专题13红外光谱、质谱、核磁共振氢谱图表题(典题特训)-2023年届高考化学图表题专项突破

1122专题13红外光谱、质谱、核磁共振氢谱图表题【高考真题训练】1〔2016年全国一般高等学校招生统一考试理科综合力量测试化学〔〕中能消灭两组峰，且其峰面积之比为2︓1A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸【解析】A．乙酸甲酯构造简式为CHCOOCH2H3 3目之比为3：3，故A错误；B．对苯二酚( )中含有2种氢原子，核磁共振氢谱能消灭两组峰，2：1，故BC．2-CHCH(CH)CH，中含有23 3 3共振氢谱能消灭两组峰，且其峰面积之比为9：1，故C错误；D．对苯二甲酸( )中含有22：1，故DBD。2〔2014年全国一般高等学校招生统一考试理科综合力量测试化学〔〕要原料，承受以下路线合成药物普鲁卡因：：对于普鲁卡因，以下说法正确的选项是 。可与浓盐酸形成盐C．可发生水解反响写出化合物B的构造简式 。写出B→C反响所需的试剂 。

不与氢气发生加成反响D．能形成内盐写出C＋D→E的化学反响方程式 。写出同时符合以下条件的B的全部同分异构体的构造简式 。①分子中含有羧基②1H－NMR通常承受乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反响合成D，请用化学反响方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。〔1〕A、C〔2〕酸性KMnO4+HOCHCHN(CHCH)2 2 2 32+HO2、 、〔6〕CH=CH+HCl—→CHCHCl，2CHCHCl+NH—→HN(CHCH)+2HCl2 2 3

3 2 3

2 32【解析】有 和CH=CH化合生成A： 。依据普鲁卡因对位构造确定B是2 2；再进一步氧化侧链，用酸性高锰酸钾溶液，得到C是 。〔5〕B-COOH；N1H－NMR中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明两个侧链是对位构造。32014年全国一般高等学校招生统一考试理科综合力量测试化学〔课标I学根底〕(15席夫碱类化合物G在催化、药物、材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：以下信息：①②一摩尔BC，且C③D106。④核磁共振氢谱显示F⑤答复以下问题：〔1〕由A生成B的化学方程式为 ，反响类型为〔2〕D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为：〔3〕G〔4〕F的同分异构体中含有苯环的还有 种〔不考虑立体异构。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是 〔写出其中的一种的构造简式。〔5〕由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。反响条件1所选择的试剂为 ；反响条件2所选择的试剂为 ；I的构造简式为 。〔1〕〔2〕乙苯〔3〕；〔4〕19； ； ；。〔5〕50℃～60℃；Fe/HCl；

,消去反响；；【解析】A的分子式为CHCl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反响得到B，6131molB2molC，且CBCH原子，故B〔CH〕C=C〔CH〕C〔CH〕C=O，逆推可知A〔CH〕CH-CCl〔CH〕．D3 2 3 2 3 2 3 2 3 2106，D=106-77=29，故侧链为-CHCHD2 3，核磁共振氢谱显示FDEFE-NH，则F21分子水形成N=C双键得到G，则G

，C与F，3 2 3 2 3 2 3 2 2该反响为消去反响，故答案为：C〔CH〕Cl-CH〔CH〕+NaOH C〔CH〕=C〔CH〕+NaCl+HO；消去；3 2 3 2 3 2 3 2 2〔2〕E

+HNO3+HNO3

，其名称是对硝基乙苯，D发生取代反响生成E，反响方程式为+HO，故答案为：对硝基乙苯；2+HO；2〔3〕通过以上分析知，G构造简式为 ，故答案为： ；〔4〕F为 ，含有苯环同分异构体中，假设取代基为氨基、乙基，还有邻位、间位2种，假设只有一个取代基，可以为-CH〔NH〕CH-CHCHNH-NH-CHCH-CHNHCH-N〔CH〕52 3 2 2 2 2 3 2 3 3 22-CH-CHNH或-CH-NHCH63-CH3 2 2 3 3 3-CH-NH222323 212+3+1=62+5+6+6=194且面积比为说明含有2个-CH可以是 ，3故答案为：19； 。〔5〕由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯，硝基苯在Fe/盐酸条件下还有得到I，再与〔CH〕C=O反响得到 ，最终加成反响复原得到 ，故反响条件13 2所选用的试剂为浓硝酸浓硫酸反响条件2所选用的试剂为：Fe粉/稀盐酸，I的构造简式为 ，故答案为：浓硝酸、浓硫酸；Fe粉/盐酸； 。【变式训练】某有机物A的核磁共振氢谱如上图所示，以下说法中，错误的选项是()假设ACHOCHCOOCH362 3 3由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D．假设A的化学式为CHO【答案】A

362HHCHO的PMR3623：2：1，3种化学环境不同的H原子，且H3、2、1。A33HAB.核磁共振氢谱中有几个峰就有几种H的面积之比等于H原子数目之比，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1：2：3，BC.核磁共振氢谱能确定HC确；D.假设A的化学式为CHO该物质可能是CHCHCOOHCHCOOCHHCOOCHCH、 、362 3 2 3 3 2 3等，因此其同分异构体至少有三种，D故合理选项是A。有机物乙(分子式为CHO)可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯洁的乙为无色粘稠液体，易363溶于水。乙的核磁共振氢谱如图 ，则乙的名称为 【答案】羧基2-羟基丙酸或乳酸【解析】从核磁共振则氢谱分析，该物质含有四种氢原子，且比例为1:1:1:3，说明含有一个甲基，构造简CHCH(OH)COOH2-羟基丙酸或乳酸。3某有机化合物A70.59%、含氢为5.88%,其余含有氧。现用以下方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子构造。方法一:用质谱法分析得知A136。方法二:核磁共振仪测出A41∶2∶2∶3。如以下图。方法三:利用红外光谱仪测得A(1)分子中共有 种化学环境不同的氢原子。(2)A的分子式为 。该物质属于哪一类有机物 。A的分子中只含一个甲基的依据是 (填序号)。a.A的相对分子质量 b.A的分子式 c.A的核磁共振氢谱图d.A分子的红外光谱图(5)A的构造简式为 。(6)A的芳香类同分异构体有多种,其中又同时符合以下条件:①属于酯类;②分子构造中含有一个甲基则该芳香类A的同分异构体共有 种。【答案】(1)4(2)CHO(3)酯类(4)bc(5) (6)4882〔1〕A4个峰，所以A44〔2〕A70.595.8823.53％，列式计算A的试验式为CHACH〕44 44，又有A136，可得n=2，分子式为CHOCHO〔3〕从红外光谱可知8n 882 8826C在苯环中，还有C=O、C—O—C、C—HA酯类；故答案为：酯类〔4〕A的分子式为CHOA41∶2∶2∶3，88213个氢原子，结合A的分子式，可知Abc；故答案为：bc。〔5〕综上所述可推出A的构造简式为 ；故答案为： 〔6〕A的芳香类同分异构体有多种，能发生水解反响的肯定含有酯基官能团，又分子构造中含有一个甲基，所以该类A的同分异构体有CH CHOOCH，可以有苯环上邻位、间位、对位三种构造，再加上CHCOOCH，所以共有43——64 65 3种构造；故答案为：4。，它们都会产生大量的有毒有机物．其中一种有毒物质A，为了测定有机物A9.2g15.68LCO2

7.2g②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；则由图可知该分子的相对分子质量是 ，有机物A的分子式为 。用核磁共振仪处理该化合物，得到如以下图所示图谱，图中四个峰的面积之比是1∶2∶2：3，则有机物的名称为 ，写出该物质和浓硝酸浓硫酸混合物制烈性炸药的反响方程式 反响类型 【答案】(1)92 CH (2)甲苯 取代反响78〔1〕由质谱图可以看出最大质核比为92，说明该气体的相对分子质量为92，9.2g该有机物的物质0.1mol，0.1mol15.68LCO2

7.2g

=0.7mol，Hn〔H〕=2n〔HO〕=22

=0.8mol，则1mol该有机物中含有C7mol，含有H8mol，12×7+1×8=92，恰好等于物质的相对分子质量，因此该有机物的分子式CH92，CH78 78〔2〕由核磁共振氢谱中有4个吸取峰，四个峰的面积之比是1∶2∶2：3，结合物质的分子式可推断出该物质是甲苯，甲苯与浓硝酸浓硫酸的混合物反响生成三硝基甲苯，制烈性炸药，反响方程式为：，该反响为取代反响，故答案为：甲苯，，取代反响。某海关为测定进口有机物A的构造，做了如下试验：A.将肯定量的有机物A完全燃烧，测得碳、氢的质量分数分别为52.17%和13.04%；B.猎取的各种谱图如下：请答复以下问题。(1)由红外光谱图可知，有机物A中至少有 种不同的化学键。(2)有机物A的构造简式为 。(3)以有机物A为原料可合成很多有机物，如①CHCH=CHCH ②HOCHCOOH③CHCOOCH

④CHCHOCHCH3 3 2

3 25

3 2 2 3⑤ ⑥CHO46有机物②的化学名称为 。有机物⑥所含官能团的名称为 。等物质的量的有机物②和③完全燃烧，消耗标准状况下的O2

的体积比为 。有机物⑤的一种同分异构体为对二甲苯，对二甲苯的一氯取代物有 种。有机物④的同分异构体有多种，其中含有三个甲基的醇类有机物的构造简式为 ；核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为6:3:1的有机物的构造简式为 。【答案】(1)3(2)CHCHOH(3)a.2—羟基乙酸b.碳碳双键和醛基c.3:10d.2e.〔CH〕COH CHCH〔CH〕3 2 3 3 3 3OCH3【解析】由题意有机物A中碳、氢的质量分数分别为52.17%、13.04%，其余为氧，质谱分析得知其相对分46，则N〔C〕=的分子式为CHO。

=2,，N〔H〕= =6，N〔O〕= =1，则有机物A26〔1〕由红外光谱图可知，有机物A分子中至少含有C-HC-OO-H3〔〕核磁共振氢谱显示其有三种氢原子，且个数比为，则A的构造简式为CHCHO，故答案为：3 2CHCHO3〕、HOCHCOOH分子中含有的官能团为羟基和羧基，依据有机物的命名原则，其名称为—羟3 2 2基乙酸，故答案为：2—羟基乙酸；b、由CHO的球棍模型可知其构造简式为CHCH=CHCHO，含有的官能团46 3、HOCHCOOH的分子式为CHO1mol2 2431.5mol，CHCOOCH的分子式为CHO1mol3 25 4825mol，则标准状况下的O2

的体积比为3:10，故答案为：3:10；d、对二甲苯构造对称，分子中含有2类22；e、CHCHOCHCH的分子式为CHO，其同分异构体中含有三个3 2 2 3 410甲基的醇类的构造简式为〔CH〕COH；其同分异构体中核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为6:3:1，3 333个甲基和一个CH2CHCH〔CH〕OCH〔CH〕CO；CHCH〔CH〕OCH。

3 3 33 3 3 3 3为测定某有机化合物A的构造，进展如下试验：Ⅰ.分子式确实定：将有机物A7.2gHO13.2gCO10.08L(标准状况)，2 2则该物质中各元素的原子个数之比是 。用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量，该物质的分子式是 。依据价键理论，推测A可能的构造简式： 。Ⅱ.构造式确实定：核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值〔信号氢原子的种类和数目。经测定，有机物AA 。【答案】Ⅰ.(1)N(C)：N(H)：N(O)=3：8：1(2)60 CHO(3)CHCHCHOH、CHCHOCH、 、CHCH-O-CH(4)CHCH-O-CH

38 3 2 2

3 2 33 2 3 3 2 3【解析】(1)n(HO)= =0.4mol，n(H)=2n(HO)=0.8mol；n(CO)= =0.3mol，n(C)=2 2 2n(CO)=0.3mol，n(O =0.45mol，所以有机物A中含有的O2 2n(O)=n(HO)+2n(CO)-2n(O)=0.4mol+2×0.3mol-2×0.45mol=0.1mol，所以该物质中各元素的原子个数之比2 2 2N(C)：N(H)：N(O)=3：8：1；(2)依据质谱图可知，该物质的最大质荷比是60，因此相对分子质量为60，由于该化合物分子中各元素的原子个数之比是N(C)：N(H)：N(O)=3：8：1，则最简式为CHO60，等于物质的相对分子质量，38所以该物质的分子式为CHO；38A3H3:3:2，由于分子中只含有8个H子，因此这三种H3、3、2；依据CO、H原子个数可知A可能是CHCHCHOH、CHCH(OH)CH、CHCHO—CH

3 2 2 2 33 2 3依据A3HCHCH3 2—O—CH3，它们都会产生大量的有毒有机物．其中一种有毒物质A，为了测定有机物A9.2g15.68LCO2

7.2g②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；则由图可知该分子的相对分子质量是 ，有机物A的分子式为 。用核磁共振仪处理该化合物，得到如以下图所示图谱，图中四个峰的面积之比是1∶2∶2：3，则有机物的名称为 ，其苯环上的一氯代物有 种。假设将有机物A与氢气完全加成，则加成后的有机物的一氯代物共有 种。【答案】(1)92CH(2)甲苯3578【解析】(1)从质谱图中可以最大质荷比是92，说明该气体的相对分子质量为92，9.2g该有机物的物质的0.1mol，0.1mol15.68LCO2

7.2gn(C)=15.68L÷22.4L/mol=0.7mol，Hn(H)=2n(HO)=2×7.2g÷18g/mol=0.8mol1mol物质中含有C7mol，含2H8mol，12×7+1×8=92CH78(2)由核磁共振氢谱中有4个吸取峰，结合物质的分子式可推断出该物质是甲苯，构造简式为 ，3种。Cl原子分别位于苯环上甲基的邻位、间位、对位；假设甲苯与氢气完全加成，则加成后的有机物是甲基环己烷，该物质分子内含有5种不同位置的H原子，表示为58．AB物质物质密度(g·cm-3)熔点/℃沸点/℃溶解性A0.7893-117.378.5与水以任意比混溶B0.7137-116.634.5不溶于水要除去A和B的混合物中的少量B，可承受的 方法可得到A。A.蒸馏 B.重结晶 C.萃取 D.加水充分振荡，分液将有机物AA6.72L5.4gHO2和8.8gCO，则该物质的试验式是 ；质谱图显示，A的相对分子质量为46，又有机物A的核2磁共振氢谱如下图，则A的构造简式为 。以下图是B的质谱图，则其相对分子质量为 ，B的红外光谱如下图，则B的构造简式为 。【答案】(1)A(2)CHO CHCHOH(3)74 (4)CHCH-O-CHCH26 3 2 3 2 2 3【解析】(1)由表格中的信息可知，A.B两种有机物互溶，但沸点不同，则选择蒸馏法分别，故A正确；故答案为：A；依据质量守恒定律可知，化合物中所含C8.8g×=2.4g，所含H5.4g×=0.6g，二氧化碳和水中的氧元素养量之和为(8.8g−2.4g)+(5.4g−0.6g)=11.2g,而氧气的质量为×32g/mol=9.6g，所以有机物中氧元素养量为11.2g−9.6g=1.6g，n(C):n(H):n(O)= ：： =2:6:1，所以化合物的最简式是CHO，在最简式CHOC、H26 26试验式即为分子式，即分子式为CHO，该化合物可能为乙醇，也可能为二甲醚，而核磁共振氢谱说明其分26子中有三种化学环境不同的氢原子，强度之比为3:2:1，则该化合物为乙醇，构造简式为CHCHOH；故答案3 2为：CHO，CHCHOH；26 3 2由物质BB74，故答案为：74；由物质B的红外光谱可知，物质B存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的构造简式为：CHCHOCHCHCHCHOCHCH3 2 2 3 3 2 2 3为测定某有机化合物A的构造,进展如下试验:I.分子式确实定:A5.4gHO8.8gCO6.72L(标准状况下),2 2则该物质的试验式是 .用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图①所示质谱图,则其相对分子质量为 ,该物质的分子式是 .依据价键理论,推测A的可能构造并写出构造简式 .II.构造式确实定:分子中氢原子的种类和数目.例如:甲基氯甲基醚(Cl﹣CH﹣O﹣CH)有两种氢原子如图②.经测定,有机物A2的核磁共振氢谱示意图如图③,则A的构造简式为 .【答案〔1〕CHO〔2〕46 CHO〔3〕CHCHOH或CHOCH

3〔4〕CHCHOH26 26 3 2 3 3 3 2=0.3mol，

2 2 2依据氧原子守恒可知有机物中含有n(O)=0.3mol+0.2mol×2−0.3mol×2=0.1mol，则有机物中N(C)：N(H)：N(O)=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，试验式为CHO，26故答案为：CHO；26该物质中各元素的原子个数比为N(C)：N(H)：N(O)=2：6：1，则最简式为CHO，其相对分子质量为2646，则有机物的分子式为CHO，故答案为：46；CHO；26 26有机物的分子式为CHO，分子中可能存在C−C、C−H、C−O、O−HCHCHOH26 3 2CHOCHCHCHOHCHOCH3 3 3 2 3 3Ⅱ.〔4〕有机物ACHCHOH，二甲醚只有一种不同化学3 2环境的氢原子，故答案为：CHCHOH；3 2测定有机化合物中碳和氢的组成常用燃烧分析法，以下图是德国化学家李比希测定有机物组成的装置，氧化铜作催化剂，在750℃左右使有