高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物微型专题重点突破（四）课件鲁科版选修

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物微型专题重点突破(四)核心素养发展目标HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.宏观辨识与微观探析：能从羟基、醛基、羧基、酯基成键方式的角度，了解醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的主要化学性质，理解官能团与化学性质、反应类型之间的关系。2.证据推理与模型认知：能根据有机物分子中含有的官能团推测其具有的性质，形成“结构决定性质”的思维模型，掌握研究有机物的一般方法。微型专题

克难解疑精准高效考题精选

精练深思触类旁通内容索引NEIRONGSUOYIN微型专题练对点突破强化提高01微型专题下列说法正确的是与Y互为同分异构体B.1molX最多可以与5molH2发生加成反应C.产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应D.1molY最多能与2molNaOH发生反应例1

Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。√一、多官能团有机物性质的判断原料X产物Y解析原料X与产物Y的分子式相同，但结构不同，则二者互为同分异构体，故A正确；X中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则1molX最多可以与4molH2发生加成反应，故B错误；苯环较稳定，羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，故C错误；Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应，并且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1molY最多能与3molNaOH发生反应，故D错误。多官能团有机物性质的判断(1)找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳叁键、醇羟基、酚羟基、醛基等。(2)联想每种官能团的典型性质。(3)结合选项分析对有机物性质描述的正误。思维启迪变式1

(2018·青岛质检)最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是A.咖啡酸的分子式为C9H8O4B.咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基C.咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应D.是咖啡酸的一种同分异构体，1mol该物质最多可消耗3molNaOH√解析A项，根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为

其分子式为C9H8O4，A项正确；B项，咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，B项正确；C项，根据其结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应，C项错误；D项，1mol

水解时，2mol酯基消耗2molNaOH，水解生成的1mol酚羟基又消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH，D项正确。例2某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为∶1∶1∶4∶1∶2∶1∶2∶2√解析金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1molM消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2mol、4mol、1mol。二、有机反应中的定量关系及应用有机反应中的常见数量关系(1)醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系为R—CHO～2Ag、R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O；甲醛()相当于含有2个醛基，故甲醛方法规律发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系分别为HCHO～4Ag、HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O。(2)醇、酚与Na反应中量的关系：2—OH～2Na～H2。(3)烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反应中量的关系：～H2、—C≡C—～2H2、～3H2。(4)卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系：R—X～NaOH、—OH(酚羟基)～NaOH。(5)酯与NaOH反应中量的关系：～NaOH，若为酚酯，则有～2NaOH。(6)物质转化过程中相对分子质量的变化2OH―→RCHO―→RCOOHMr

Mr－2

Mr＋14(关系式中Mr代表第一种有机物的相对分子质量)变式2

(2018·汕头高二期末)绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，下列关于绿原酸判断正确的是绿原酸A.1mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成3molCO2气体B.1mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5molBr2C.1mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOHD.绿原酸水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应√解析绿原酸分子中含有1mol羧基，能和NaHCO3反应产生1molCO2，A项错误；含有1mol碳碳双键，能和1molBr2发生加成反应，含有酚羟基，使得苯环邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易发生取代反应，消耗3molBr2，共消耗4molBr2，B项错误；含有羧基、酯基和酚羟基，1mol绿原酸最多消耗4molNaOH，C项正确；水解产物

中不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D项错误。√三、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其应用解析根据转化图可知，A是酯类，C是羧酸钠，B是醇，D是醛，E是羧酸。又因为C、D、E均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，因此A是甲酸甲酯，根据同分异构体是分子式相同结构不同的化合物来判断，A和乙酸互为同分异构体。醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用(1)满足上述相互转化关系的A通常有醇和烯烃两大类物质。若A为醇，则B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸；若A能水化，则A为烯烃，B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸。(2)满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类(或含醛基)，则C为醇，B为羧酸。若A(气态)完全燃烧后体积不变(H2O为气态)，则A为甲醛，B为甲酸，C为甲醇。方法规律变式3

分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化，同温同压下，相同质量的B和C的蒸气所占体积相同，则下列说法不正确的是(A、B、C、D、E均为有机物)酸化后的有机物与C一定为同系物B.符合上述转化关系的有机物A的结构有9种C.1molB完全转化为D转移2mol电子到E发生氧化反应√解析有机物A的分子式为C9H18O2，在酸性条件下水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯，由于B与C相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子；D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得到的E应为羧酸盐，酸化后得到羧酸，而C是A在酸性条件下水解得到的羧酸，两者一定是同系物，故A正确；含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体；含有5个C原子的醇有8种同分异构体，其中醇能被氧化成羧酸，说明羟基所连碳上有2个氢原子，共有4种，所以有机物A的同分异构体数目有2×4＝8种，故B错误；B中含有羟基，被氧化成醛基，失去2个氢原子，所以1molB完全转化为D转移2mol电子，故C正确；D与氢氧化铜应在碱性条件下氧化得到E，即D到E发生氧化反应，故D正确。例4

(2018·天津市高二下学期期末)有机物

有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)种

种

种

种√四、含氧衍生物同分异构体数目判断解析

有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上，如果苯环上有2个取代基则为：—Cl、—OOCCH3，—Cl、—CH2OOCH，—Cl、—COOCH3,2个取代基分为邻、间、对三种，所以共有9种；如果苯环上有3个取代基则为：—Cl、—OOCH、—CH3，先将2个取代基分别定于邻、间、对三种位置，第三个取代基共有4＋4＋2＝10种连接方式，故有10种同分异构体；所以共有19种同分异构体。分析限定条件同分异构体的基本步骤(1)首先根据限定的条件确定有机物中含有的结构片段或官能团。(2)分析可能存在的官能团类别异构。(3)分析各类官能团存在的位置异构。思维启迪变式4某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有种

种

种

种√解析根据题意可推断A为酯，C为羧酸，D为醇，E为酮；因C、E都不能发生银镜反应，则C不是甲酸，而D分子中应含有

，结合A的分子式可知A只可能有

或

两种结构。例5

(2017·兰州高二检测)某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能证明的是A.加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热，有砖红色沉淀产生，证明一定存在甲醛B.能发生银镜反应，证明含甲醛C.溶液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛D.先将溶液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则

含甲醛√五、含氧衍生物的检验、推断及相互转化解析A项，甲酸、甲醛都含有醛基，加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热，都会发生氧化反应，产生砖红色沉淀，因此不能证明一定存在甲醛，错误；B项，甲酸、甲醛都含有醛基，都能发生银镜反应，因此不能证明含甲醛，错误；C项，溶液与足量NaOH溶液混合，甲酸与NaOH发生反应产生盐HCOONa，然后蒸馏，盐的沸点高，不能蒸出，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛，正确；D项，先将溶液充分进行酯化反应，甲酸产生的甲酸某酯含有醛基，也可以发生银镜反应，因此收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，不能证明含甲醛，错误。规律总结(1)有机物检验常用试剂有水、溴水、酸性KMnO4溶液，新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液和FeCl3溶液等。(2)几种常见官能团检验所用试剂：①卤代烃中卤素原子：NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液；②酚羟基：FeCl3溶液；③羧基：石蕊溶液或Na2CO3溶液；④醛基：银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。变式5

(2017·松滋高二检测)可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是A.银氨溶液B.新制氢氧化铜悬浊液C.石蕊溶液D.碳酸钠溶液√解析银氨溶液可以与葡萄糖溶液发生银镜反应，而与另外两种溶液不发生反应，因此不能鉴别，A错误；新制氢氧化铜悬浊液可以与乙酸发生反应，得到蓝色溶液，而分别加入葡萄糖溶液和蔗糖溶液中，加热，葡萄糖会发生反应，产生砖红色沉淀，而与蔗糖溶液不发生反应，B正确；乙酸使石蕊溶液变为红色，而与另外两种溶液不发生反应，不能鉴别三者，C错误；碳酸钠溶液可以与乙酸发生反应，产生气体，而与另外两种溶液不能反应，不能鉴别，D错误。02考题精选1.(2018·吉安市高二下学期期末)S-诱抗素可保证盆栽鲜花盛开，其分子结构如图，下列说法不正确的是A.该物质的分子式为C15H20O4B.该物质环上的二氯代物只有2种C.1mol该物质最多能与2molNaOH完全反应D.该物质能发生取代、加成、氧化等反应√123456789解析根据该物质的结构简式可知，该物质的分子式为C15H20O4，A正确；该物质环上只有2种H，则二氯代物只有2种，B正确；只有—COOH与NaOH反应，1mol该物质最多能与1molNaOH完全反应，C错误；该物质含—OH，能发生取代、氧化等反应，含碳碳双键可发生加成、氧化反应等，D正确。123456789→Y是加成反应＋乙酸→W是酯化反应，也是取代反应能与Na反应生成氢气能与氢氧化钠溶液反应，易溶于水2.(2018·洛阳市高二下学期期末)某石油化工产品X的转化关系如图，下列判断不正确的是√123456789√1234567解析分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，说明A是酯类。且C在一定条件下可转化成D，这说明C是醇，D是羧酸，二者含有相同的碳原子数，均是5个。含有5个碳原子的醇能氧化为相应羧酸的有CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH，因此相应的酯类也是4种。89√123456789解析根据题意可知乙为邻羟基苯甲酸或间羟基苯甲酸或对羟基苯甲酸，则乙有3种，则发生酯化反应生成的甲有3种，A正确；乙中含(酚)—OH，能与溴水发生取代反应，B正确；因酚羟基的酸性比碳酸弱，—COOH能与NaHCO3反应，则1mol乙最多消耗1molNaHCO3，C错误；甲中含(酚)—OH、—COOH、—COO—，且水解生成的—COOH、(酚)—OH均与NaOH反应，则1mol甲最多可以和4molNaOH反应，D正确。123456789下列说法正确的是A.苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物B.1molCAPE最多可与含4molBr2的水溶液发生反应C.可以用FeCl3溶液检测上述反应中是否有CAPE生成D.咖啡酸、苯乙醇及CAPE都能发生取代、加成和消去反应√123456789解析苯乙醇与邻甲基苯酚属于不同类物质，结构不相似，不互为同系物，A错误；反应物咖啡酸中也含有酚羟基，无法检测，C错误；咖啡酸、CAPE不会发生消去反应，含苯环可发生加成，含—OH均可发生取代，D错误。1234567896.某有机化合物的结构简式如图所示，下列有关该有机化合物的说法不正确的是A.既可与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可在光照条件下与Br2发生取代反应B.1mol该有机物最多可与3molNaOH反应C.既可催化加氢，又可使酸性KMnO4溶液退色D.既可与FeCl3溶液发生显色反应，又可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体1234567√89解析该有机物分子中含有碳碳双键，故可与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可与Br2在光照条件下发生取代反应，A正确；该有机物分子中含有酚羟基和酯基，1mol酚羟基消耗1molNaOH,2mol酯基消耗2molNaOH，B正确；苯环和碳碳双键都可催化加氢，碳碳双键和酚羟基还可使酸性KMnO4溶液退色，C正确；该有机物分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，但酚的酸性比H2CO3的弱，故不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，D错误。1234567897.肉桂醛是一种食用香精，广泛应用于牙膏、糖果及调味品中，工业上可通过下列反应制得：＋H2O。下列说法不正确的是A.肉桂醛的分子式为C9H8OB.检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛：加入酸性KMnO4溶液，看是否退色C.1mol肉桂醛完全燃烧消耗10.5molO2D.肉桂醛分子中含有的官能团：醛基、碳碳双键1234567√89解析根据肉桂醛的结构简式确定其分子式为C9H8O，A正确；检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛不能用酸性KMnO4溶液，因为肉桂醛中含有的碳碳双键和醛基也可以使酸性KMnO4溶液退色，B错误；根据肉桂醛的化学式可知，1mol肉桂醛完全燃烧消耗10.5molO2，C正确；肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基，D正确。1234567898.有下列一系列反应，最终产物为草酸(乙二酸)。12345678已知A为某一溴产物。请回答下列问题：(1)推测下列化合物的结构简式：B____________；E____________。CH2==CH2OHC—CHO9(2)写出下列转化过程的化学方程式：A→B：______________________________________________；D→E：______________________________________。(3)D与草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为______________。1234567899.(2018·聊城市高二下学期期末)A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例发生加成反应制得B。E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，有关物质的转化关系如下：123456789回答下列问题：(1)A的化学名称为________。乙炔解析A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例发生加成反应制得B(CH2==CHCOOH)，说明A为乙炔，E是有芳香气味，不易溶于水的油状液体，说明其为酯类。因为C与甲醇反应生成E，所以C的分子式为C3H6O2，为丙酸，D与氢气反应生成E，说明D的结构为CH2==CHCOOCH3。根据以上分析可知A为乙炔。123456789(2)写出B在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式：________________________________________。123456789nCH2==CHCOOH解析B为CH2==CHCOOH，发生加聚反应生成聚合物，方程式为：nCH2==CHCOOH。(3)下列说法不正确的是_____(填字母)。是乙酸乙酯的同分异构体b.可用碳酸钠鉴别B和C生成D的反应为酯化反应在一定条件下可与氯化氢发生加成反应e.与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃一定不能使酸性KMnO4溶液退色123456789be123456789解析a项，E与乙酸乙酯的分子式相同，但结构不同，是同分异构体，故正确；b项，B和C都含有羧基，不能用碳酸钠鉴别，故错误；c项，B为酸，D为酯，故从B到D的反应为酯化反应，故正确；d项，A为乙炔，在一定条件下可与氯化氢发生加成反应，故正确；e项，与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃可能为苯，或其他不饱和烃，苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，但其他不饱和烃能，故错误。故选be。(4)B可由丙烯醛(CH2==CHCHO)制得，请选用提供的试剂检验丙烯醛中含有碳碳双键。提供的试剂：稀盐酸、稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液、NaOH溶液。所选试剂为_______________________________________________；其中醛基被氧化时的化学方程式为__________________________________________________________。123456798稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液CH2==CHCHO＋2Cu(OH)2解析醛基和碳碳双键都可以使酸性高锰酸钾溶液退色，所以先将醛基氧化成羧基，再检验碳碳双键，所以首先使用新制的氢氧化铜悬浊液，然后加入稀硫酸中和溶液中的氢氧化钠，再加入酸性高锰酸钾溶液，故选的试剂为稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液。醛基被氧化的方程式为：CH2==CHCHO＋2Cu(OH)2CH2==CHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O。12345678903微型专题练题组一常见含氧衍生物的结构与性质1.1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛。2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀等特点，对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是A.戊二醛的分子式为C5H10O2，符合此分子式的二元醛有2种B.戊二醛不能在加热条件下和新制氢氧化铜反应C.戊二醛不能使酸性KMnO4溶液退色D.2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用√12345678910对点训练DUIDIANXUNLIAN解析戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有4种，A项错误；戊二醛含有醛基，和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色的氧化亚铜，B项错误；戊二醛含有醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液退色，C项错误；2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用，说明其具有消毒杀菌作用，D项正确。123456789102.萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是和b都属于芳香族化合物和c分子中所有碳原子均处于同一平面上、b和c均能使酸性KMnO4溶液退色和c均能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀√12345678910解析A项，a中无苯环，不是芳香族化合物，错误；B项，c中有碳原子形成4个C—C键，构成空间四面体，不可能所有碳原子共平面，错误；12345678910C项，a中的

、b中苯环上的—CH3及—OH、c中—CHO均能使酸性KMnO4溶液退色，正确；D项，b中无—CHO，不能和新制Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2O砖红色沉淀，错误。3.(2018·唐山校级期中考试)有机物Q的结构简式为

下列关于Q的性质叙述正确的是A.酸性条件下水解能得到两种有机产物B.不能与NaHCO3溶液反应放出气体C.与足量溴水反应时，n(Q)∶n(Br2)＝1∶3D.与足量NaOH溶液反应时，n(Q)∶n(NaOH)＝1∶8√1234567891012345678910解析本题的解题关键是正确判断水解产物的结构。Q分子中含有5个—OH、1个—COOH、1个酯基，酸性条件下水解时生成的产物只有一种：

Q中含有—COOH，能与NaHCO3反应；Q分子中羟基共有4个邻对位氢原子，故充分反应时，n(Q)∶n(Br2)＝1∶4；Q与足量NaOH溶液反应时，1molQ消耗8molOH－(酯基消耗2mol)。题组二常见含氧衍生物之间的相互转化4.已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚，下列化合物中的溴原子，在适当条件下水解，假设都能被羟基取代(均可称为水解反应)，所得产物能与NaHCO3溶液反应的是√12345678910解析A项水解产物是芳香醇，不与NaHCO3溶液反应；B、D两项两种物质水解后都得到酚，由于酚的酸性比碳酸弱，所以B、D两项水解产物不与NaHCO3溶液反应；C项物质水解后得到羧酸，能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。12345678910乙酰水杨酸对乙酰氨基酚5.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：12345678910贝诺酯下列有关叙述正确的是A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠√解析贝诺酯分子中只有酯基和酰氨键两种官能团，A项不正确；乙酰水杨酸不含酚羟基，对乙酰氨基酚中含酚羟基，B项正确；对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，C项不正确；贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成CH3COONa三种物质，D项不正确。12345678910题组三含氧衍生物同分异构体数目的判断6.可表示为

，某有机物

的多种同分异构体中，属于芳香醇的一共有(不考虑立体异构)种

种

种

种√1234567891012345678910解析有机物

的分子式为C8H10O，不饱和度为4，其同分异构体中属于芳香醇且只有一个取代基的结构有

属于芳香醇且含有两个取代基的结构有

，所以符合条件的同分异构体一共有5种，故选C。7.某有机物的分子式为C9H10O2，分子中含有苯环，苯环上有2个取代基，且其中一个为甲基，则能与NaOH溶液反应的该物质的结构有种

种种

种√12345678910解析能与NaOH溶液反应，则分子中含有—COOH或酯基，符合条件的物质有以下4类：

每类物质各有邻、间、对3种结构，故共有12种。已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为

(其中：—X、—Y均为官能团)。8.有机物A是常用的抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如图转化：12345678910综合强化ZONGHEQIANGHUA请回答下列问题：(1)根据系统命名法，B的名称为_________。(2)官能团—X的名称为______。123456789101-丙醇羧基(3)A的结构简式为__________________________。12345678910解析E为高分子化合物，结合反应③条件可知D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2==CH—CH3，E为

C能与NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有—COOH，与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，结合已知条件C的结构简式只能是

则A的结构简式为(4)反应⑤的化学方程式为____________________________________________________________。12345678910＋NaHCO3―→＋H2O＋CO2↑(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________。Ⅰ.含有苯环Ⅱ.能发生银镜反应

Ⅲ.不能发生水解反应12345678910(写出两种即可)解析不发生水解反应则不含

结构，能发生银镜反应则含有—CHO。9.(2018·德州高二检测)近年来，蜂胶已成为保健品的宠儿，其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。12345678910已知：A的分子中有4种不同化学环境的氢原子，A能与FeCl3溶液发生显色反应。请回答下列问题：(1)丙二酸的结构简式为_________________。12345678910HOOCCH2COOH12345678910解析本题可从两边向中间推导。首先由A的信息可推出A的结构简式为再由咖啡酸苯乙酯和E的结构简式推出D为比较D和A的结构简式，可推出B为则C为丙二酸的结构简式为HOOCCH2COOH。(2)咖啡酸苯乙酯含有的官能团名称为______、__________、_________。12345678910酯基碳碳双键(酚