2023学年完整公开课版卤代烃

第三节卤代烃CH3Cl+HCl1、思考：写出下列反应的化学方程式：CH4+Cl2光（一氯取代）

CH2=CH—CH3+Br2（CCl4溶液）CH2—CH—CH3BrBr这些生成物的组成与烃有何相似点和区别？2、烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物-X(F、Cl、Br、I)分子中除了碳氢原子外，其余是卤原子卤代烃：1、定义：2、官能团：3、组成特点：CH3—CH2BrCH3—CH—CH2BrBrClCH3—CH—CH2FFCH2=CH—CH2ClCH3—CH—CH2ClClAB

CDEF（1）.按烃基结构的不同分为：卤代烷烃，卤代烯烃，卤代芳香烃等4、卤代烃的分类：（2）.按取代卤原子的不同分为：氟代烃，氯代烃，溴代烃，碘代烃（3）.按取代卤原子的多少分为：一卤代烃和多卤代烃5、卤代烃的结构:（1）.卤素原子是卤代烃的官能团。

由于氟，氯，溴，碘的非金属性比碳强，所以Ｃ—Ｘ之间的共用电子对偏向卤原子，发生化学反应时，一般是Ｃ—Ｘ断裂。（２）.卤代烃的同分异构体：

除了有碳链异构外，还有卤原子的位置异构。写位置异构关键抓住等效H的位置。无色、有剌激性气味、液体不溶于水，比水重溶于多种有机溶剂（如与乙醇互溶）沸点：38.4℃（低）一、溴乙烷1、物理性质C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式(2).电子式

(3).结构式

(4).结构简式C2H5BrHH||H—C—C—Br||HH2、分子组成和结构球棍模型比例模型在核磁共振氢谱中怎样表现H:C:C:Br::::HHHH:::溴乙烷的结构特点

C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。

3、化学性质⑴与氢氧化钠溶液共热:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。

实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓

2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！产物检验步骤①取代反应NaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2—Br+H—OH

CH3CH2—OH+HBrNaOH/H2OCH3CH2—Br+Na—OHCH3CH2—OH+NaBrH2O△△3、化学性质条件：NaOH的水溶液、共热叫做水解反应属于取代反应⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入溴水中，观察溶液是否褪色。现象描述：②消去反应溴乙烷与NaOH的乙醇混合液现象:溴水褪色溴水消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子而生成不饱和化合物的反应。CH2—CH2

CH2=CH2↑+HBr|Br|HNaOH/醇△实验反应原理：NaOH+HBr=NaBr+H2O气体的确证分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，这样就不用先除乙醇了。3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？长玻璃导管（冷凝回流）溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图概念延伸对比、归纳1、满足什么条件才有可能发生消去反应？

能否都发生消去反应？

、、2、水解反应有无这要求？3、能发生消去反应的卤代烃，其消去产物（不饱和化合物）仅为一种吗？+NaOH—

C—

C—HX△醇C=C+NaX+H2O发生消去反应的条件：1、烃中碳原子数≥22、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即：接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上有氢原子）3、反应条件：强碱的醇溶液、加热。-----“邻碳有氢”思考？下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（）CH3CH2CHCH3|ICH3ClCH3CCH2Br||CH3CH3||CH3BrCH3—C—CH3A.B.C.D.A、D两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有几种哪？BC思考与交流：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应二.卤代烃的性质：（一）.物理性质：

常温下，卤代烃中除了一氯甲烷，氯乙烷，氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。

通常状况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数增多而升高。

卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂，有些还是很好的有机溶剂，如CH2Cl2，CHCl3和CCl4……

除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。（１）状态：（２）沸点：（３）密度：（４）溶解性：判断：哪种物质可以作为婴儿用的纸尿布？思考1：通过哪些方法可以得到卤代烃1、取代反应

2、加成反应①甲烷和氯气（条件！）②苯和液溴（条件！）③醇和卤化氢④酚和溴水烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢加成（二）、卤代烃的化学性质1、水解反应：用于制醇C2H5—Cl+H—OHC2H5—OH+HCl

CH3CH2Br或

C2H5Br分子式、结构式、结构简式

C2H5BrCCHHHBrHH2、消去反应：—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX练习：下列卤代烃是否能发生消去反应A.CH3ClB.CH3CHBrCH3C.CH3C(CH3)2CH2IE.CH3CH2CHCH3BrD.ClF.BrG.CH2BrCH2Br思考2：如何检验卤代烃中的卤族原子

卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。3、卤原子的检验三、卤代烃在有机合成中的应用1、引入羟基R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液

△2、引入不饱和键—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX3、改变官能团的位置4、改变官能团的数目请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量2—丙醇。1—丙醇消去丙烯加成

HCl2—氯丙烷2—丙醇水解请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2—丙二醇。1—丙醇消去丙烯加成

Cl2１,2—二氯丙烷1,2—丙二醇水解例1.根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2、光照①ClNaOH、乙醇△②Br2的CCl4溶液③B④（1）A的结构简式是____________名称是__________（2）①的反应类型是__________②的反应类型是________（3）反应④的化学方程式是

________________________________环己烷取代消去BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O例2.以溴乙烷为原料,无机物自选,合成①乙二醇②③聚乙二酸乙二酯CH2CH2OOOCOC五、几种常见的卤代烃及用途三氯甲烷俗名氯仿重要的有机溶剂四氯化碳是灭火剂、溶剂一氯乙烷外伤镇痛作用(沸点低）氟氯烃主要是含氟和氯的烷烃衍生物，化学性质稳定卤代烃的危害

氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。1.卤代烃对人类生活的影响:卤代烃的性质比较稳定，在环境中不易被微生物降解，因而对环境造成很大的污染。2.氟氯代烷（氟利昂）对环境的影响：（1）氟氯代烷对臭氧层的破坏原理：a.氟氯代烷在平流层中受紫外线照射产生氯原子.b.氯原子可引发损耗臭氧的反应.c.实际上氯原子起了催化作用

结果：臭氧层被破坏使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上人类、动植物，造成全球性的气温变化.Cl+O3→ClO+O2,ClO+O→Cl+O2总反应式：O3+O2O23.作为足球比赛中冷冻麻醉应急处理的氯乙烷（沸点12.27℃）

是通过乙烯和氯化氢在一定条件下制得，其反应原理为:

CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是：氯乙烷沸点低，挥发时吸热4.氯代烃可以作为良好的有机溶剂：如CHCl3、CCl4等聚氯乙烯聚四氟乙烯思考：通过哪些方法可以得到卤代烃

1、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等2、氟利昂对大气臭氧层的破坏氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F23.（2007.宁夏.理综）某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。

（1）A的结构简式为

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？（填“是”或者“不是”）；

是

（3）在下图中，D1

、D2互为同分异构体，E1

、E2互为同分异构体。C的化学名称为：

；反应②的化学方程式为：2，3-二甲基-1，3-丁二烯1，4-加成反应，取代反应④、⑥的反应类型依次是：E2的结构简式是：4.（2007.广东）克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：（1）化合物Ⅰ的某些性质类似苯。例如，化合物Ⅰ可在一定条件下与氢气发生加成反应生成下图所示结构，

其反应方程式为:NHCH3＋3H2→NCH3(不要求标出反应条件)（2）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，所需另一反应物的分子式为

（3）下列关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质，说法正确的是

（填字母）A．化合物Ⅱ可以与CH3COOH发生酯化反应B．化合物Ⅱ不可以与金属钠生成氢气C．化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色D．化合物Ⅲ不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色CH2O（或HCHO）

A、C（5）用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水，则该氧化剂为

。（4）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为

（不要求标出反应条件）H2O2（或双氧水、过氧化氢）NCH=CH2n5.（2007.上海）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。请完成下列各题：（1）写出反应类型：反应①

反应④

（2）写出反应条件：反应③

反应⑥

（3）反应②③的目的是：

（4）写出反应⑤的化学方程式：

加成反应取代反应NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液）NaOH/水溶液防止双键被氧化CH2＝CHCH2Br＋HBr→CH2Br－CH2－CH2Br（5）B被氧化成C的过