第04讲烯烃　炔烃 （教师版）（人教2019选择性必修3）

第0第04讲烯烃炔烃考点考点导航知识精讲知识精讲知识点一：一、烯烃(一)烯烃的分子结构与化学性质：1．烯烃的分子结构(1)结构特点：分子里含有________的脂肪烃。(2)分子通式：____________(通常指单烯烃)。2．烯烃的化学性质(与乙烯相似)(1)氧化反应①燃烧通式：____________________。②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液______。(2)加成反应丙烯与溴水发生反应的化学方程式：____________________________。(3)加聚反应丙烯加聚生成聚丙烯的化学方程式：______________________________。(二)烯烃的立体异构1．概念：通过________连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间的排列方式不同所产生的异构现象。2．分类：(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的________。(2)反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的________。(3)请写出下列两种有机化合物的结构简式：。3．性质特点：化学性质基本相同，物理性质有一定差异。【答案】一、(一)1．(1)碳碳双键(2)CnH2n(n≥2)2．(1)CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up15(点燃))nCO2＋nH2O褪色(2)(3)(二)1．碳碳双键2．(1)同一侧(2)两侧(3)顺式反式【即学即练1】1．已知乙烯分子是平面结构，1，2-二氯乙烯可形成和两种不同的空间异构体，称为顺反异构。下列能形成类似上述空间异构体的是A．CH2=CH—CH3 B．CH2=C(CH3)CH3C．CH2=CH—CH2CH3 D．CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3【答案】D【解析】A．CH3CH=CH2为1-丙烯，其中形成碳碳双键的C原子上连接了两个相同的H原子，不具有顺反异构，A不符合题意；B．2-甲基-1-丙烯为CH2=CH(CH3)CH3，其中形成碳碳双键的C原子上连接了两个相同的H原子，不具有顺反异构，B不符合题意；C．CH3CH2CH=CH2为1-丁烯，其中形成碳碳双键的C原子上连接了两个相同的H原子，不具有顺反异构，C不符合题意；D．CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3为4-辛烯，在该物质分子中，在形成碳碳双键的两个两个不饱和碳原子上连接了两个不同的原子或原子团，因此具有顺反异构，D符合题意；故合理选项是D。2．下列说法正确的是A．通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯B．丙烯存在顺反异构C．聚1，3-丁二烯存在顺反异构D．顺-2-丁烯与反-2-丁烯的物理性质相同【答案】C【解析】A．乙烯和氢气常温条件不反应，且会引入杂质氢气，故通入氢气不可以除去乙烷中的少量乙烯，故A错误；B．C=C键连接2个不同的原子或原子团，才具有顺反异构，丙烯没有顺反异构，故B错误；C．C=C键连接2个不同的原子或原子团，才具有顺反异构，聚1，3-丁二烯存在顺反异构，故C正确；D．顺-2-丁烯与反-2-丁烯属于顺反异构，物理性质不相同，故D错误；故选：C。3．研究表明，CH2=CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先异裂为Br+和Br-，然后Br+首先与CH2=CH2形成中间体，之后才是Br-与中间体作用得到产物。依据该反应机理，将CH2=CH2通入混有少量NaCl和NaNO2的溴水溶液中，得到的有机物不可能有A．ClCH2CH2NO2 B．BrCH2CH2BrC．BrCH2CH2Cl D．HOCH2CH2Br【答案】A【解析】A．ClCH2CH2NO2不含有BrCH2CH2-部分，不可能是CH2=CH2与溴水溶液反应的产物，A符合题意；B．BrCH2CH2Br是中间体BrCH2CH2-与Br-反应的产物，B不符合题意；C．BrCH2CH2Cl是中间体BrCH2CH2-与Cl-反应的产物，C不符合题意；D．HOCH2CH2Br是中间体BrCH2CH2-与水电离产生的OH-反应的产物，D不符合题意；故选A。知识点02二、炔烃(一)炔烃分子里含有________的一类脂肪烃，其物理性质与烷烃和烯烃相似，通式为__________(n≥2)，最简单的炔烃是______。(二)乙炔1．乙炔的组成和结构2．乙炔的物理性质炔烃物理性质的递变性与烷烃和烯烃相似，也是随着__________的增加而递变，其中乙炔在常温下是____色、____味的气体，____溶于水，____溶于有机溶剂。3．乙炔的化学性质4．乙炔的实验室制法(1)药品：电石(CaC2)、水(2)反应原理：_______________________________________________________(3)实验装置：固体＋液体→气体(4)收集方法：__________。【答案】二、(一)碳碳三键CnH2n－2乙炔(二)1．C2H2H:C⋮⋮C:HH—C≡C—HCH≡CH2．碳原子数目无无微易3．火焰明亮，并且冒出浓烟褪色褪色CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up15(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl4．(2)CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH≡CH↑(4)排水集气法【即学即练2】1．下列物质；不能由炔烃加成得到的是A． B．C． D．【答案】C【解析】A．1mol碳碳三键与2mol氢气发生加成反应，碳碳三键转变为单键，此时碳原子上至少有两个氢原子，故可以通过炔烃加成得到，故A不符合；

B．1mol碳碳三键与1mol氢气发生加成反应，碳碳三键转变为碳碳双键，碳原子上至少有一个氢原子，故可以通过炔烃加成得到，故B不符合；C．根据A项分析可知，，故不可以通过炔烃加成得到，故C符合；D．根据B项分析可知，可以通过炔烃加成得到，故D不符合；故选C。2．已知：。则合成所用的原料可以是A．和 B．和C．和 D．和【答案】A【解析】已知：，采用逆向合成分析法，可以从图示1或2处断裂，据此判断所用的原料。结合已知：，采用逆向合成分析法，可以从图示1或2处断裂，即的断键方式有两种，若断1号位，若断2号位，据此得出合理选项；故答案选：A。3．某含有1个碳碳三键的炔烃，与氢气加成后产物的结构简式如图；则此炔烃可能的结构有A．1种 B．2种 C．3种 D．4种【答案】A【解析】根据炔烃与H2加成反应的原理，烷烃分子中相邻碳原子上至少均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在C≡C三键的位置，则此炔烃可能的结构有共1种，故选：A。易易错精析1．单烯烃的分子式都符合通式CnH2n吗?符合CnH2n的有机物都是单烯烃吗?【细剖精析】单烯烃的分子式都符合通式CnH2n,但符合通式的不一定是单烯烃,还可以是环烷烃。2．用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。 ()【细剖精析】×。乙烯和酸性KMnO4溶液反应生成二氧化碳,引入新杂质。3．丙烯与HCl发生加成反应,生成的有机产物可能有两种结构。 ()【细剖精析】√。加成可以得到1-溴丙烷或2-溴丙烷。4．乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水褪色原理相同。 ()【细剖精析】×。前者为氧化反应,后者为加成反应。5．烷烃、烯烃、炔烃性质的注意点(1)烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。(2)烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应,使溴水褪色是加成反应。6．对乙烷、乙烯和乙炔三种有机物:①能使酸性高锰酸钾褪色的有哪些?②能和溴水发生加成反应的有哪些?③相同质量的三者燃烧耗氧量最大的有哪些?④能和氯化氢反应制取聚氯乙烯原料的有哪些?【细剖精析】①乙烯和乙炔②乙炔、乙烯③乙烷④乙炔。7．能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体?如果不能,可以用什么试剂?【细剖精析】不能,甲烷不与酸性KMnO4溶液反应,乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化,但生成CO2气体,除去了旧的杂质,又引进了新的杂质,不可取。可以用溴水。8．已知某烯烃的分子式为C5H10,它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物是乙酸和丙酸,你能推测出此烯烃的结构吗?【细剖精析】烯烃被氧化时,不饱和碳原子变为羰基(—CO—)或羧基(—COOH)。该烯烃的氧化产物为乙酸、丙酸,逆推可知应为2戊烯(CH3CHCHCH2CH3)。9．向溴水中分别加入适量的己烷、己烯,振荡后静置,结果发现水层均接近无色,试分析其中的原因,并思考能否用溴水鉴别己烷和己烯。【细剖精析】己烷与溴水不反应,但是溴单质易溶于有机溶剂,加入己烷后,溴水中的溴单质被萃取至己烷层中,使得水层接近无色,而有机层呈橙红色;而己烯可以与溴单质发生加成反应,因此水层和有机层均无色。可通过观察有机层有无颜色来鉴别己烷和己烯。能力拓展能力拓展一、烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较烷烃烯烃炔烃通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH结构特点全部单键，饱和链烃含碳碳双键；不饱和链烃含碳碳三键；不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代————加成反应——能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，伴有黑烟燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应——能发生能发生鉴别溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色二、乙炔的实验室制法1．原料：电石(CaC2)与饱和食盐水2．反应原理：装置①：Caeq\x(C2＋2H)—OH→HC≡CH↑＋Ca(OH)2装置②：CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4，除去杂质。装置③：酸性KMnO4溶液褪色。装置④：溴的四氯化碳溶液褪色，反应为：CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2装置⑤：有明亮的火焰并有浓烟产生。3．收集方法：一般用排水法收集乙炔气体。4．实验装置5．实验操作：在圆底烧瓶里放入几小块电石。旋开分液漏斗的活塞，逐滴加入饱和食盐水，收集乙炔气体。6．实验装置在使用前应先检查装置的气密性，点燃乙炔前要验纯。使用电石要用镊子夹取，切忌用手拿。7．实验中常用饱和食盐水代替水，目的是降低水的含量，控制反应速率，得到平稳的乙炔气流。8．纯净的乙炔气体是无色、无味的气体。用电石和饱和食盐水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为电石中含有少量硫化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成的H2S、PH3等气体有特殊的气味所致。9．除去乙炔中混有的杂质，可将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶。10．制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的装置。其原因是：a.碳化钙吸水性强，与水蒸气也剧烈反应，不能随开随用、随关随停。b.反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。c.生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗或导气管。三、烯烃的加成规律(1)共轭二烯烃的加成反应分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3-丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。(2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如CH3—CHCH2+HBr,产物可能为或四、烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同:烯烃被氧化的部分CH2RCH氧化产物CO2、H2O分层提分分层提分题组A基础过关练1．下列有机化合物的结构表示不正确的是A．丙烷的球棍模型： B．甲烷分子的空间填充模型：C．丙烯的结构简式：CH2CH2CH2 D．丁烯的分子式：C4H8【答案】C【解析】A．丙烷为含有3个碳原子的烷烃，丙烷的球棍模型为：，A正确；B．甲烷分子的电子式为，则其空间填充模型为：，B正确；C．丙烯分子中含有碳碳双键，不能省略，则其结构简式为CH2=CHCH3，C错误；D．丁烯分子含有1个碳碳双键，分子式：C4H8，D正确；故选C。2．某烃的结构式用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有A．3种 B．4种 C．5种 D．6种【答案】C【解析】给双键碳原子进行编号，与溴1∶1发生加成反应时，可以是1、2加成，3、4加成，5、6加成，还可以是1、4加成，4、6加成，共5种，故C正确；故选C。3．下列有机物存在顺反异构现象的是A．CH2=CH2 B．CH3CH=CHClC． D．CH3CH=C(CH3)2【答案】B【分析】顺反异构体是分子中含有碳碳双键，且碳碳双键的每个C原子所连基团是完全不同的基团时才存在顺反异构。【解析】A．2个双键碳原子所连基团完全相同，不存在顺反异构现象，A错误；B．CH3CH=CHCl分子中双键两端碳上连两个不同的原子或基团，存在顺反异构现象，B正确；C．2个双键碳原子所连基团完全相同，不存在顺反异构现象，C错误；D．CH3CH=C(CH3)2右边双键碳上所连基团完全相同，不存在顺反异构现象，D错误；故选B。4．在重点掌握了烷烃的系统命名的基础上，我们要认真分析烯烃、炔烃及苯的同系物结构的不同点，体会由结构不同所产生的命名上的差异。某烯烃与氢气加成后得到2，2—二甲基戊烷，原烯烃的名称是A．2，2—二甲基—3—戊烯 B．2，2—二甲基—4—戊烯C．4，4—二甲基—2—戊烯 D．2，2—二甲基—2—戊烯【答案】C【解析】2，2—二甲基戊烷的结构简式为，由价键原则可知，与氢气加成后得到2，2—二甲基戊烷得烯烃可能为4，4—二甲基—1—戊烯、4，4—二甲基—2—戊烯，故选C。5．1，3-己二烯与溴水反应的产物共有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种【答案】C【解析】1，3-己二烯与溴水反应产物共有CH2Br-CHBr–CH=CH-CH2-CH3、CH2=CH-CHBr-CHBr-CH2-CH3、CH2Br–CH=CH2-CHBr-CH2-CH3、CH2Br-CHBr-CHBr-CHBr-CH2-CH3。答案选C。6．某烃与氢气发生反应后能生成，则该烃不可能是A． B．C． D．【答案】C【解析】2—甲基—2—丁烯、2—甲基—1—丁炔、2—甲基—1，3—丁二烯与氢气发生加成反应后都能生成2—甲基丁烷，2，3—甲基—1，3—丁二烯与氢气发生加成反应后都能生成2，3—二甲基丁烷，不能生成2—甲基丁烷；故选C。7．下列关于炔烃的叙述正确的是A．1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C．炔烃分子中只含有极性键D．乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物【答案】A【解析】A．丙炔分子含1个碳碳三键，1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应，A正确；B．除乙炔外，其余炔烃含碳碳三键和烃基，碳碳三叁键是直线型、与碳碳三键直接相连的原子在同一条直线上，碳碳单键是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面、则炔烃分子里的所有碳原子不一定都在同一直线上，B错误；C．炔烃分子中所含的碳碳三键是非极性键、C-H是极性键，C错误；D．结构相似、通式相同，相差1个或几个CH2原子团时，互为同系物，C4H6的烃可能为丁炔或1,3-丁二烯，则乙炔与分子式为C4H6的烃不一定互为同系物，D错误；答案选A。8．含有一个碳碳三键的炔烃，与氢气完全加成后所得产物的结构简式为，此炔烃可能的结构有A．1种 B．2种 C．3种 D．4种【答案】B【解析】加成反应指有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团直接结合，生成新的化合物的反应；根据加成原理采取逆推法还原C≡C，烷烃分子中相邻碳原子上至少均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在C≡C三键的位置；还原三键时注意：先判断该烃结构是否对称，如果对称，只考虑该分子一边的结构和对称线两边相邻碳原子即可；如果不对称，要全部考虑，然后各去掉相邻碳原子上的2个氢原子形成三键。根据炔烃与H2加成反应的原理,烷烃分子中相邻碳原子上至少均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在C≡C三键的位置,中能形成三键位置有：1和2碳之间，6和7碳之间，共2种；答案选B。9．下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法中正确的是A．丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别如图所示B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积比为3∶2∶1C．丙烷、丙烯、丙炔三种物质都含不饱和键D．丙烷的二氯取代物有4种【答案】D【解析】A．丙炔分子中的三个碳原子应在同一直线上，故A错误；B．丙烷、丙烯、丙炔分子中含有的碳原子数目相同，三种等物质的量的烃完全燃烧，在标准状况下，生成的气体气体为二氧化碳，体积比为1：1：1，故B错误；C．丙烷是饱和烃，分子中只含有碳碳单键，不含有不饱和键，故C错误；D．丙烷的二氯取代物中，2个氯原子连在同一个碳上的有2种，连在不同碳上的有2种，共4种，故D正确；故选D项。10．烷烃是由某单炔烃与H2加成后的产物，则这种单炔烃的结构可能有A．7种 B．5种 C．4种 D．1种【答案】D【解析】烷烃是由某单炔烃与H2加成后的产物，根据炔烃与氢气加成反应的原则，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带2个以上氢原子的碳原子间是对应炔烃存在碳碳叁键的位置，则这种单炔烃的结构可能是，选D。11．某烃与氢气发生反应后能生成(CH3)2CHCH2CH3，则该烃不可能是A．2-甲基-2-丁烯B．3-甲基-1-丁炔C．2，3-二甲基-1-丁烯D．2-甲基-1，3-丁二烯【答案】C【解析】A．2-甲基-2-丁烯即与H2完全加成后生成(CH3)2CHCH2CH3，A不合题意；B．3-甲基-1-丁炔即与H2完全加成后生成(CH3)2CHCH2CH3，B不合题意；C．2，3-二甲基-1-丁烯即与H2完全加成后生成，C符合题意；D．2-甲基-1，3-丁二烯即与H2完全加成后生成(CH3)2CHCH2CH3，D不合题意；故答案为：C。题组B能力提升练1．下列物质存在顺反异构的是A．2-氯丙烯 B．苯乙烯 C．2-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯【答案】C【解析】A．2-氯丙烯结构简式为CH2=CClCH3，双键C上连有两个H，无顺反异构体，A不选；B．苯乙烯的结构简式为C6H5CH=CH2，有个碳碳双键的碳原子连接2个相同的H原子，不存在顺反异构，B不选；C．2-丁烯结构简式为CH3CH=CHCH3，每个双键C上都连有一个H和一个-CH3，存在顺反异构体，C选；D．2－甲基－2－丁烯的结构简式为(CH3)2C=CHCH3，有个碳碳双键的碳原子连接2个相同的－CH3，不存在顺反异构，D不选；答案选C。2．烯烃复分解反应可表示为：下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成的是A． B． C． D．【答案】C【解析】由题给息可知，烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃，中两个碳碳双键断裂后，合成了六元环，生成，故选：C。3．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图，有关柠檬烯的分析不正确的是A．它有8种不同化学环境的氢原子B．它和丁基苯()互为同分异构体C．它的分子中所有的碳原子不可能在同一个平面上D．一定条件下，它可以发生加成、取代、氧化等反应【答案】B【解析】A．由结构简式可知，分子中有8种性质不同的H原子，A正确；B．柠檬烯的分子式为C10H16，丁基苯的分子式为C10H14，柠檬烯和丁基苯的分子式不同，二者不是同分异构体，B错误；C．分子中含有多个饱和碳原子，不可能在同一个平面上，C正确；D．柠檬烯中含有2个碳碳双键，可发生加成、氧化反应，含有甲基等烷基可发生取代反应，D正确；答案选B。4．烯烃在一定条件下发生氧化反应时发生断裂，RCH=CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO，在该条件下烯烃分别被氧化后产物可能有CH3CHO的是A．(CH3)2C=CH(CH2)2CH3 B．CH2=CH(CH2)2CH3C．CH3CH=CHCH=CH2 D．CH3CH2CH=CHCH2CH3【答案】C【解析】A．(CH3)2C=CH(CH2)2CH3氧化后生成(CH3)2C=O、CH3CH2CH2CHO，A不符；B．CH2=CH(CH2)2CH3氧化后生成CO2和CH3CH2CH2CHO，B不符；C．CH3CH=CH—CH=CH2

氧化后生成CH3CHO、OHCCHO、CO2，C符合；D．CH3CH2CH=CHCH2CH3氧化后生成CH3CH2CHO，D不符；故选C。5．科学家利用降冰片烯和二氢呋喃共聚合成可降解烯醇醚，如图所示，下列说法错误的是A．该反应的原子利用率为100%，符合绿色化学要求B．二氢呋喃、降冰片烯、可降解烯醇醚均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．二氢呋喃和可降解烯醇醚中所含的官能团完全相同D．二氢呋喃分子中所有原子可能共平面【答案】D【解析】A．二氢呋喃和降冰片发生加聚反应生成可降解烯醇醚，该反应中没有副产物生成，该反应的原子利用率为100%，符合绿色化学要求，故A正确；B．二氢呋喃、降冰片烯、可降解烯醇醚中都含有碳碳双键，二氢呋喃、降冰片烯、可降解烯醇醚均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C．二氢呋喃和可降解烯醇醚中所含的官能团完全相同，二者都含有碳碳双键和醚键两种官能团，故C正确；D．饱和碳原子具有甲烷结构特点，为四面体空间结构，所以二氢呋喃分子中所有原子一定不共平面，故D错误；故选：D。6．科学家提出由催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层8电子稳定结构)。下列说法错误的是A．乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物B．Ⅲ→Ⅳ过程中加入的2-丁烯还具有顺式结构C．Ⅰ→Ⅱ过程中既有σ键与π键的断裂又有σ键与π键的生成D．总反应可表示为：【答案】C【解析】A．乙烯、丙烯和2-丁烯分子中均含有一个碳碳双键，结构相似、分子中相差1个或2个CH2，互为同系物，故A正确；B．2-丁烯分子中碳碳双键连接的两个甲基可以位于双键的同侧为顺式结构，则2-丁