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文档简介
醌类化合物专题知识讲座醌类化合物专题知识讲座第1页醌类化合物概述:1、定义:指分子中含有不饱和环二酮结构(醌式结构)或轻易转变为这种醌式结构天然有机化合物。2、存在:动植物、微生物色素等。3、应用:药品、染料和指示剂母体等。醌类化合物专题知识讲座第2页第一节醌类化合物结构类型一、苯醌类(benzoquinones)1、分为邻苯醌和对苯醌醌类化合物专题知识讲座第3页①信筒子醌:驱涤虫有效成份②辅酶Q10
:治疗心脏病、高血压及癌症。醌类化合物专题知识讲座第4页2、对苯醌氧化还原过程醌类化合物专题知识讲座第5页二、萘醌类(naphthoquinones)1、分为三类醌类化合物专题知识讲座第6页2、举例①胡桃醌:有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用.②蓝雪醌:含有强抗菌、止咳、祛痰作用。醌类化合物专题知识讲座第7页③紫草素与异紫草素:含有抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用紫草素异紫草素醌类化合物专题知识讲座第8页④维生素K类化合物:用于新生儿出血、肝硬化及闭塞性黄疸出血等症。维生素K2
维生素K1
醌类化合物专题知识讲座第9页三、菲醌类(phenanthraquinones)1、天然菲醌衍生物有邻菲醌与对菲醌两种邻菲醌(Ⅰ)邻菲醌(Ⅱ)对菲醌醌类化合物专题知识讲座第10页2、举例丹参醌ⅡA
◈丹参醌ⅡA磺酸钠注射液可治疗冠心病、心肌梗死。醌类化合物专题知识讲座第11页醌类化合物专题知识讲座第12页四、蒽醌类(anthraquinones)
位:1;4;5;8
位:2;3;6;7meso(中位):
9;10醌类化合物专题知识讲座第13页氧化蒽酚醌类化合物专题知识讲座第14页1、蒽醌衍生物①大黄素型:-OH分布在两侧苯环上,多数化合物呈黄色。大黄酚R1=CH3R2=H大黄素R1=CH3R2=OH大黄酸R1=HR2=COOH醌类化合物专题知识讲座第15页②茜草素型:-OH分布在一侧苯环上,化合物颜色较深,多为橙黄色至橙红色。茜草素
R1=OHR2=HR3=H羟基茜草素
R1=OHR2=HR3=OH伪羟基茜草素
R1=OHR2=COOHR3=OH醌类化合物专题知识讲座第16页2.蒽酚(或蒽酮)衍生物◆蒽酚、蒽酮性质不稳定◆羟基蒽酚对霉菌有较强杀灭作用柯亚素醌类化合物专题知识讲座第17页3.二蒽酮类衍生物①由两分子蒽酮结合而成
番泻苷A番泻苷B醌类化合物专题知识讲座第18页②二蒽酮类化合物C10-C′10键与通常C-C键不一样,易于断裂,生成稳定蒽酮类化合物。肠内大黄酸蒽酮番泻苷A1010′醌类化合物专题知识讲座第19页芦荟苷(碳苷类)醌类化合物专题知识讲座第20页第二节醌类化合物理化性质一、物理性质1.性状①颜色:近乎于无色②存在状态:苯醌、萘醌类——多以游离状态存在;蒽醌类——往往结合成苷醌类化合物专题知识讲座第21页2.溶解度
H2OMeOHEtOHEt2OCHCl3游离醌-++++成苷+(热)++--3.挥发性小分子苯醌、萘醌类含有挥发性,能随水蒸气蒸馏.醌类化合物专题知识讲座第22页4.升华性游离醌类多含有升华性5.不一样pH条件下显示不一样颜色比如:OH-
中性H+
紫草兰
紫红大黄红黄醌类化合物专题知识讲座第23页二、化学性质1.酸性①醌类成份可碱提酸沉
②分子中Ar-OH数目、位置不一样,则酸性强弱有差异。醌类化合物专题知识讲座第24页③游离蒽醌类衍生物酸性强弱次序:
含-COOH>2个
-OH>1个
-OH>2个
-OH>1个
-OH5%NaHCO35%Na2CO31%NaOH5%NaOH
酸性由强至弱:D>C>A>B醌类化合物专题知识讲座第25页2.颜色反应(1)Feigl反应醌类化合物专题知识讲座第26页※试验过程(2)无色亚甲蓝显色试验用于PPC及TLC作为喷雾剂,能检出苯醌及萘醌,样品在白色背景上作为蓝色斑点出现,(蒽醌类物质呈阴性)醌类化合物专题知识讲座第27页(3)碱性条件下显色反应◆Borntrager’s反应醌类化合物专题知识讲座第28页例:检验中药中蒽醌类成份醌类化合物专题知识讲座第29页(4)与活性次甲基试剂反应(Kesting-Craven法)
当苯醌及萘醌类化合物醌环上有未被取代位置时,即可在氨碱性下与一些含有活性次甲基试剂醇溶液反应,生成兰绿色或兰紫色。
◆显色反应分为两步,先生成(1),再深入变为蓝色或篮紫色物质(2).醌类化合物专题知识讲座第30页醌类化合物专题知识讲座第31页(5)与金属离子反应醌类化合物专题知识讲座第32页※不一样结构蒽醌类化合物与醋酸镁
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