2023学年完整公开课版有机合成

选修5《有机化学基础》第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成：2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化。一、有机合成的过程碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）必备的基本知识

官能团的引入

官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1）卤代烃的消去二、有机合成的常规方法（一）常见引入官能团的方法（2）醇的消去（3）炔烃与氢气1：1加成2、怎样在有机化合物中引入羟基？（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解三种方法四种方法3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1）烃或烃的衍生物与2取代反应：（2）醇与H取代（3）加成反应：①甲烷和氯气②苯和溴③酚和溴水烯烃、炔烃等与2或H加成思考与交流4、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化（2）炔烃水化5、怎样在有机化合物中引入羧基？（1）醛氧化（2）苯的同系物被强氧化剂氧化（3）羧酸盐酸化（4）酯的酸性水解思考与交流1、CH3CH=CHCHOH2/Ni,△3、ClCH2CH=CHCH2ClNaOH/水）CH3CH2CH2CH2OHCOOHOH+2、4、HOCH2CH2CHClCH2OH浓硫酸，△）5、HOCH2CH2CHClCH2OH（O2,Cu、△）6、HOOCCH2CHClCOOH NaOH醇溶液，△）8、CH2=CH-C=CH2Cl聚合物7、HOOCCH2CHClCOOHNaOH/水，△）9、HOOCCH=CHCOOHCH3OHCH3（Cl2/光照）1、2、CH3CH=CHCOOC2H5（H2O,H/△）3、HOOC—COOHCH3CH2OH4、CH2=CHCH2Cl（NaOH/H2O,△）5、Cl（NaOH醇溶液,△）BrBr（NaOH醇溶液,△）6、BrBr（NaOH水溶液,△）7、(CH3)2CHCH2CHCH2OHCH3（O2,Cu/△）8、9、CH3CHOHCH2CH2COOH（浓硫酸，△）10、2CH3CHOHCOOH（浓硫酸，△）CHCl2（NaOH水溶液,△）

11、OOCCH3COOHO2N（NaOH溶液）12、13、CH2=CHCH2CHO（H2/Ni,△）1不同官能团间的转换（利用衍生关系）（二）官能团的衍变RCH2CH2-R-CH=CH2RCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOHRCH2COOCH32通过某种化学途径增加官能团CH3CH2OHHOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl

CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH33通过某种途径使官能团的位置改变（三）、有机成环反应规律1形成环酯有机合成的思路分析碳链的变化分析官能团的变化分析题中的信息分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较官能团的保护【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE问：A、B两步能否颠倒？设计B、D两步的目的是什么？【思考与交流】问：（1）A、B、C的结构简式（2）设计（1、2两步的目的是什么？【例2】工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产流程如下：Cl2CH3CH2OHCH3IHI12CH3—ACH3——OHCH3——OCH3BCCH3CH2OOC——OH思考与交流【例3】用2-丁烯、乙烯为原料合成以下物质请设计合成路线采用逆合成分析：OONaOHC2H5OH逆合成分析：NaOH水合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水以乙烯和乙苯为原料其它无机物自选,合成下列有机物。【例4】光照取代NaOH醇加热消去加聚催化剂整个过程的反应光照取代NaOH醇加热消去加成酯化水解NaOH水加热整个过程的反应例5：选择适宜的合成路线例6：已知：以丙烯、异戊二烯为原料合成化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成。提示：例7①合成过程中无机试剂任选；②在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；③合成反应流程图表示方法示例如下：已知：1,3－丁二烯与Br2以1∶1混合时可发生1,2加成和1,4加成。请写出由1,3－丁二烯制备化合物的合成路线流程图无机试剂任选。合成反应流程图表示方法示例如下：例