有机化合物的结构特点

第二节有机化合物的结构特点⑴请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式⑵回答甲烷的空间构型以及键的夹角复习提问：电子式结构式CH4结构简式经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上（键角是109°28′）。球棍模型比例模型甲烷分子的表示方法空间构型甲烷分子中有四个C-H键，且键长（1093×10-10m）、键能、键角109028′都相等。实验数据：共价键参数键长：键角：键能：键长越短，化学键越稳定决定分子的空间结构键能越大，化学键越稳定对应化学式分子式实验式（最简式）电子式结构式结构简式键线式球棍模型和比例模型

思考：你知道表示有机物组成与结构的化学用语有哪些吗？补充：有机物结构的表示方法1分子式（化学式）用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目。例甲烷和乙炔的分子式为：CH4C2H22最简式（实验式）表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子，例：乙炔和苯的最简式都是CH3电子式用小黑点等记号在元素符号周围表示原子最外层电子成键情况的式子4结构式5结构简式：有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示，称为结构式。将结构式中的单键省略，连在同碳上的氢合并，称为结构简式。双键和三键不能省略,但是醛基、羧基的碳氧双键可以简写为—CHO,—COOHCH3CH3CH3CHCH2CHCH＝CH2H—C—C—HHHHH6键线式：把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。注意官能团上的氢不能省）Cl书写键线式的注意点碳氢键、碳原子及与碳的氢原子均省略，其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。2碳原子用交点、端点、拐点表示，氢原子可据“碳四价”而相应地补充。3要体现分子的大致构型。如锯齿形，双键和三键的夹角等。电子式、结构式、结构简式、键线式之间的关系短线替换省略单键电子式结构式结构简式共用电子对元略素去符碳号氢键线式⑴⑵⑶

练习2、请写出下列有机物分子的结构简式：CH32CHCH2CH2CH3CH2=CCH3CH2CH3CH3CH2COOCH3（1）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。（2）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或三键。（3）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还可带支链一、有机化合物中碳原子的成键特点链状、无支链链状、有支链链状、多支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CHCH3CH3CH3回忆：C5H12的三种同分异构体的结构简式2同分异构体1同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。二、有机化合物的同分异构现象3、同分异构体常见三种类型（1）碳链异构（如丁烷与异丁烷）以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构,这样的同分异构体在化学上叫做“碳链异构”！4、同分异构体的书写⑴先写最长的碳链；⑵写少一个碳原子的直链，把剩下的一个碳原子作为支链加在主链上，并依次变动支链的位置；⑶写少2个碳原子的直链。以C6H14为例练一练分子式为C7H16的主链有5个碳原子的同分异构体有多少种？（写碳架结构）C-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCC注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。同分异构体的书写口诀碳链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排列由对到邻到间。注：碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。指碳原子的连接次序不同引起的异构。官能团的位置不同引起的异构。2位置异构:1碳链异构:CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3（如1-丁烯与2-丁烯）3、同分异构体常见三种类型练一练分子式为C5H10的链状同分异构体有多少种？（写碳架结构）C-C-C-C-CC-C-C-CCC-C-CCC碳链异构C--C-C-CCC-C--C-CCC-C-C--CC位置异构C--C-C-C-CC-C--C-C-C位置异构不能加双键，不存在烯烃CH3CH2CH2CH3卤代烃的位置异构CH3CH2CH2CH2ClClCH3CH2CHCH3一氯代物位置异构：官能团位置不同ClClCH2CHCH2CH3ClClCHCH2CH2CH3ClClCH2CH2CH2CH2ClClCH2CH2CHCH3ClClCH3CHCHCH3ClClCH3CCH2CH3二氯代物指碳原子的连接次序不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构。2位置异构:1碳链异构:官能团不同引起的异构。如:乙醇和甲醚、丙烯和丙环烷3官能团异构:⑤

H—C—C—OH和H—C—O—C—HHHHHHHHH3、同分异构体常见三种类型碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异体数无无无2359183575碳原子数1112….1543472040同分异体数159355….36631962491178805931下面是烷烃的同分异构体的数目随C原子数变化有机物分子普遍存在同分异构现象（这是有机物种类繁多的主要原因）【判断】下列异构属于何种异构？CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3官能团异构官能团异构碳链异构位置异构CH3分子式为C3H6有同分异构体吗如果有,请你写出它可能的同分异构体吗C—C—CC＝C—CCH2＝CH—CH3C—CCCH2—CH2CH2烃类的互变异构通式互变物质的种类CnH2n 烯、环烷烃CnH2n-2 炔、二烯、环烯烃的含氧衍生物的互变异构通式互变物质的种类CnH2n2O醇、醚CnH2nO 醛、酮CnH2nO2 羧酸、酯练习：写出分子式为C5H11Cl的所有同分异构体的结构简式。解析：按照思维有序性原则，先写出5个碳原子的碳链异构，再移动氯原子位置，写出氯原子位置异构，移动时要注意对称性原则，避免重复。①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。③处于对称位置上的氢原子是等效的。等效氢规律：例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH