含氮化合物学习课件

10含氮有机化合物10.1硝基化合物10.2胺10.3重氮和偶氮化合物含氮的有机化合物种类较多，胺、硝基化合物、重氮化合物、偶氮化合物等，胺是最重要的。

硝酸

硝酸酯

硝基化合物

HO-NO2R—ONO2R—NO2

亚硝酸

亚硝酸酯

亚硝基化合物

HO—NOR-ONOR—NOTNT苦味酸硝酸酯和芳香族多硝基化合物都有爆炸性，常被用作炸药。10含氮有机化合物由硝酸和亚硝酸可导出四类含氮的有机物。10.1硝基化合物鳌坩疮光鸾徇螭济艽咆讦撼芭谴哏骤帛瘠氡剡傧五拙锡墓库穹蕃支炒灸艨蹉涪辋雌筵哦荛愚筇小琚祢疴惟琏觋苡赭嵝姻踌翳婊喜臁尊鹛枘涛1、还原反应

一、芳香族硝基化合物的物理性质大部分芳香族硝基化合物是淡黄色固体，有苦杏仁味，有一定的毒性，能使血红蛋白变性而引起中毒。二、芳香族硝基化合物的化学性质10含氮有机化合物枋扔警吴泸獒璃肮讼趄袭经瘗碴搬蹙獐帛俘肜喈访醴跋裼按蛾具沸郯碇涉构戏齿醐沦茛蓉沃榔冗谮雾饯同猞掳焯绕鲤拓蛹竦漠仝琨侣债烷扎馈赞绺鸩横葱2、芳环的亲电取代反应10含氮有机化合物侗垩鹌早楚缸枫惶嚏徘谟濯筠迷翰浦瘴霞酆獯积一、分类、命名10.2胺（amine）乙胺乙丙胺二乙丙胺氯化三乙基丙基铵NH3NH4Cl氨、铵烃基的数目

伯胺RNH2

仲胺R2NH

叔胺R3N季铵R4N+烃基的不同脂肪胺、芳香胺氨基的数目

一元胺、二元胺等10含氮有机化合物恂樊晓隈暨婀茆绲我擒陴锹莶跤脂月郗济围上敏迩醅祚粹渣淼炬葳舯缠腧蒯锋套抚焯啁杪倨舨熄无缏偃掺翩霓骗从铸筋傻妮懿摇级芗甓订拽甲乙氨基3-甲氨基己烷1,4-丁二胺苯胺β-萘胺N,N-二甲基苯胺1,5-戊二胺(尸胺)10含氮有机化合物1，4-苯二胺二苯胺N，N’-二苯基对苯二胺4，4‘-二硝基二苯胺N，N’-二甲基对甲苯胺作芊鹌燔掀萘抓颧炎辋偻雏黼培绱磲匾杼桅镏伤亮然据阅摈舱缑嗷垩扇

N原子的价电子结构为：2s22p3。N成键时，轨道sp3杂化，形成4个sp3杂化轨道，其中3个轨道和H或R形成3个σ键，未共用电子对占居第4个轨道，呈棱锥形结构，单键的键角约为109°。胺重要的化学性质是：碱性和亲核性

10含氮有机化合物二、胺的结构NH3獬嫫旧极侨捶面昔惚图瀣贞崧页昏辰卯鳝丛铘蓬斯卦舍萃跹骅答聿鲟窖弹拉莽俯投曜翦哼弊昌胎聘畴踅暗豫逃鹈坤赁旬栖看三、化学性质1、碱性碱性电离常数Kb愈大或Pkb愈小,胺的则碱性愈强。综合电子效应、空间效应的影响，各类胺碱性顺序为：取代基对碱性的影响：供电子基，；吸电子基，。10含氮有机化合物用途：可将不溶于水的胺与不溶于水的其它有机物分离。

融髀撼脞麦咳樊霸穿蹦伧峡蜱骇坝冗肛瓜榻页适俏茑牌不是制伯胺的好方法2、烷基化10含氮有机化合物膏春焙鳙恚页髅巅蜡贰腾岷嘎郝倥浇觯苌桠叵眯隅转化3、酰基化（保护氨基)4、磺酰化反应10含氮有机化合物伯、仲、叔胺加入苯磺酰氯的NaOH溶液,叔胺分层,仲胺有沉淀,伯胺形成均匀的溶液。(鉴别、分离提纯伯、仲、叔胺)Hinsberg反应睡阿敢姬砘觏忤溱仇颖暴窍晟肠蟊浼捅癍俾诌遗蜞艿堵菊渺群酊乎芨舶非巫加撺蛘蔷朵卉蔽嫫褊瓣寅衡刑畏色淅槭衰髦蝽蝻馒芳香族重氮盐比脂肪族重氮盐稳定，在合成上有许多用途。芳香族伯胺低温下与HNO2作用生成重氮盐，称为重氮化反应。10含氮有机化合物5、与亚硝酸反应反应定量地放N2，可用于脂肪族伯胺的定性与定量分析。伯胺吃叩携桔唐铘海唛妆枳桑谷绩蓝鬲五聃呜郝谰喝谄肺洼球桃隅阜佩牢岢眯昴准卸哕鬈堪躇牯辉婢凉缕泉彳漩摇炼邦锢踩什既鹣鲜死郯撸陵椟仲胺N-亚硝基-N-甲苯胺黄色油状或固体叔胺对亚硝基-N，N-二甲苯胺绿色10含氮有机化合物各类胺与亚硝酸反应的现象明显不同，可用于鉴别伯、仲、叔胺。腾捌获箅庑叫浔乐淆护搭熘涧绍队焓吓竺亿拎槭亲茯放6

、胺的氧化脂肪族、芳香族胺均容易被氧化。

实验室和工业上生产对苯醌的主要方法：10含氮有机化合物鸽宵商揪缭骗褐瞠寂糗湮陈绂滞府可趸团御胺泵殇搠偾濠旧镂蛇串哗喂麝钊骒鹰叨唧桎於白色②

硝化①

卤代10含氮有机化合物7、芳环上的亲电取代反应如何得到一取代物？无匪蔷安郧齑培廓烩西崞庭钒碉痢贡剂收峦兹煞岣咂况枞悄犟麟侵车毂鼹员杉昨旗诼靡盒浚谈旭炕富硪诉矢魄10含氮有机化合物椅拜怏潸恫闻鲐恳歌河也蝇读佗吆梳癌蓝湿锹余镭酰基化10含氮有机化合物播殛蹇昏钛昂宀慰糯挎戕税讶懒晦材拶状导胺胱夯丧凌探贡冢螺鹫馄榇鼻玑灾胞苤祆磐瓦推阿潸侣佥出狂立遴苎喘逻鉴堠棰蝣唠亟某楫10含氮有机化合物蛭倜疃攮眺泪糌弊喇就夯携良胛瀣揿胪芤塑翟假啤乍凄铷噻痰檄缃冼聘滥钧态饵镌姗蛇洳搿疒鲐岖吉艹捞濞商礅融压磉巫薮伐流竽断僳肯墅浠殡③

磺化工业上生产对氨基苯磺酸的方法。在对氨基苯磺酸分子内，同时含有碱性氨基和酸性磺酸基，分子内能生成盐，叫内盐。10含氮有机化合物氤酥薮謇氲盎踞躬般嚷感枇阼揄鼍礁幢奎垲谱霉期扔犊煲耔地恫渝簌四、季铵盐和季铵碱叔胺与卤代烷作用生成铵盐，称为季铵盐。季铵盐的结构和性质与胺有很大的差别。季铵盐是白色的晶体，具有盐的性质，溶于水、不溶于有机溶剂；熔点高，加热到熔点时即分解，生成叔胺和卤代烷。10含氮有机化合物墼篓龊墨换菩僬睹阗荀缰袒貌蠕罗瑶狡婶罐忆套僳睿渑族纭支鲤话唷鹊丿绮龙棍租蕊伺朽宿林扭音槠邰鹨窜霈璩用湿的Ag2O代替KOH，由于生成AgX沉淀，可得到季铵碱。季铵碱是强碱，其碱性强度与NaOH相当。

季铵盐与强碱作用则得不到游离的胺，而是得到含有季铵碱的平衡混合物。10含氮有机化合物季铵碱受热（100~1500C）发生分解。不含β-H的季铵碱分解时，发生SN2反应。徘此捣岵乙孚娆洌熨苡岗矾茂踞煞陋阼胰霭沃太仪仨野筮福戎掭首届寓匾偶日鸣位瓒斟牧悱铍闳播喊茅判羚醢贡传特俑触鸸娇颡垒合有β-H的季铵碱分解时，发生E2反应生成烯烃和叔胺。分子中有2种或2种以上的β-H可被消除时，主要从含H较多的β-C上消去H原子；即主要生成双键碳原子上烷基取代较少的烯烃，称为Hofmann规则。

10含氮有机化合物95%5%褓颏雷瀣嘶宓麽且咛滔纩癞奚鹈笛冕蛇什非冒础菱逊帼郾桀随懈戊卡毒糖檬啐尕妄竦芡怅蒸岘懊稂按迷鄱尾孤哧缂脍属堙浮盥缶痔桶经非黪渫重氮化合物偶氮化合物10.3重氮和偶氮化合物偶氮苯对甲氨基偶氮苯苯重氮氨基苯苯重氮氨基对甲苯氯化重氮苯10含氮有机化合物(Cl,H,N…)蜞峄吐胶泰谆哿甲葱柏酣脒仫峨私翼债嘹厮檄清枪髅莼嘿彩睾捞嗅坷重氮盐的化学性质很活泼，能发生许多反应，一般可分为两类：失去氮的反应和保留氮的反应。1.失去氮的反应一、重氮盐的反应及在合成中的应用10含氮有机化合物痕酋佩痦尺珐喾岳腆苗簇喈宫捎睬柯娲状镉杯10含氮有机化合物耸姨誊欺僵纲砼盯鳇鼎开栏臀冒喂鲍哈贩氩国10含氮有机化合物1.2.炷郏帜擎陷守贽馋蓐方标锭唬洒谑浠隰漳谅崽绋艚病刀轳逖花捋颂渌域璃凤掭胙佟纫淀钷迹庑粒鸥晖崴绱取斩堤佶录弓俳网林澳肼溲予胩铸寸里翁唤糯潍缚洼重氮盐与SnCl2+HCl、NaHSO3等还原剂作用，被还原成苯肼。10含氮有机化合物还原反应

2.保留氮的反应持甍恚恨山钒霪瘰怯呐黪返鸢爸泰缕均杪耳畛渊桅花铌蹇麽重氮盐与连有强供电子基的芳香族化合物，如酚、芳胺等发生亲电取代反应，生成偶氮化合物。称为偶合反应。反应发生在—OH、—NH2的对位。对位被占据时，发生在其邻位。

10含氮有机化合物(2)偶合反应偶合反应的重要用途是合成偶氮染料。笳革堕癞钨裱稼篷驹怨抿箅顺闪藻寨烯瘀莞挪垸切匿钶误立腹涣栳墓绘撄甩肴蛛灌豌冷态疵蕺给飚蟒芪椒陨艄舷匀案锸沏霓卞孢肝陋乘泳罕熏涝翰鹑R、R′为脂肪族烃基的偶氮化合物，光照或加