人教版来自石油和煤的两种基本化工原料苯（40张）

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时苯

一、苯的取代反应实验应注意事项(一)苯与溴反应的注意事项。1．苯只能与液溴反应，不能与溴水发生反应。但苯能将溴水中的溴萃取出来而分层，上层(苯层)显橙色或橙红色，下层(水层)为无色。2．反应中加入的是Fe，但实际上是Fe与Br2反应生成的FeBr3起催化作用。3．实验制得的溴苯因含杂质溴而显褐色，除去溴苯中溶解的溴需用稀氢氧化钠溶液反复洗涤、分液得纯净的溴苯。4．反应的实质是苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯和HBr。生成的HBr可用AgNO3溶液检验，证明发生的是取代反应而非加成反应。(二)苯的硝化反应实验操作的注意事项。1．浓硫酸在该反应中的作用是作催化剂和吸水剂。2．硝化反应的温度在50～60℃，应用水浴加热。3．实验中反应物加入顺序：一定要注意先加入浓硝酸，之后将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并振荡使之混匀，待浓硝酸和浓硫酸的混合酸冷却后，再慢慢滴入苯。4．粗硝基苯因溶解有浓硝酸分解产生的NO2而呈淡黄色，提纯的方法是用碱溶液洗涤后分液。例1如图中A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。请仔细观察对比三个装置，完成以下问题。(1)写出苯与溴制取溴苯的化学方程式：________________________________________________。写出B中右边的试管中所发生反应的化学方程式：________________________________________________。(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其特别的作用是____________________________________________。(3)在按图B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对B进行的操作是________________________；应对C进行的操作是____________________________。(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是___________________________________。(5)B中采用了双球吸收管，其作用是________，反应后双球管中可能出现的现象________________________。(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点______________________。解析：(1)苯与溴制取溴苯的化学方程式＋Br2Br＋HBr；B中右边的试管中所发生反应的化学方程式HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3。(2)装置A和C均有的长玻璃导管其特别的作用是兼起冷凝器的作用。(3)在按图B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对B进行的操作是旋转分液漏斗活塞，使Br2和苯的混合液滴到铁粉上；应对C进行的操作是托起软橡胶袋使铁粉沿导管落入溴和苯的混合液中。(4)A中Br2和苯的蒸气逸出会污染环境。(5)B中采用了双球吸收管，其作用是吸收反应中随HBr气体逸出的Br2和苯蒸气，反应后双球管中可能出现的现象是CCl4由无色变为橙色。(6)略。答案：(1)＋Br2Br＋HBrHBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3(2)兼起冷凝器的作用(3)旋转分液漏斗活塞，使Br2和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使Fe粉沿导管落入溴和苯的混合液中(4)Br2和苯的蒸气逸出，污染环境(5)吸收反应中随HBr气体逸出的Br2和苯蒸气CCl4由无色变为橙色(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而可能产生倒吸►变式应用1．为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如下图所示装置。则装置A中盛有的物质是(C)A．水B．NaOH溶液C．CCl4D．NaI溶液解析：在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成，B内装的试剂的作用为检验生成的溴化氢，利用溴化氢电离出的溴离子和银离子反应，生成淡黄色不溶于硝酸的溴化银沉淀，由此来检验溴和苯发生了取代反应，但溴会对HBr产生干扰，因此A中液体的作用就是除掉HBr中的Br2。A.Br2在水中的溶解度不大，HBr在水中的溶解度大，故不能除掉Br2，故A错误；B.HBr能与NaOH发生中和反应，故B错误；C.Br2易溶于CCl4，HBr不溶于CCl4，故C正确；D.HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收，故D错误；故选C。二、甲烷、乙烯、苯的比较例2下列关于常见烃的说法中，不正确的是(

)A．苯和乙烯都能与氢气发生加成反应B．乙烷和乙烯都能与酸性KMnO4溶液反应C．苯能发生加成反应也能发生取代反应D．乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鉴别解析：苯和乙烯中的碳原子都不饱和，都可以发生加成反应，A对；乙烷不能和酸性KMnO4溶液反应，B错；C显然对；乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不行，故D正确；选B。答案：B名师点睛：苯与溴发生的卤代反应、苯与硝酸发生的硝化反应，都属于取代反应。苯不易发生加成反应，但一定条件下能与氢气加成生成环己烷。►变式应用2．下列化学反应属于取代反应的是(B)A．乙烯在一定条件与氢气发生反应B．在光照条件下，甲烷与氯气的反应C．在一定条件下，苯与氢气的反应D．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中的反应解析：A反应属于加成反应，错误；在光照条件下，甲烷与氯气的反应属于取代反应，B正确；在一定条件下，苯与氢气的反应属于加成反应，C错误；乙烯通入溴的四氯化碳溶液中的反应属于加成反应，D错误；选B。三、有机物分子中原子共线、共面问题有机分子中原子的共面共线此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础是甲烷的正四面体结构，乙烯、苯的平面结构。1．甲烷的正四面体结构。在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子或原子团，可看作是在原来氢原子位置。CH3CH2CH3其结构式可写成如下图所示。左侧甲基和②C构成“甲烷分子”。此分子中⑤H、①C、②C构成三角形；中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子，此分子中①C、②C、③C构成三角形；同理②C、③C、④H构成三角形，即丙烷分子中最多两个碳原子(①C、②C、③C)和三个氢原子(④H、⑤H)五原子可能共面。2．乙烯的平面结构。乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。CH3CH===CH2其结构式可写成如下图所示。三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则[⑤C、⑥C、⑦H构成三角形]，所以⑦H也可能在这个平面上。(CH3)2C===C(CH3)2中至少6个原子(6个碳原子)、至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)]共面。3．苯的平面结构。苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子)和5个氢原子(苯环上的5个氢原子)，这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(①H、②C、③C构成三角形)也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。解析：在苯分子中的12个原子，一定共平面，此分子中两个苯环以单键相连，单键可以旋转，所以两个苯环不一定共面，但苯环中对角线上的4个碳原子应在一个平面上，因此该分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，故B项正确，A、C两项不正确；该烃分子结构中有2个苯环，不属于苯的同系物，故D项不正确。答案：B名师点睛：(1)记住几种简单有机物分子的空间构型是关键：①甲烷为正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，5个原子中最多有三个原子共平面；②乙烯为平面型结构，分子中的6个原子处于同一平面，键角都约为120°；③苯为平面型结构，分子中12个原子