醌类化合物专题知识讲座

醌类化合物专题知识讲座醌类化合物专题知识讲座第1页醌类化合物概述：1、定义：指分子中含有不饱和环二酮结构（醌式结构）或轻易转变为这种醌式结构天然有机化合物。2、存在：动植物、微生物色素等。3、应用：药品、染料和指示剂母体等。醌类化合物专题知识讲座第2页第一节醌类化合物结构类型一、苯醌类(benzoquinones)1、分为邻苯醌和对苯醌醌类化合物专题知识讲座第3页①信筒子醌：驱涤虫有效成份②辅酶Q10

：治疗心脏病、高血压及癌症。醌类化合物专题知识讲座第4页2、对苯醌氧化还原过程醌类化合物专题知识讲座第5页二、萘醌类(naphthoquinones)1、分为三类醌类化合物专题知识讲座第6页2、举例①胡桃醌：有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用.②蓝雪醌：含有强抗菌、止咳、祛痰作用。醌类化合物专题知识讲座第7页③紫草素与异紫草素：含有抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用紫草素异紫草素醌类化合物专题知识讲座第8页④维生素K类化合物：用于新生儿出血、肝硬化及闭塞性黄疸出血等症。维生素K2

维生素K1

醌类化合物专题知识讲座第9页三、菲醌类(phenanthraquinones)1、天然菲醌衍生物有邻菲醌与对菲醌两种邻菲醌（Ⅰ）邻菲醌（Ⅱ）对菲醌醌类化合物专题知识讲座第10页2、举例丹参醌ⅡA

◈丹参醌ⅡA磺酸钠注射液可治疗冠心病、心肌梗死。醌类化合物专题知识讲座第11页醌类化合物专题知识讲座第12页四、蒽醌类(anthraquinones)

位：1；4；5；8

位：2；3；6；7meso（中位）：

9；10醌类化合物专题知识讲座第13页氧化蒽酚醌类化合物专题知识讲座第14页1、蒽醌衍生物①大黄素型：-OH分布在两侧苯环上，多数化合物呈黄色。大黄酚R1=CH3R2=H大黄素R1=CH3R2=OH大黄酸R1=HR2=COOH醌类化合物专题知识讲座第15页②茜草素型：-OH分布在一侧苯环上，化合物颜色较深，多为橙黄色至橙红色。茜草素

R1=OHR2=HR3=H羟基茜草素

R1=OHR2=HR3=OH伪羟基茜草素

R1=OHR2=COOHR3=OH醌类化合物专题知识讲座第16页2.蒽酚（或蒽酮）衍生物◆蒽酚、蒽酮性质不稳定◆羟基蒽酚对霉菌有较强杀灭作用柯亚素醌类化合物专题知识讲座第17页3.二蒽酮类衍生物①由两分子蒽酮结合而成

番泻苷A番泻苷B醌类化合物专题知识讲座第18页②二蒽酮类化合物C10-C′10键与通常C-C键不一样，易于断裂，生成稳定蒽酮类化合物。肠内大黄酸蒽酮番泻苷A1010′醌类化合物专题知识讲座第19页芦荟苷（碳苷类）醌类化合物专题知识讲座第20页第二节醌类化合物理化性质一、物理性质1.性状①颜色：近乎于无色②存在状态：苯醌、萘醌类——多以游离状态存在；蒽醌类——往往结合成苷醌类化合物专题知识讲座第21页2.溶解度

H2OMeOHEtOHEt2OCHCl3游离醌-++++成苷+(热)++--3.挥发性小分子苯醌、萘醌类含有挥发性，能随水蒸气蒸馏.醌类化合物专题知识讲座第22页4.升华性游离醌类多含有升华性5.不一样pH条件下显示不一样颜色比如：OH-

中性H+

紫草兰

紫红大黄红黄醌类化合物专题知识讲座第23页二、化学性质1.酸性①醌类成份可碱提酸沉

②分子中Ar-OH数目、位置不一样，则酸性强弱有差异。醌类化合物专题知识讲座第24页③游离蒽醌类衍生物酸性强弱次序：

含-COOH>2个

-OH>1个

-OH>2个

-OH>1个

-OH5%NaHCO35%Na2CO31%NaOH5%NaOH

酸性由强至弱：D>C>A>B醌类化合物专题知识讲座第25页2.颜色反应（1）Feigl反应醌类化合物专题知识讲座第26页※试验过程（2）无色亚甲蓝显色试验用于PPC及TLC作为喷雾剂，能检出苯醌及萘醌，样品在白色背景上作为蓝色斑点出现，（蒽醌类物质呈阴性）醌类化合物专题知识讲座第27页（3）碱性条件下显色反应◆Borntrager’s反应醌类化合物专题知识讲座第28页例：检验中药中蒽醌类成份醌类化合物专题知识讲座第29页(4)与活性次甲基试剂反应(Kesting-Craven法)

当苯醌及萘醌类化合物醌环上有未被取代位置时，即可在氨碱性下与一些含有活性次甲基试剂醇溶液反应，生成兰绿色或兰紫色。

◆显色反应分为两步，先生成（1），再深入变为蓝色或篮紫色物质（2）.醌类化合物专题知识讲座第30页醌类化合物专题知识讲座第31页（5）与金属离子反应醌类化合物专题知识讲座第32页※不一样结构蒽醌类化合物与醋酸镁