2）浓硫酸加；热水解或取代反应；氧化反应

（3）

（4）

（5）二、推断题7.【答案】（1）羟基

（2）取代或酯化反应

（3）CH3COOH+CH≡CH→CH3COOCH=CH2

（4）A,C8.【答案】（1）溴原子、酯基；邻二甲苯(或1，2一二甲基苯)

（2）；5

（3）+