2023新教材高考化学二轮专题复习专题6有机物的结构与性质

专题六有机物的结构与性质真题研练·析考情【真题研练】1.[2022·湖北卷]化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是()A．维生素C可以还原活性氧自由基B．蛋白质只能由蛋白酶催化水解C．淀粉可用CO2为原料人工合成D．核酸可视为核苷酸的聚合产物2．[2022·山东卷]γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是()A．可与溴水发生取代反应B．可与NaHCO3溶液反应C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子3．[2022·湖南卷]聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：下列说法错误的是()A．m＝n－1B．聚乳酸分子中含有两种官能团C．1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子4．[2022·海南卷](双选)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是()A．能使Br2的CCl4溶液褪色B．分子中含有4种官能团C.分子中含有4个手性碳原子D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应5．[2022·河北卷](双选)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是()A．M和N互为同系物B．M分子中最多有12个碳原子共平面C．N的一溴代物有5种D．萘的二溴代物有10种【考情分析】考点考向预测有机物的性质和用途有机代表物的性质判断高考常以陌生有机物为载体，全面考查有机物结构的表示方法，同分异构体的数目判断等，要求考生分析能力高。命题角度主要有：有机物类别的判断、同系物和同分异构体的判断、有机物结构(分子式、结构简式、键线式、球棍模型和空间填充模型)的判断、同分异构体数目的判断、有机物分子中原子共线共面的判断。有机代表物的用途判断有机反应类型有机物的检验有机物的结构简单有机物的命名同分异构体数目判断有机物的共线、共面信息给予型、有机选择题有机物分子式的判断根据所给信息判断该有机物的结构特点根据官能团信息判断有机物的性质特点核心突破·提能力考点1常见有机物的性质及用途【核心梳理】1.常见有机物在生产、生活中的应用性质应用医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性医用酒精用于消毒福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，使蛋白质变性，良好的杀菌剂常用作浸制生物标本(不可用于食品保鲜)蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以鉴别蚕丝和人造纤维淀粉遇碘水变蓝色鉴别淀粉、蛋白质与木纤维等食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙食醋可用于除水垢(主要成分是CaCO3)油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油用于制肥皂甘油具有吸水性用作护肤保湿剂阿司匹林水解生成的水杨酸，显酸性，服用阿司匹林出现水杨酸反应时，可用NaHCO3溶液解毒用作解热镇痛药品加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂聚乙烯(CH2—CH2)性质稳定、无毒可用作食品包装袋聚氯乙烯有毒不能用作食品包装袋聚四氟乙烯(CF2—CF2)具有抗酸、碱，抗各种有机溶剂，熔点高，阻力小的特性用于不粘锅的表面涂层2.重要的有机化学反应【典题精研】考向生活中常见有机物的性质及用途例1[2021·河北卷]高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是()A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料[题型分析]这类题目一般以生活中常见的有机物为载体，考查有机物的基本性质和用途，题目难度不大，应注意有关知识的积累和识记。就目前新高考命题来看，考查概率有减小的趋势，有时会和无机化合物的性质与用途结合到一起考查。2023年高考可能这样考1．从天然有机物中可以获取工业生产所需的多种原料。下列说法不正确的是()A．由蛋白质水解可以获得氨基酸B．由淀粉水解可以获得葡萄糖C．由油脂水解可以获得丙三醇D．由石油裂解可以获得乙酸考点2有机物空间结构与同分异构体【核心梳理】1.几种典型的结构类型结构式结构特点甲烷型正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面；C中的所有原子不可能共平面乙烯型所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个氢原子与2个碳原子共平面苯型12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线甲醛平面三角形，所有原子共平面2.结构不同的基团连接后原子共面分析(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的可旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的可旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。示例：，分子中共平面原子至少12个，最多13个。3．同分异构体的书写与判断方法基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同等效氢原子法(又称对称法)分子中等效H原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H原子等效；②同一个碳的甲基上的H原子等效；③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的定一移二法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl组合法饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯【典题精研】考向有机物分子结构分析例2[2021·山东卷](双选)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是()A．N分子可能存在顺反异构B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种[题型分析]这类题目常以给定结构的有机物为载体考查有机物分子中原子共面、共线的个数、手性碳原子数目、顺反异构以及同分异构体的数目，多以选项或填空的形式出现在有机物结构与性质综合题中，解决这类问题应理清概念要点，能灵活利用“母体法”和“组合法”分析原子空间相对位置，选择适当的方法判断、书写同分异构体。2023年高考可能这样考2．有机化合物Z可用于治疗阿尔茨海默症，其合成路线如下：下列说法错误的是()A．该反应为加成反应B．X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同C．Z的消去反应产物具有顺反异构体D．Z的同分异构体可能含两个苯环考点3有机物的结构与性质【核心梳理】1.常见有机物或官能团与其性质的关系种类官能团主要化学性质烷烃①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解烯烃①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色炔烃—C≡C—①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚反应苯①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2发生加成反应甲苯①取代反应；②能使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃①在NaOH水溶液中发生水解反应，生成醇；②部分在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成不饱和烃醇—OH①与活泼金属Na等反应产生H2；②部分催化氧化生成醛；③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应；④部分消去生成烯烃酚—OH①弱酸性、能与NaOH溶液反应；②苯酚与浓溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀；③遇FeCl3溶液显紫色醛、葡萄糖①与H2加成为醇；②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐)羧酸①酸的通性；②酯化反应酯发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇酰胺发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3胺—NH2呈碱性2.常见的检验方法官能团种类或物质试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色变浅或褪去酸性KMnO4溶液紫红色变浅或褪去醇羟基钠有气体放出羧基NaHCO3溶液有无色无味气体放出新制Cu(OH)2蓝色絮状沉淀溶解葡萄糖银氨溶液水浴加热产生光亮银镜新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾产生砖红色沉淀淀粉碘水显蓝色蛋白质浓硝酸微热显黄色灼烧烧焦羽毛的气味3.有机反应中反应物的用量(1)H2的用量有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、(羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团或基团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的通常不与H2发生加成反应。(2)能与NaOH反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1)：①卤代烃：1∶1；②苯环上连接的卤原子：1∶2；③酚羟基：1∶1；④羧基：1∶1；⑤普通酯：1∶1；⑥酚酯：1∶2。(3)Br2的用量烷烃(光照下1molBr2可取代1mol氢原子)、苯(FeBr3催化下1molBr2可取代1mol氢原子)、酚类(1molBr2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1molH原子)、(1mol双键可与1molBr2发生加成反应)、—C≡C—(1mol三键可与2molBr2发生加成反应)。【典题精研】考向信息给予型有机物的结构与性质例3[2021·河北卷](双选)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是()A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1C．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化[题型分析]这类题目常以给定的陌生有机物的结构简式为载体，考查有机物分子式、官能团的性质、同分异构体的数目的判断以及一些定量关系，还应注意有机化合物与物质结构的融合考查。2023年高考可能这样考3．在微波作用下物质Z可通过下列反应合成。下列说法正确的是()A．X分子中σ键、π键的数目比为9∶1B．物质Y易溶于水C．1molY最多能与6molH2发生加成反应D．物质Z在铜催化下被O2氧化为醛模考精练·抓落实1．下列说法错误的是()A．可用NaOH溶液鉴别植物油和矿物油B．苯酚和苯甲醇互为同系物C．多次盐析和溶解可以分离提纯蛋白质D．聚合物可由单体CH3CH=CH2和CH2=CH2加聚制得2．[2022·广东省梅州市一模]“我国科学家首次实现二氧化碳到淀粉人工合成的原创性突破，相关成果由国际知名学术期刊《科学》在线发表。下列说法正确的是()A．氯水能使淀粉—KI试纸先变红后褪色B．CO2合成淀粉[(C6H10O5)n]过程发生了氧化还原反应C．淀粉[(C6H10O5)n]和纤维素[(C6H10O5)n]互为同分异构体D．淀粉水解液中加入银氨溶液，水浴加热一段时间，可观察到有光亮的银镜生成3．[2022·湖南省邵阳市一模]一种有机物结构简式为下列有关该有机物的说法正确的是()A．该有机物分子式为：C11H10O7B．分子中最多有9个碳原子共平面C．该有机物能发生酯化反应，消去反应，银镜反应D．1mol该有机物分别与足量NaHCO3溶液，NaOH溶液完全反应，最多消耗二者的物质的量分别为1mol、5mol4．[2022·山东省烟台市一模]中科院苏州纳米所5nm激光光刻研究获最新进展。如图所示A、B是一种光刻胶树脂的两种单体的结构简式。下列说法错误的是()A．A中存在3个手性碳原子B．B水解产物中的酸有2种同分异构体C．A、B都存在属于芳香族化合物的同分异构体D．A、B通过加聚反应生成光刻胶树脂5．[2022·广东省韶关市一模]2020年6月，我国化学家在基于苯炔的不对称催化研究方面取得了突破，为构建手性化合物提供了一种简便方法，反应示意图如下(已知：与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子)。下列说法不正确的是()A．该反应为加成反应B．苯炔的分子式为C6H4C．化合物甲的一氯代物有6种D．化合物乙中含有1个手性碳原子6．[2022·北京市西城区一模]聚乳酸(PLA)是最具潜力的可降解高分子材料之一，对其进行基团修饰可进行材料的改性，从而拓展PLA的应用范围。PLA和某改性的PLA的合成路线如图。注：Bn是苯甲基下列说法不正确的是()A．反应①是缩聚反应B．反应②中，参与聚合的F和E的物质的量之比是m∶nC．改性的PLA中，m∶n越大，其在水中的溶解性越好D．在合成中Bn的作用是保护羟基，防止羟基参与聚合反应专题六有机物的结构与性质真题研练·析考情1．解析：维生素C具有还原性，可以还原活性氧自由基，A正确；蛋白质在酸、碱的作用下也能发生水解，B错误；将二氧化碳先还原生成甲醇，再转化为淀粉，实现用CO2为原料人工合成淀粉，C正确；核苷酸通过聚合反应制备核酸，D正确。答案：B2．解析：由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A正确；酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B错误；γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C正确；γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子)，D正确。答案：B3．解析：由质量守恒知m＝n－1，A项正确；聚乳酸分子中链节内有酯基，末端有羟基、羧基，共有3种官能团，B项错误；乳酸分子中的羟基与羧基均可与Na反应生成H2，C项正确；2个乳酸分子成环时，可形成，D项正确。答案：B4．解析：根据结构，“E7974”分子中含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；由“E7974”的结构分子中含有酰胺基、碳碳双键、氨基和羧基，共4种官能团，B正确；连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图，共3个，C错误；“E7974”分子中含有2个酰胺基和1个羧基，均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D错误。答案：AB5．解析：由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，A错误；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B错误；N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C正确；萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H(如图：)，根据定一移二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确。答案：CD核心突破·提能力[例1]解析：芦苇的主要成分是纤维素，可用于制造黏胶纤维，A说法正确；聚氯乙烯有毒，不能用于制作不粘锅的耐热涂层，不粘锅的耐热涂层是聚四氟乙烯等耐热材料，B说法错误；淀粉是天然高分子物质，其相对分子质量可达几十万，C说法正确；大豆蛋白纤维可降解，D说法正确。答案：B1．解析：由于蛋白质中含有肽键，故蛋白质水解可以获得氨基酸，A正确；淀粉属于多糖，由淀粉水解可以获得葡萄糖，B正确；油脂在酸性条件下水解为高级脂肪酸和甘油、在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油，甘油就是丙三醇，C正确；由石油裂解可以获得乙烯等，D错误。答案：D[例2]解析：顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，都不存在顺反异构，故A错误；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上的1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有OH、OH、OH，共3种，故C错误；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有两种化学环境的氢原子的结构为，故D正确。答案：AC2．解析：该反应为加成反应，打开了X中的C=O，A正确；X、Y分子中都含有1个手性碳原子，B正确；Z的消去反应产物为，具有顺反异构体，C正确；Z的分子式为C21H30O7，CnHmOx为烃的衍生物，若m<2n＋2，不饱和度＝(2n＋2－m)/2＝7，两个苯环的不饱和度为8，Z的同分异构体不可能含两个苯环，D错误。答案：D[例3]解析：1mol—COOH与足量饱和NaHCO3溶液反应生成1molCO2，1mol该有机物中含有1mol—COOH，故1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2，A说法正确；—OH、—COOH都能与Na反应，—COOH能与NaOH反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，该物质中含有5个—OH、1个—COOH，故一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B说法错误；碳碳双键可与H2发生加成反应，—COOH不能与H2发生加成反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，1mol该物质中含有1mol碳碳双键，则其最多可与1molH2发生加成反应，C说法错误；碳碳双键、羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化，D说法正确。答案：BC3．解析：单键均为σ键，双键中有一个σ键一个π键，所以X分子中σ键、π键的数目比9∶1，A正确；物质Y中不含亲水基，难溶于水，B错误；苯环、羰基均可以和氢气加成，所以1molY最多能与8molH2发生加成反应，C错误；物质Z中羟基相连的碳原子上没有H原子，不能被催化氧化，D错误。答案：A模考精练·抓落实1．解析：植物油和氢氧化钠反应水解生成醇和脂肪酸钠，与水不分层；矿物油和氢氧化钠不反应，能鉴别，A正确；同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；苯酚和苯甲醇不互为同系物，B错误；盐析为可逆反应，不改变蛋白质的结构，多次盐析和溶解可以分离提纯蛋白质，C正确；聚合物可由单体CH3CH=CH2和CH2=CH2加聚制得，两者发生加聚反应生成，D正确。答案