维狄希试剂和含硫有机化合物在有机合成中的应用

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15.1.1结构和类型和命名一、主要类型硫醇硫酚硫醚二硫化物盐

亚砜砜磺酸硫脲异硫氰酸酯二、命名规则：在相应的含氧化合物的前面加硫字乙硫醇苯硫酚2-羟基乙硫醇15.1含硫有机化合物甲基异丙基硫醚二苯基二硫巯基乙酸二甲基亚砜二苯基砜环丁砜

对甲基苯磺酸异硫氰酸酯15.2.1硫醇和硫酚一、物理性质和制备1、物理性质：哦臭，溶解度比相应的醇低；2、制备

改进方法二、化学性质1、酸性2、氧化反应

1）温和的氧化剂，产物为二硫化物

2）强的氧化剂，产物为磺酸3)亲核性1、制备硫醚

2、和重金属阳离子络合3、与羰基反应应用：保护醛酮15.2.3硫醚和亚砜与砜一、硫醚1、制备（对称和不对称）

2、化学性质：1）亲核性2）氧化反应三、亚砜和砜1、亚砜可能具有手性2、性质和用途：1）优良的非质子偶极溶剂

2）温和的氧化剂应用和脱水剂一起制备醛

15.3有机硫试剂在有机合成中的应用15.3.1瑞尼镍的脱硫作用一、硫醚的脱硫二、缩硫酮的脱硫15.3.2在有机合成中的应用一、含硫负离子的生成二、含硫负离子的反应1、和卤代烃的反应2、与醛酮的反应三、极性反转例题四、负离子的反应例题五、硫叶立德的反应1、与醛酮的反应练习2、斯提文斯重排

15.4磺酸及其衍生物硫酸磺酸硫酸氢酯硫酸酯一、命名乙磺酸对甲基苯磺酸二、制备1）硫醇的氧化

2）卤代烃和亚硫酸盐的作用3）苯环的磺化三、性质1、酸性2、水解3、应用：占位四、磺酸衍生物磺酰氯磺酰胺磺酸酯1、磺酰氯性质：水解活性差2、磺酸酯

用途：很好的离去基团，而且没有亲核性

3、磺酰胺

性质：不容易水解

15.5含磷有机化合物、膦伯膦仲膦叔膦氧化膦季膦盐三苯基膦氧化三苯基膦15.5.1分类和命名二、三价磷酸三、五价磷酸膦酸苯基膦酸膦酸酯苯基膦酸二乙酯

膦酸15.5.2膦化物的制备１、三苯基膦２、亚磷酸酯15.5.3重

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