高中化学选修五第五章第一节合成高分子化合物的基本方法-名师优质课获奖市赛课一等奖课件

第五章

进入合成有机

高分子化合物时代第一节合成高分子化合物基本方法第1页

高分子化合物与低分子化合物有什么不一样？1、相对分子质量大小不一样：2、基本结构不一样：3、物理、化学性质不一样：

低分子10000以下（准确值），高分子10000以上（平均值）。

高分子化合物由若干个重复结构单元组成。小分子没有重复结构单元。

各方面性质差异较大。第2页一、加成聚合反应定义：小分子间经过加成反应形式形成高分子化合物反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。如：nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化剂单体链节聚合度M聚合物=链节相对质量×n练习：写出苯乙烯制备聚苯乙烯化学方程式合成高分子化合物方法第3页2．高分子化合物结构(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物

称作单体．低分子化合物第4页(2)链节：高分子化合物中化学组成

、可重复

称作链节．(3)聚合度：高分子链中含有链节

称聚合度，通惯用

表示，相同最小单位数目n第5页如：nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化剂单体链节聚合度M聚合物=链节相对质量×n练习：写出苯乙烯制备聚苯乙烯化学方程式第6页P.100思索与交流

单体名称单体结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CH≡CH-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCH3-CH2-CH-nCl-CH2-CH-nCN-CH2-CH-nCOOH-CH2-CH-nOCOCH3-CH=CH-n

-CH2CH=CHCH2-n有何特征？第7页加聚反应特点:1、单体含不饱和键：2、没有副产物生成；3、链节和单体化学组成相同；如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。第8页你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成吗？

CH2=CHCl第9页由加聚聚合物推单体方法

→单体：CH2=CH2

边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键。→单体：凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合，即双键交换。第10页⑴某高分子化合物能够表示为（）则合成该高分子化合物单体是＝第11页

⑵工程塑料ABS树脂合成时用了三种单体，ABS树脂结构简式是：这三种单体结构简式分别是：

、

、

。＝第12页1．加聚反应类型(1)单双键加聚第13页(2)共轭双键加聚(3)两种及两种以上单体加聚第14页1、写出以下单体聚合成聚合物化学方程式

1）CH2=CHCl

2）

3）第15页2、人造象牙中，主要成份结构是它是经过加聚反应制得，则合成人造象牙单体是（）

A.(CH3)2OB.HCHO

C.CH3CHOD.CH3OCH3B第16页3、聚四氟乙烯能够作为不粘锅内衬，其链节是（）

A.

B.

C.

D.A第17页4、以下单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成是（）

A.

B.

C.CH3CH=CH2

和CH2=CH2

D.CH3CH=CH2A第18页请同学们写出以下反应化学方程式，并说明断成键特点1、乙酸与乙醇酯化反应

2、两个甘氨酸分子形成二肽第19页该反应与加聚反应不一样，在生成聚合物同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。第20页二、缩合聚合反应定义：小分子间经过缩合反应形式形成高分子化合物反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）第21页①由一个单体nmol单体中含—COOH官能团（或—OH）物质量为：nmol，而在反应中，有一个端基（—COOH）和（—OH）是没有参加反应，故生成水物质量为：（n-1）mol聚—6—羟基己酸第22页催化剂单体链节聚合度M聚合物=单体相对质量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子团nCH3CH-C-OH

OHO

H

O-CH-C

nOHCH3O第23页催化剂单体链节聚合度M聚合物=单体相对质量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子团nCH3CH-C-OH

OHO

H

OCHC

nOHCH3O第24页②由两种单体：nmol

nmol

和进行缩聚反应，nmol中含—COOH物质量为2nmol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参加反应，故生成水物质量为：（2n-1）mol。第25页nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化剂单体链节聚合度M聚合物=单体相对质量×n-(2n-1)×18HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH+(2n-1)H2O端基原子端基原子团第26页缩聚反应特点:

1、缩聚反应单体往往是含有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团小分子；

2、缩聚反应生成聚合物同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；3、链节和单体化学组成不相同；4、由一个单体缩聚时，生成小分子物质量应为（n-1）5、由两种单体缩聚时，生成小分子物质量应为（2n-1）第27页6、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下端基原子或原子团（这与加聚物不一样，而加聚物端基不确定，通惯用横线“—”表示。）如：

第28页2．缩聚反应类型(1)醇羟基和羧基酯化缩聚①二元酸和二元醇缩聚如合成聚酯纤维：第29页②羟基羧酸酯化缩聚第30页第31页②含双氨基与含双羧基物质缩聚如由间苯二甲酸和间苯二胺制备Nomx纤维：第32页关键点二由高聚物推单体方法——1．判断聚合类型若链节主链上都是碳原子，普通是加聚反应得到产物；若链节主链上含有等基团时，普通是缩聚反应产物．第33页2．加聚产物单体判断(1)凡链节主链只有两个碳原子(无其它原子)高聚物其单

体必为一个，将两个半键闭合即可．如第34页

(2)凡链节主链只有四个碳原子(无其它原子)且链节无双键高聚物，其单体必为两种．在中央画线断开，然后将四个半键彼此闭合即可，如

单体是CH2===CH2和CH3—CH===CH2.第35页(3)凡链节主链中只有碳原子并存在

键高聚物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键交换．如：

单体是：第36页3．缩聚高聚物单体判断(1)凡链节为结构高聚物，其单体必为一个，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单体：H2N—R—COOH.第37页(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键()结构高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构，其单体必为两种，在亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基即得高聚物单体．如：

单体是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH.第38页

(3)凡链节中间(不在链端上)含有(酯基)结构高聚物，其单体必为两种，从中间断开，羰基上加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单体．如：单体以下为HOOC—COOH和HOCH2—CH2OH.第39页由缩聚物推断单体步骤为：(1)去掉缩聚物结构简式中方括号与“n”，变为小分子．(2)断开分子中酰胺键或酯基．(3)将断开羰基碳上连接—OH；在氧或氮原子上连接—H，还原为单体小分子．第40页[例2]使用有机材料制成薄膜，给环境造成“白色污染”后果十分严重．我国最近研制成功几个可降解塑料结构简式以下：第41页该塑料有良好生物适应性和分解性，能自然腐烂分解．试回答以下问题：(1)可降解塑料A、B、C对应三种单体依次是________________、________________、____________.(2)可降解塑料在自然界可经过__________(填反应类型)进行降解．(3)B单体在浓H2SO4中可发生消去反应生成不饱和酸，此不饱和酸结构简式是________________．此不饱和酸属于链状酸同分异构体还有________种．第42页[解析]

(1)可降解塑料A、B、C都是由各自单体经过缩聚反应生成，对应三种单体依次是第43页(2)可降解塑料在自然界可经过水解反应进行降解．(3)在浓H2SO4中可发生消去反应生成不饱和酸，其结构简式是它属于链状酸同分异构体还有第44页第45页2．下面是一个线型高分子一部分：第46页由此分析，这种高分子化合物单体最少有__________种，分别写出它们结构简式．_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________第47页解析：从本题所表示高分子化合物长链结构中能够看出屡次出现类似酯结构中结构单元，所以这种高分子化合物是由酸和醇缩聚而成聚合物．据长链能够得知结合处断裂后，碳原子上加羟基，氧原子上加氢，从而得出各种单体有(注意重复)5种．第48页第49页练习

写出由以下单体发生聚合反应化学方程式（1）苯丙氨酸（2）对苯二乙酸和1,3-丙二醇第50页你能看出以下聚合物是由什么单体缩聚而成呢？

第51页缩聚物单体推断方法惯用“切割法”，以下列图示：第52页1、以下化合物中

a.b.c.d.e.f.(1)可发生加聚反应一个化合物是__________，加聚物结构式为

。（2）可发生缩聚反应一个化合物是_________，缩聚物结构式为

。（3）可发生缩聚反应两个化合物是_________

和

，缩聚物结构式为

。练一练第53页2、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）结构简式可用表示。设聚合度n为3000。回答以下问题：（1）指出有机玻璃单体和链节；

（2）求有机玻璃相对分子质量；第54页3．下面是一个线型高分子一部分：由此分析，这种高