《一种特殊的碳氢化合物-苯》4

一种特殊的碳氢化合物——苯

苯发现后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现这种液体的相对分子质量为78，而含碳量却高达92.3%，请计算该物质的分子式78X92.3%÷12=678X（1—92.3%）÷1=6所以苯的分子式为C6H6。机会偏爱有准备的头脑--------科学家巴斯德苯芳香烃

有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。一、苯分子的结构1.结构式：2.结构简式：凯库勒式缺陷：不能解释1.苯为何不起类似烯烃的加成反应2.与是同种物质－CH3－CH3CH3－CH3－

苯分子结构特点小结：

（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；12个原子共平面（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。键角为：1200常用结构表达式二：苯的物理性质

无色有特殊气味的液体密度0.88g/mL,沸点:80.10C熔点:5.50C不溶于水,易溶于酒精等有机溶剂用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。是常用有机溶剂;苯是否具有烷烃、烯烃、炔烃类似的化学性质？可设计怎样的实验来证明？①

能否可使溴水褪色？②能否可使酸性高锰钾溶液褪色？思考：三.苯的化学性质⒈氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：明亮的火焰、浓烟（含碳量等于乙炔）注：不能使酸性高锰酸钾溶液褪色⒉取代反应①卤代（氯苯）C6H6+Cl2+HClFe（溴苯）C6H6+Br2HBr+Fe注：溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？

现象：烧瓶中：反应液微沸,

充满红棕色气体导管口：有白雾锥形瓶中：有黄色沉淀1.反应不需要加热，但要放一些铁屑，铁屑的作用是什么？铁屑作催化剂2.烧瓶内发生何种反应？3.锥形瓶中产生淡黄色沉淀的原因？生成的HBr与AgNO3反应生成了黄色的AgBr说明：：用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液.4.导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？HBr易溶于水，防止倒吸5.溴苯应该是无色的密度比水大，

难溶于水的液体，但反应后我们见到的溴苯却是褐色的，为什么？如何提纯？有部分溴溶于溴苯而呈褐色。改进后的实验装置想想：

CCl4在此起什么作用？实验中装CCl4的试剂瓶中会看到什么现象？

如何证明此反应是取代而非加成?或见书P38图11.7②硝化反应（硝基苯）硝化反应：有机物分子中的H原子被—NO2取代的反应，属于取代反应。硝基苯是一种无色油状液体，不溶于水，比水重；有苦杏仁气味，有毒，是制造染料的重要原料。说明:1.采用水浴加热,温度计悬挂在水

中,50-600C2.硝基苯因溶有NO2显黄色,将粗产品

依次用水和NaOH洗涤注意：①加料顺序：先加稀硝酸，再滴加浓硫酸，边滴边摇匀,最后加苯。因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。②什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。⒊加成反应+3H2Ni∆练习1、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是

A、苯的一溴代物没有同分异构体

B、苯的间位二溴代物只有一种

C、苯的对位二溴代物只有一种

D、苯的邻位二溴代物只有一种D、苯的邻位二溴代物只有一种2、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是

A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构

B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键

C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间

D、苯分子中各个键角都为120oB、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是

A、苯是无色带有特殊气味的液体

B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应

D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应

D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应四、苯的同系物1.苯的同系物概念：只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。2.通式：CnH2n-6★请写出分子式为C8H10的同分异构体，用结构简式表示。乙苯；邻二甲苯；间二甲苯；对二甲苯★乙苯的一溴代物各有几种？3.性质：(1)取代反应：三硝基甲苯(TNT)浓硫酸∆甲苯和Br2发生取代反应时，Br原子既可取代—CH3，又可取代苯环上的H原子。那么反应方程式该如何书写呢？反应条件取代位置光照—CH3中的H被取代Fe苯环中的H被取代(2)氧化反应:(苯环的侧链上有氢可被氧化)3.芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物稠环芳香烃1、已知烃A的蒸汽0.312g，在标况下体积为67.2ml,1molA在催化剂作用下可吸收1mol氢气生成烃B,B不能使溴水褪色,但可使酸性高锰酸钾溶液褪色,写出A的化学式及结构简式。2.1mol某烃A完全燃烧生成5molCO2和5molH2O.A在一定条件下发生加聚反应生成B。1）若B的主链上接有两种不同的支链，写出B可能的结构简式2）若B的支链都是甲基，写A的结构简式A完全加氢后产物的名称为：苯乙烯萘:无色有特殊气味的片状晶体,易升华可防虫防蛀,但致癌这一系列稠环芳香烃的分子通式为:C4n+2H2n+4(n>=1)萘环上的碳原子的编号如

Ⅰ

式，根据系统命名法，

Ⅱ

式可称为2

硝基萘，则化合物

Ⅲ

的名称应是

Ⅰ

Ⅱ

Ⅲ

A

2,6

二甲基萘B

1,4

二甲基萘

C

4,7

二甲基萘D

1,6

二甲基萘注意体会命名规律：区别性、有序性、简捷性。

D

规律：a位为起点，先在一个苯环门转完，v位无H取代不编号。顺时针、逆时针不是问题，因为整个分子左右翻转后就变成了逆时针。一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是

A.CF3Br──1301B.CF2Br2──122C.C2F4Cl2──242D.C2ClBr2──2012(B)3－甲基－

2－乙基－1－戊烯4－甲基－3－乙基

1

戊炔人们对苯的认识有一个不断深化的过程。（1）1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏

安息香酸和石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热的化学方程式

（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式

苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式

（3）烷烃中脱水2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1，3—环己二烯脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3—环己二烯

（填稳定或不稳定）。（4）1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列

事实（填入编号）a.苯不能使溴水褪色b.苯能与H2发生加成反应c.溴苯没有同分异构体d.邻二溴苯只有一种（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是

。苯的同系物只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,则烷基均可被氧化为-COOH.现以甲苯为原料,其余无机试剂任选,制取1,3,5-三硝基苯.硝化2.氧化3.中和

4.脱羧(碱石灰共热)为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。请你回答下列问题：（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式

.（2）甲同学设计的实验

（填能或不能）验证乙炔与澳发生加成反应，其理由是

.

a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应

b）使溴水褪色的反应，就是加成反应

c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔d）使溴水褪色的物质，就是乙炔（3）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是

，它与溴水反应的方程式是