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第2课时-《-羧酸氨基酸和蛋白质-》课件第一页,共99页。第一页第二页,共99页。第二页第三页,共99页。第三页第四页,共99页。第四页第五页,共99页。第五页第六页,共99页。第六页第七页,共99页。第七页第八页,共99页。第八页第九页,共99页。第九页第十页,共99页。第十页第十一页,共99页。第十一页第十二页,共99页。第十二页第十三页,共99页。第十三页第十四页,共99页。第十四页第十五页,共99页。第十五页第十六页,共99页。第十六页第十七页,共99页。第十七页第十八页,共99页。第十八页第十九页,共99页。第十九页第二十页,共99页。第二十页第二十一页,共99页。第二十一页第二十二页,共99页。第二十二页第二十三页,共99页。第二十三页第二十四页,共99页。第二十四页第二十五页,共99页。【例1】(2010·阳泉高二检测)已知α-氨基酸溶于亚硝酸(HNO2)后生成α-羟基酸。如:试根据下列六种有机物之间的转化关系,回答有关问题:第二十五页第二十六页,共99页。第二十六页第二十七页,共99页。(1)写出有机物B和E的结构简式B:_________;E:_____________;(2)写出下列反应的化学方程式①A→C_____________________________;②D→F_____________________________。【思路点拨】根据信息写出D的结构简式→运用质量守恒定律,结合分子式推断可能发生的反应→写出各物质的结构简式→检验,综合作答。第二十七页第二十八页,共99页。【自主解答】第二十八页第二十九页,共99页。第二十九页第三十页,共99页。第三十页第三十一页,共99页。第三十一页第三十二页,共99页。第三十二页第三十三页,共99页。答案:第三十三页第三十四页,共99页。第三十四页第三十五页,共99页。【互动探究】D有多种同分异构体,你能够写出其中一种含有醛基的同分异构体吗?提示:
第三十五页第三十六页,共99页。第三十六页第三十七页,共99页。【例2】鸡蛋中含有丰富的蛋白质,鸡蛋白就是一种蛋白质,它的分子直径在1~100nm之间,具有某些胶体的性质。取新鲜鸡蛋的鸡蛋白溶于水制成水溶液,分装于试管中,分别进行如下实验,回答下列问题:第三十七页第三十八页,共99页。(1)向试管里缓慢地加入饱和的硫酸铵溶液,观察到的现象是_______;再向试管里加入足量的蒸馏水,观察到的现象是________。(2)向试管里缓慢地加入硫酸铜溶液,观察到的现象是________;再向试管里加入足量的蒸馏水,观察到的现象是__________。第三十八页第三十九页,共99页。(3)已知鸡蛋白遇到浓硝酸会产生黄色沉淀,这个反应可以用来鉴别某些带有苯环的蛋白质。把10mL鸡蛋白溶液和5mLNaCl溶液的混合液体,加入用半透膜制成的袋内,将此袋浸入盛蒸馏水的烧杯中(如下图)。2min后,取烧杯中的液体分别进行实验。第三十九页第四十页,共99页。①加入AgNO3溶液,产生的现象是_______________。②加入浓硝酸,产生的现象是_________________。【规范解答】(1)硫酸铵属于轻金属盐,它能够使蛋白质发生盐析,降低蛋白质的溶解度,使其以沉淀形式析出,该过程发生了物理变化,所得沉淀和原蛋白质的性质相同,所以加入足量的蒸馏水,沉淀又会溶解,是一个可逆过程。第四十页第四十一页,共99页。(2)硫酸铜属于重金属盐,它能够使蛋白质发生变性,从而析出沉淀,该过程发生了化学变化,所得沉淀和原蛋白质的性质不同,所以加入足量的蒸馏水,沉淀不会溶解,是一个不可逆过程。(3)胶体微粒不能透过半透膜,而溶液中的分子或离子能够透过半透膜,所以烧杯中含有NaCl溶液而不含鸡蛋白溶液,加入AgNO3溶液会产生AgCl白色沉淀,加入浓硝酸不能产生黄色沉淀。第四十一页第四十二页,共99页。答案:(1)有白色沉淀析出沉淀溶解(2)有白色沉淀析出沉淀不溶解(3)①有白色沉淀析出②无明显现象第四十二页第四十三页,共99页。【变式训练】下列有关实验的叙述中不正确的有()①乙酸乙酯中混有乙酸,可选用饱和Na2CO3溶液洗涤,然后将两层液体分开;②试管里加入少量淀粉,再加入一定量稀硫酸,加热3~4分钟,然后加入银氨溶液,片刻后管壁上有“银镜”出现;③向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,出现盐析现象,加水溶解;第四十三页第四十四页,共99页。④溴乙烷与NaOH的乙醇溶液混合共热可得到乙烯;⑤用盐析法分离高级脂肪酸钠和甘油的混合溶液;⑥用渗析法除去蛋白质胶体中混有的少量Na+和Cl-。A.①③B.②C.④⑤D.②⑥第四十四页第四十五页,共99页。【解析】选B。①Na2CO3与乙酸反应而吸收掉乙酸,且与酯分层;②银镜反应需在碱性条件下进行,该项错误;③盐析是可逆过程;④卤代烃消去反应的条件是在NaOH醇溶液中加热;⑤盐析是指高级脂肪酸钠在浓盐溶液中析出;⑥渗析是分离净化胶体的方法。第四十五页第四十六页,共99页。第四十六页第四十七页,共99页。1.(2010·聊城高二检测)蒙古牧民喜欢用某种容器盛放鲜牛奶有其科学道理:用该容器盛放鲜牛奶,溶入的极微量的某种离子,可杀死牛奶中的细菌,防止牛奶变质。制作这种容器的材料是()A.铁B.镁C.铝D.银【解析】选D。银是一种重金属,可使细菌蛋白质变性,因而银制容器具有抗菌作用。第四十七页第四十八页,共99页。2.(2010·襄樊高二检测)分子式为C3H7NO2的有机物经实验分析,发现有如下图所示的分子中原子的连接顺序,则此有机物一定是()A.硝基化合物B.硝酸酯C.α-氨基酸D.蛋白质第四十八页第四十九页,共99页。【解析】选C。根据各原子成键的数目可以判断,该有机物的结构简式为:,为丙氨酸。第四十九页第五十页,共99页。3.下列情况下没有发生蛋白质变性的是()A.用紫外线灯照射病房B.用蘸有75%酒精棉花球擦皮肤C.用福尔马林浸泡动物标本D.淀粉和淀粉酶混合微热【解析】选D。A、B、C都会使蛋白质变性,强热也会使蛋白质变性,如高温消毒。淀粉酶也是蛋白质,微热时不会变性,而会增强它的催化活性。第五十页第五十一页,共99页。4.(2010·醴陵高二检测)下列叙述中,正确的是()①淀粉和纤维素不是同分异构体,所以两者水解的最终产物也不一样②油脂水解后得到的醇是丙三醇③天然蛋白质水解的最后产物是多种α-氨基酸④淀粉、纤维素、油脂都是高分子化合物⑤蛋白质溶液中加入K2SO4溶液后,蛋白质从溶液中析出,这种变化叫变性A.③B.③④C.②③D.①⑤第五十一页第五十二页,共99页。【解析】选C。纤维素和淀粉不是同分异构体,但二者水解产物相同,最终都水解为葡萄糖,油脂水解后得到的醇都是丙三醇,天然蛋白质水解的最后产物应是多种α-氨基酸,淀粉、纤维素是高分子化合物,油脂不是高分子化合物,蛋白质溶液中加入K2SO4溶液后,蛋白质析出的过程称为盐析,是物理变化。第五十二页第五十三页,共99页。5.(2010·洛阳高二检测)某人工合成的多肽具有下列结构:第五十三页第五十四页,共99页。试回答下列问题:(1)若n=3,该化合物为______肽(填汉字);(2)若n=200,该化合物的一个分子水解需水分子数目为________;(3)该化合物水解可以得到的氨基酸有_____、_____、___________(写结构简式)。第五十四页第五十五页,共99页。【解析】(1)若n=3,则该化合物为九肽,即九个氨基酸分子缩合而成的多肽。(2)该有机物的一个最小重复片断——结构单元中含有3个,因此,每个最小重复片断——结构单元水解需要有3个水分子的支持,200个最小重复片断——结构单元水解,共需要有(600-1)个水分子的支持。第五十五页第五十六页,共99页。(3)氨基酸聚合时缩掉的是H2O分子(酸脱羟基氨脱氢),成键为肽键中的N—C键。因此多肽水解要将肽键断开,并将—H还给氨残基,将—OH还给羧残基。该化合物中的最小结构单元中有三个肽键,水解方式如下:第五十六页第五十七页,共99页。答案:(1)九(2)599第五十七页第五十八页,共99页。6.近来研究认为松果体分泌物——“褪黑素”(简称MLT)与人的寿命长短有关,有人把“褪黑素”和克隆技术并称为“20世纪生命科学的两大发现”。“褪黑素”的结构简式为:第五十八页第五十九页,共99页。(1)“褪黑素”的分子式为______。(2)“褪黑素”的结构简式中,虚线框内的结构名称为______,它在稀硫酸中受热后生成的具有酸性的物质为_________。(3)下列有关“褪黑素”的说法中,正确的是_____。A.能与溴水发生加成反应B.其营养成分及官能团与葡萄糖相同C.属于芳香族化合物D.能使酸性高锰酸钾溶液退色第五十九页第六十页,共99页。【解析】“褪黑素”在稀硫酸中会发生水解反应,肽键(—CO—NH—)中的碳氮键断裂,氮原子上加上H原子而碳原子上加上—OH,其水解的化学方程式为:第六十页第六十一页,共99页。第六十一页第六十二页,共99页。第六十二页第六十三页,共99页。答案:(1)C13H16N2O(2)肽键CH3COOH(3)A、C、D第六十三页第六十四页,共99页。第六十四页第六十五页,共99页。A组(30分钟50分)一、选择题(本题包括4小题,每小题6分,共24分)1.(2010·大理高二检测)酶是蛋白质,因而酶有蛋白质的特性。酶又是生物制造出来的催化剂,能在许多有机反应中发挥作用。下图表示温度t与反应速率v的关系曲线中,有酶参加的是()第六十五页第六十六页,共99页。【解析】选D。要从两个方面把握酶的催化作用:一是在室温下酶就能对某些有机反应充分发挥催化作用;二是酶作为蛋白质在较高温度下会发生变性而失去催化作用。A图表示随温度升高反应速率持续加大;B图表示随温度升高反应速率减小,常温下反应速率没有出现最佳状态;C图表示在适宜的温度下反应速率最小。均不符合题意。D图表示在适宜的温度下反应速率最大,随温度升高反应速率减慢,符合酶的性质。第六十六页第六十七页,共99页。2.(2010·荆州高二检测)一种二肽的结构简式为:合成这种二肽的氨基酸是()第六十七页第六十八页,共99页。第六十八页第六十九页,共99页。【解析】选D。肽键的水解方式为:C—N键断裂,C上加羟基形成羧基,N上加氢形成氨基,其水解反应的原理如下:第六十九页第七十页,共99页。第七十页第七十一页,共99页。3.下面是蛋白质分子结构的一部分,其中标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是()A.①B.②C.③D.④第七十一页第七十二页,共99页。【解析】选C。蛋白质是由α-氨基酸分子按一定的顺序,以肽键连接起来形成的,因而蛋白质水解的断键规律是:断键后所得到的水解产物一定是氨基酸,即水解产物分子中既含有氨基,又含有羧基,据此可知应在③处断键。第七十二页第七十三页,共99页。4.(2010·南通高二检测)百服宁口服液为解热镇痛药,主要用于治疗头痛、发烧。其主要化学成分的结构简式为:。下列说法正确的是()A.分子式为C8H10NO2B.该有机物属于α-氨基酸C.该有机物属于α-氨基酸的同分异构体有3种D.该有机物可发生水解反应第七十三页第七十四页,共99页。【解析】选D。该物质的分子式应为C8H9NO2,A项错误;α-氨基酸必须是氨基和羧基连在同一个碳原子上,该物质分子中既无氨基又无羧基,所以不属于α-氨基酸,其同分异构体中属于α-氨基酸的只有这一种结构,B项、C项错误。该物质分子中含有肽键(),所以可以发生水解反应,D项正确。第七十四页第七十五页,共99页。二、非选择题(本题包括2小题,共26分)5.(12分)(2010·烟台高二检测)某有机物含C、H、N、O四种元素,如图为该有机物球棍模型。第七十五页第七十六页,共99页。(1)该有机物的化学式为______,结构简式为_____。(2)该有机物可能发生的化学反应有(填序号)_____。①水解②加聚③取代④消去⑤酯化(3)该有机物发生水解反应的化学方程式为______。第七十六页第七十七页,共99页。【解析】分析该有机物的球棍模型可知,该有机物分子中含有四个价键的碳原子数为5个,一个价键的氢原子数为11个,三个价键的氮原子数为1个,两个价键的氧原子数为2个,故分子式为C5H11NO2,结构简式为,该分子结构中含有羟基,可发生取代、酯化和消去反应等;含有,也可发生水解反应等。第七十七页第七十八页,共99页。答案:(1)C5H11NO2CH3CH2CONHCH2CH2OH(2)①③④⑤(3)CH3CH2CONHCH2CH2OH+H2OCH3CH2COOH+H2NCH2CH2OH一定条件第七十八页第七十九页,共99页。6.(14分)(2010·扬州高二检测)某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍,由于它热值低、口感好、副作用小,已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为:第七十九页第八十页,共99页。已知:①在一定条件下,羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺,如:②酯比酰胺容易水解。第八十页第八十一页,共99页。请填写下列空白:(1)在稀酸条件下加热,化合物A首先生成的水解产物是_________和______。(2)在较浓酸和长时间加热条件下,化合物A可以水解生成______、______和______。(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个酰胺键,产物是甲醇和_____(填写结构简式,该分子中除苯环以外,还含有一个6原子组成的环)。第八十一页第八十二页,共99页。【解析】观察A结构简式可知,A中含有—COOH、—NH2、—COO—、—CONH—,其中酯结构和酰胺结构在一定条件下水解,且酯比酰胺易水解(题设已知)。(1)在酯处水解,生成:第八十二页第八十三页,共99页。(2)在酯结构、酰胺结构发生水解,生成:第八十三页第八十四页,共99页。(3)A发生自身反应,生成一个酰胺键时,有两种可能:①—COOH与—NH2脱水,但不生成甲醇和新的六元环;②—COOH与—NH2脱醇,显然②符合题设要求,此时的反应产物是甲醇和第八十四页第八十五页,共99页。答案:
第八十五页第八十六页,共99页。第八十六页第八十七页,共99页。B组由人尿分离出来的结晶化合物A,熔点为187~188℃,对化合物A做如下实验:(1)测得A蒸气密度为8.0g/L(已折合成标准状况),取17.92gA完全燃烧,生成的气体通过浓H2SO4,浓H2SO4增重8.10g;剩余气体通过碱石灰,气体减少39.60g,另取17.92gA完全分解,可得在标准状况下氮气1.12L,试通过计算确定A的分子式。第八十七页第八十八页,共99页。(2)又知A和足量6mol/L盐酸混合加热可以完全水解,1molA水解成1molB和1molC。已知A、B、C三种物质均含有1个羧基,B物质仅由C、H、O三种元素组成,其物质的量之比是7∶6∶2,C的俗名为甘氨酸,试写出化合物A的结构简式。第八十八页第八十九页,共99页。【解析】(1)A的摩尔质量为:M(A)=8.0g/L×22.4L/mol=179.2g/mol17.92gA的物质的量为:n(A)==0.1mol0.1molA中含:n(C)==0.9mol,m(C)=0.9mol×12g/mol=10.8gn(H)=×2=0.9mol,m(H)=0.9mol×1g/mol=0.9g第八十九页第九十页,共99页。n(N)==0.1mol,m(N)=0.1mol×14g/mol=1.4gm(O)=17.92g-
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