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1课题:第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类教学目的1、了解有机化合物常见的分类方法2、了解有机物的主要类别及官能团根据生活中常见的分类方法,认识有机化合物分类的必要性。利用投影、动画、多媒体等教学手段,演示有机化合物的结构简式和分子模型,掌握有机化合物结构的相似性。体会物质之间的普遍联系与特殊性,体会分类思想在科学研究中的重要意义重点了解有机物常见的分类方法;难点了解有机物的主要类别及官能团[引入]我们知道有机物就是有机化合物的简称,最初有机物是指有生机的物质,如油脂、糖类和蛋白质等,它们是从动、植物体中得到的,直到1828年,德国科学家维勒发现由无机化合物通过加热可以变为尿素的实验事实。我们先来了解有机物的分类。[板书]第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类[讲]高一时我们学习过两种基本的分类方法—交叉分类法和树状分类法,那么今天我们利用树状分类法对有机物进行分类。今天我们利用有机物结构上的差异做分类标准对有机物进行分类,从结构上有两种[板书]一、按碳的骨架分类人人人有机化合物人链状化合物(如CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃)(碳原子相互连接成链)人脂环化合物(如(〕)不含苯环环状化合物芳香化合物(如)含苯环[讲]在这里我们需要注意的是,链状化合物和脂环化合物统称为脂肪族化合物。而芳香族化合物是指包外,我们常见的芳香烃还有一类是通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。[过]烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物,这种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团,下面让我们先来认识一下主要的官能团。[板书]二、按官能团分类[投影]P4表1-1有机物的主要类别、官能团和典型代表物认识常见的官能团2一个或若干CH₂原子团的有机物互称为同系烃链烃(脂肪烃)烷烃(饱和烃)含有一个苯的同系物[小结]本节课我们要掌握的重点就是认识常见的官能团,能按官能团对有机化合物进行分类。[课后练习]按官能团的不同可以对有机物进行分类,你能指出下列有机物的类别吗?OHCOOCH₃HDCH₂=CHCOOHx1、理解有机化合物的结构特点;了解碳原子杂化方式与结构2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的结构特点和同分异构体通过对同分异构体各题型的练习,要分析总结出对解题具有指导意义的规律、方法、结论,从"思考会"转变成"会思考",真正提高学生的思维能力,对同分异构体及同分异构现象有一个整体的认识,能准确判断同分异构体及其种类的多少1、体会物质之间的普遍性与特殊性2、认识到事物不能只看到表面,要透过现象看本质3重点有机物的成键特点和同分异构体的书写难点同分异构体相关题型及解题思路知识结构与板书设计(1)先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式:(2)从相应烷烃的结构简式出发,变动不饱和键的位第二节有机化合物的结构特点[讲]仅由氧元素和氢元素构成的化合物,至今只发现了两种:H₂O和H₂O₂,而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种,这正是由于有机化合物中碳原子的成键特点所决定的。碳原子最外层有4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。科学实验证明,甲烷分子里,1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键,构成以碳原子位中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。键角均为109°28’。[板书]1、键长、键角、键能[投影]键长:原子核间的距离称为键长,越小键能越大,键越稳定。键角:分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角,决定了分子的空间构型。[投影]4碳原子的成键方式与空间构型结构碳原式介于单双键之间直线型1、当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同4、烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和[讲]结构式:有机物分子中原子间的一对共用电子(一个共价键)用一根短线表示,将有机物分将下列键线式改为结构简式:00共用电子对双键叁键保留[板书]二、有机化合物的同分异构现象[讲]对于某一烷烃分子怎样判断它是否具有同分异构体,如有,又具有几种同分异构体,这是学习有机5[板书]1、烷烃同分异构体的书写[点击试题]例1、C₅H₁2的同分异构体[讲]缩去的两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基。[问]①两个甲基怎么连接?(只能同时连在第2个碳原予上)(注意:第2号碳已饱和,即使有碳原子也不能再连接在这同一个碳原子上了;除第2号碳原子外,四个碳原于是完全等效的)②作为乙基,它不能连在顶端的碳原子上,能否连接到第2个碳原子上?[小结]①要按照程序依次书写,以防遗漏。[随堂练习]写出己烷各种同分异构体的结构简式。[讲]以上这种由于碳链骨架不同,产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构。[板书]碳链异构中心对称线),三原则(对称性原则、有序性原则、互补性原则)、四顺序(主链由长到短、支链由整到散、[问]烃的同分异构体是否只有碳链异构一种类型呢?[讲]我们学习了烯烃的同分异构体的书写就知道了。[板书]2、烯烃同分异构体书写步骤(1)先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式:(2)从相应烷烃的结构简式出发,变动不饱和键的位置。[点击试题]例2、写出分子式为C₅H¹o的烯烃的同分异构体的结构简式;(共5种)[随堂练习]1、写出C;H₁C1的同分异构体[投影小结]等效氢原则6[小结]12345常见的类别异构现象理解烃基和常见的烷基的意义,掌握烷烃的习惯命名法以及系统命名法,能根据结构式写出名称并能根据命名写出结构式1、引导学生自主学习,培养学生分析、归纳、比较能力2、通过观察有机物分子模型、有机物结构式,掌握烷烃、烯烃、炔异构体的书写及命名。1、体会物质与名字之间的关系2、通过练习书写丙烷CH₃CH₂CH₃分子失去一个氢原子后形成的两种不同烃基的结构简式。体会有机物分子中碳原子数目越多,结构会越复杂,同分异构体数目也越多。体会习惯命名法在应用中的局限性,激发学习系统命名法的热情。重点7难点命名与结构式间的关系知识结构与板书设计第三节有机化合物的命名一、烷烃的命名1、习惯命名法2、系统命名法(1)定主链,最长称“某烷”。(2)编号码,最简最近定支链所在的位置。最小原则:最简原则:(3)把支链作为取代基,从简到繁,相同合并。(4)当有相同的取代基,则相加,然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。3、把支链作为取代基,从简到繁,相同合并;用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或[引入]在高一时我们就学习了烷烃的一种命名方法—习惯命名法,但这种方法有很大的局限性,由于有机化合物结构复杂,种类繁多,又普遍存在着同分异构现象。为了使每一种有机化合物对应一个名称,进行系统的命名是必要、有效的科学方法。烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。[板书]第三节有机化合物的命名1、习惯命名法[投影]正戊烷异戊烷新戊烷[板书]2、系统命名法(1)定主链,最长称“某烷”。[讲]选定分子里最长的碳链为主链,并按主链上碳原子的数目称为"某烷"。碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原子数在11个以上的则用中文数字表示。[投影][随堂练习]确定下列分子主链上的碳原子数8[板书](2)编号,最简最近定支链所在的位置。[讲]把主链里离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定支链所在的位置。[投影][讲]在这里大家需要注意的是,从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号,即最简单原则;有多种支链时,应使支链位置号数之和的数目最小,即最小原则。[投影][投影][投影][板书](3)把支链作为取代基,从简到繁,相同合并。9[讲]把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在号数后连一短线,中间用“-”隔开。(烃基:烃失去一个氢原子后剩余的原子团。)CH,=CH₃2、4—甲基己烷[板书](4)当有相同的取代基,则相加,然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。[讲]但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“,”隔开;如果几个取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。[随堂练习]给下列烷烃命名[投影小结]1.命名步骤:(1)找主链------最长的主链(2)编号-----靠近支链(小、多)的一端;(3)写名称------先简后繁,相同基请合并.2.名称组成:取代基位置-----取代基名称---母体名称3.数字意义:阿拉伯数字---------取代基位置汉字数字---------相同取代基的个数烷烃的系统命名遵守:1、最长原则2、最近原则3、最小原则4、最简原则[过渡]前面已经讲过,烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面,我们来学习烯烃和炔烃的命名。[板书]二、烯烃和炔烃的命名[讲]有了烷烃的命名作为基础,烯烃和炔烃的命名就相对比较简单了。步骤如下:[板书]1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。[板书]2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。[板书]3、把支链作为取代基,从简到繁,相同合并;用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。[随堂练习]给下列有机物命名[讲]在这里我们还需注意的是支链的定位要服从于双键或叁键的定位。[随堂练习]给下列有机物命名25[讲]接下来我们学习苯的同系物的命名。[板书]三、苯的同系物的命名[讲]苯的同系物的命名是以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,表示如下:CH₃[投影]甲苯[讲]如果两个氢原子被两个甲基取代后,则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同,二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同,可分别用"邻”"间"和“对"来表示:[投影][讲]若将苯环上的6个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号,则邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯;间二甲苯叫做1,3-二甲苯;对二甲苯叫做1,4-二甲苯。[讲]若苯环上有二个或二个以上的取代基时,则将苯环进行编号,编号时从小的取代基开始,并沿使取代基位次和较小的方向进行。[投影][讲]当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。[投影][课后练习]一、写出下列各化合物的结构简式:1.3,3-二乙基戊烷2.2,2,3-三甲基丁烷3.2-甲基-4-乙基庚烷教学回顾:第四节研究有机化合物的一般步骤和方法(一)1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法1、通过有机化合物研究方法的学习,了解分离提纯的常见方法通过化学实验激发学生学习化学的兴趣,体验科学研究的化学世界的奇妙与和谐重点难点[引入]我们已经知道,有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。那么,该怎样对有机物进行研究呢?一般的步骤和方法是什么?这就是我们这节课将要探讨的问题。第四节研究有机化合物的一般步骤和方法[讲]从天然资源中提取有机物成分,首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物,得到的往往是混有未参加反应的原料,或反应副产物等的粗品。因此,必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质,必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:[板书]分离、提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析确定实验式确定分子式确定结构式[思考与交流]分离、提纯物质的总的原则是什么?1.不引入新杂质;2.不减少提纯物质的量;3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;[讲]首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。一、分离(separation)、提纯(purification)[讲]提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。[讲]蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质,而且该有机物热稳定性较强,与杂质的沸点相差较大时(一般约大于30°C),就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。定义:利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同,使低沸点组分蒸发,再冷凝以分离整个组分的操作要求:含少量杂质,该有机物具有热稳定性,且与杂质沸点相差较大(大于30℃)。[投影]演示实验1-1含有杂质的工业乙醇的蒸馏所用仪器:铁架台(铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。含杂质工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇(99.5%)4、需使用沸石(防止暴沸);高温溶解---趁热过滤--—冷却结晶[投影]基本操作:③.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞,不要让上层液体流出由.分液漏斗中的下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出。[投影]注意事项:②、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。③、萃取常在分液漏斗中进行,分液是萃取操作的一个步骤,必须经过充分振荡后再静置分层。④、分液时,打开分液漏斗的活塞,将下层液体从漏斗颈放出,当下层液体刚好放完时,要立即关闭活塞,上层液体从上口倒出。学生阅读[科学视野][小结]本节课要掌握研究有机化合物的一般步骤和常用方法;有机物的分离和提纯。包括操作中所需要教学回顾:研究有机化合物的一般步骤和方法(二)1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法1、通过对典型实例的分析,初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方2、通过有机化合物研究方法的学习,了解燃烧法测定有机物的元素组成,了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用,体验严谨求实的有机化重点难点分子结构的鉴定(1)质谱法的原理:1、红外光谱(IR)(1)原理:(2)作用:推知有机物含有哪些化学键、官能团。(1)原理:(2)作用:①吸收峰数目=氢原子类型②不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比[引入]上节课我们已经对所要研究的有机物进行了分离和提纯,接下来进行第二步——元素定量分析确定实验式。[板书]二、元素分析与相对分子质量的测定[思考与交流]如何确定有机化合物中C、H元素的存在?[讲]定性分析:确定有机物中含有哪些元素。(李比希法)一般讲有机物燃烧后,各元素对应产物为:C→CO₂,H→H₂O,若有机物完全燃烧,产物只有CO₂和H₂O,则有机物组成元素可能为C、H或C、H、0。定量分析:确定有机物中各元素的质量分数。(现代元素分析法)[讲]元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。例、某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。(1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。讲]实验式和分子式的区别:实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。[思考与交流]若要确定它的分子式,还需要什么条件?讲]确定有机化合物的分子式的方法:(一)由物质中各原子(元素)的质量分数→各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式→有(二)有机物分子式+知道一个分子中各种原子的个数1mol物质中的各种原子的物质的量-1mol物质中各原子(元素)的质量除以原子的摩尔质量-1mol物质中各种原子(元素)的质量等于物质的摩尔质量与各种原子(元素)的质量分数之积[投影总结]确定有机物分子式的一般方法.(1)实验式法:①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最简式)。②求出有机物的摩尔质量(相对分子质量)。(2)直接法:①求出有机物的摩尔质量(相对分子质量)②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。[投影]图1-15[投影]图1-17[点击试题]有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式。ANS:(CH₃—CH₂—O—CH₂CH[板书]2、核磁共振氢谱(NMR)(1)原理:氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。[讲]有机物分子中的氢原子核,所处的化学环境(即其附近的基团)不同),表现出的核磁性就不同,代(2)作用:不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下①吸收峰数目=氢原子类型②不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比[讲]未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰,说明A只能是乙醇而并非甲醚,因为甲醚只[投影]图1一19未知物A的核磁共振氢谱图1一20二甲醚的核磁共振氢谱[列题]一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图:有四类不同信[小结]本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法——质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。[课后练习]1、有机物中含碳40%、氢6.67%,其余为氧,又知该有机物的相对分子质量是60。求该有机物的分子式。3、燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标准状况)CO₂和0.05molH₂O。该有机物的蒸气对空气的相对4、分子式为C₂H₆O的有机物,有两种同分异构体,乙醇(CH₃CH₂OH)、甲醚(CH₃OCH₃),则通过下列方法,不可能将二者区别开来的是()A、红外光谱B、'H核磁共振谱C、质谱法D、与钠反应谱表明分子中只有一种类型的氢。则A的结构简式是教学回顾:1、了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化2、了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点1、注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比2、善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力根据有机物的结果和性质,培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构"的思想重点烯烃的结构特点和化学性质难点烯烃的顺反异构知识结构与板书设计第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃1、结构特点和通式:(1)烷烃:(2)烯烃:2、物理性质(1)取代反应:(2)加成反应:(3)聚合反应:4、烷烃化学性质(与甲烷相似)烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色(1)取代反应:(2)氧化反应5、烯烃的化学性质(与乙烯相似)(1)加成反应(2)氧化反应燃烧:②使酸性KMnO₄溶液褪色:(3)加聚反应6、二烯烃的化学性质(1)二烯烃的加成反应:(1,4一加成反应是主要的)(2)加聚反应:nCH₂=CHCH=CH₂催化剂(顺丁橡胶)备注[引入]同学们,从这节课开始我们来学习第二章的内容——烃和卤代烃。甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素,它们都是碳氢化合物,又称烃。根据结构的不同,烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物,是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃1、结构特点和通式:(1)烷烃:仅含C—C键和C—H键的饱和链烃,又叫烷烃。(若C—C连成环状,称为环烷烃。)通式:CHa+2(n≥1)[投影]表2-1部分烷烃的沸点和相对密度表2-2部分烯烃的沸点和相对密度幕上0-1000+烷烃一烯烃舌名鲁太碳压告教易游主变化曲我画碳原子数与费太变他代碳暴等数(1)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应:;(2)乙烯与溴的反应:;(3)乙烯与水的反应:;代反应。如加聚反应、缩聚反应。阅读[学与问]下面我们来回忆一下甲烷、乙烯的结构和性质[投影][过渡]我们知道同系物的结构相似,相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。[板书]4、烷烃化学性质(与甲烷相似)烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色(1)取代反应:(2)氧化反应(3)分解反应[讲]烷烃的化学性质一般稳定。在通常状况下,烷烃跟酸、碱及氧化剂都不发生反应,也难与其他物质化合。但在特定条件下烷烃也能发生上述反应。[讲]烯烃的化学性质与其代表物乙烯相似,容易发生加成反应、氧化反应和加聚反应。烯烃能使酸性KMnO₄溶液和溴水褪色。5、烯烃的化学性质(与乙烯相似)(1)加成反应:(以丙烯为例。要求学生练习)[讲]大量实验事实表明:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,这称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则。②使酸性KMnO₄溶液褪色:在臭氧和锌粉的作用下,(3)加聚反应[投影练习]请以丙烯和2-丁烯为例来书写上述三各反应方程式6、二烯烃的化学性质[讲]二烯烃跟烯烃性质相似,由于含有双键,也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应。这里我们主要介绍1,3-丁二烯与溴发生的两种加成反应。[讲]当两个双键一起断裂,同时又生成一个新的双键,溴原子连接在1、4两个碳原子上,即1、4加成反应(1)二烯烃的加成反应:(1,4一加成反应是主要的)[讲]若两个双键中的一个比较活泼的键断裂,溴原子连接在1、2两个碳原子上,即1、2加成[讲]以上两种加成是二烯烃与溴等物质的量加成,若要完全发生加成反应,1mol的二烯烃需要2mol的溴,[讲]二烯烃可发生加聚反应,如(2)加聚反应[小结]烷烃和烯烃的结构和性质「课后练习]教学回顾:第二章第一节脂肪烃(2)1、掌握烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质2、乙炔的实验室制法1、要注意充分发挥学生的主体性2、培养学生的观察能力、实验能力和探究能力在实践活动中,体会有机化合物在日常生活中的重要应用,同时关用重点炔烃的结构特点和化学性质难点乙炔的实验室制法知识结构与板书设计2、形成条件:三、炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。1、乙炔的结构:分子式:C₂H2,实验式:CH,电子式:H:CC:H结构式:H-C=C-H,分子构型:直线型,键角:180°3、乙炔的性质:乙炔是无色、无味的气体,微溶于水。(1)氧化反应:①可燃性(明亮带黑烟)2CH₂+5O₂→4C0₂+2H₂O②易被KMnO₄酸性溶液氧化(叁键断裂)(2)加成反应:乙炔与溴发生加成反应[练习]写出戊烯的同分异构体:思考以下两种结HHH[讲]在烯烃中,由于双键的存在,除因双键位置不同而产生的同分异构体外,在烯烃中还有一种称为顺反异构(也称几何异构)的现象。当C=C双键上的两个碳原子所连接的原子或原子团不相同时,就会有两种不同的排列方式。1、由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。2、形成条件:(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.[讲]两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式(cis-),分居两边的为反式(trans-)。例如,在2-丁烯中,两个甲基可能同时位于分子的一侧,也可能分别位于分子的两侧。[投影]顺-2-丁烯反-2-丁烯的结构图分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。能的化学性质[小结]乙炔的组成和结构分子式:C₂H,实验式:CH,电子式:H:CC:H结构式:H-C=C-H,分子构型:直线型,键角:[投影]乙炔的两钟模型(1)反应原理:CaC₂+2H₂O→CH=CH++Ca(OH)(2)装置:固-液不加热制气装置。(3)收集方法:排水法。[思考]用电石与水反应制得的乙炔气体常常有一股难闻的气味,这是因为其中混有HS,PH₃等杂质的缘故。试通过实验证明纯净的乙炔是没有臭味的(提示:PH₃可以被硫酸铜溶液吸收)。[讲]使电石与水反应所得气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶后,再闻其气味。H₂S和PH₃都被硫酸铜溶液吸收,不会干扰闻乙炔的气味。其纯度。[思考]为什么用饱和食盐水代替水可以有效控制此[讲]饱和食盐水滴到电石的表面上后,水迅速跟电石作用,使原来溶于其中的食盐析出,附着在电石表面,能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触,从而降低反应的速率。[思考]试根据乙炔的分子结构特征推测乙炔可能具有的化学性质。乙炔是无色、无味的气体,微溶于水。(1)氧化反应①可燃性(明亮带黑烟)2C₂H₂+5O₂→4CO₂+2H₂O[演示]点燃乙炔(验纯后再点燃)[投影]现象;燃烧,火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。推知:乙炔含碳量比乙烯高。②易被KMnO₄酸性溶液氧化(叁键断裂)[演示]将乙炔通入KMnO₄酸性溶液[投影]现象:溶液的紫色褪去,但比乙烯慢。[讲]乙炔易被KMnO;酸性溶液所氧化,具有不饱和烃的性质。碳碳三键比碳碳双键稳定(2)加成反应[投影]现象:颜色逐渐褪去,但比乙烯慢。证明:乙炔属于不饱和烃,能发生加成反应。分步进行[随堂练习]以乙炔为原料制备聚氯乙烯[学与问]1、哪些脂肪烃能被高锰酸钾酸性溶液氧化,它们有什么结学与问]2、在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团,将可以出现顺反异构。不存在,因为三键两端只连有一个原子或原子团。[讲]石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏,常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油;重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免了高温下有机物的炭化。石油催化裂化是将重油成分(如石蜡)在催化剂存在下,在460~520℃及100kPa~200kPa的压强下,长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量。如CisH→CHs+CHi。石油裂解是深度的裂化,使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有两个:提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。[小结]乙炔的性质教学回顾:第二章第二节芳香烃了解苯的物理性质,理解苯分子的独特结构,掌握苯的主要化学性质。培养学生逻辑思维能力和实验能力。使学生认识结构决定性质,性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据,严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构,并从中了解研究事物所应遵循的科学方法重点苯的分子结构与其化学性质难点理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。知识结构与板书设计苯的同系物:通式:CnH2n-6(n≥6)(1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。(2)苯的同系物的侧链易氧化:(3)苯的同系物能发生加成反应。[引言]在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃—苯[板书]第二节芳香烃[复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质[投影]1、苯的物理性质(1)、无色、有特殊气味的液体(2)、密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂(3)、熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无晶体(4)、苯有毒(1)分子式:C₆H₆最简式(实验式):CH(2)苯分子为平面正六边形结构,键角为120°。(3)苯分子中碳碳键键长为40×10⁻'m,是介于单键和双键之间的特殊的化(4)结构式(5)结构简式(凯库勒式)3、苯的化学性质(1)氧化反应:不能使酸性KMnO₄溶液褪色[讲]苯较稳定,不能使酸性KMnO₄溶液褪色,能燃烧,但由于其含碳量过高,而出现明显的黑[投影](2)取代反应[投影小结]溴代反应注意事项:1、实验现象:烧瓶内:液体微沸,烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内:管口有白雾出现,溶液中出现淡黄色沉淀。2、加入Fe粉是催化剂,但实质起作用的是FeBr₃3、加入的必须是液溴,不能用溴水,苯不与溴水发生化学反应,只能是萃取作用。4、长直导管的作用是:导出HBr气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体,不溶于水,密度比水大。新制得的解了未反应的溴。欲除去杂质,应用NaOH溶液洗液后再分液。方程式:Br₂+2NaOH==NaBr+NaBrO+H₂O[思考与交流]1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下?锥形瓶中导管末端不插入液面以下,防止倒吸(HBr极易溶于水)2、如何证明反应是取代反应,而不是加成反应?证明是取代反应,只要证明有HBr生成。3、HBr可以用什么来检验?HBr用AgNO₃溶液检验或紫色石蕊试液硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度>水,难溶于水,易溶于有机溶剂[思考与交流]1、药品添加顺序?先浓硝酸,再浓硫酸冷却到50℃以下,加苯2、怎样控制反应温度在60℃左右?用水浴加热,水中插温度计3、试管上方长导管的作用?冷凝回流4、浓硫酸的作用?催化剂5、硝基苯不纯显黄色(溶有NO₂)如何除杂?硝基苯不纯显黄色(溶有NO₂)用NaOH溶液洗,分液[投影]③磺化(3)加成反应[板书]易取代、难加成、难氧化[小结]液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代50℃~60℃水浴加热、浓硫酸应[问]什么叫芳香烃?芳香烃一定具有芳香性吗?[板书]芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物:具有苯环(1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个CH₂原子团的有机物。1、物理性质分别取少量待测物后,再加少量的酸性高锰酸钾溶液,振荡后观察现象,能褪色的为甲苯,不能褪色的是苯。2、化学性质[讲1]苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响,苯的同系物能被酸性KMnO₄溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应,可制得三硝基甲苯,又叫TNT。化学方程式为:[讲2]由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应。[讲3]①TNT中取代基的位置。②TNT的色态和用途。淡黄色固体;烈性炸药。(1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。(2)苯的同系物的侧链易氧化:(3)苯的同系物能发生加成反应。学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象,以及硝化反应的条件,你从中能得到什么小结]CH₃的取代反应比更容易,且邻,对位取代更容易,表明了侧链(-CHa)对苯环之CH₃的氧化反应比◎更易发生,表明苯环对侧链(-CH₃)的影响(使-CH₃的H活性增三、芳香烃的来源及其应用教学回顾:第二章第三节卤代烃1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。2、掌握溴乙烷的主要化学性质,理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。1、通过溴乙烷的水解实验设计,培养学生的实验设计能力;2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质,培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力;3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作,尤其是两组不同意见的对比实验,激发同学兴趣,使其产生强烈的好奇心、求知欲,急切用实误。实验成功的同学,体会到劳动的价值,实验不成功的同学,独立思考,找出存在的问题,既锻炼了毅力,也培养了严谨求实的科学态度。2、从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应,使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏;重点难点由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。知识结构与板书设计第三节卤代烃2.物理性质:无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大3.化学性质(1)水解反应:CH₁CH₂Br+H₂ONaCH₃CH₂OH+HBr消去反应:二、卤代烃.1.定义和分类.2.物理通性:3.化学性质:与溴乙烷相似.[引言]我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们的分子结构中除了碳、氢原子以外,还包括了卤素原子。我们将此类物质称为卤代烃。[投影]1.卤代烃的用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物.2.卤代烃的危害:(1).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理:卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.[过渡]卤代烃化学性质通常比烃活泼,能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物,因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.第三节卤代烃一、溴乙烷[讲]溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下[投影](投影球棍模型和比例模型)[讲]请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。分子式结构式结构简式官能团C₂H₆BrCH₃CH₂Br或C₂H₅Br—Br[投影]溴乙烷的核磁共振氢谱[引导探究]溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现?(两个吸收峰,且吸收峰的面积之比应该是3:2,而乙烷的吸收峰却只能有1个。)[小结]溴乙烷与乙烷的结构相似,区别在于C—H键与C—Br的不同。[引言]溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响?就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。2.物理性质[科学推测]溴乙烷的结构与乙烷的结构相似,但相对分子质量大于乙烷,导致C₂H₅Br分子间作用力增大,其熔点、沸点、密度应大于乙烷。[小结]烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后,其相对分子质量变大,分子间作用力变大,卤代烃溶沸点升高,密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体,大多数为固体或液体,不溶于水,可溶于大多数的有机溶剂。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢?3.化学性质[讲]在溴乙烷分子中,由于Br的吸引电子的能力大于C,则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端,使Br带有部分负电荷,C原子带部分正电荷。当遇到一OH、-NH₂等试剂(带负电或富电子基团)时,该基团就会进攻带正电荷的C原子,-Br则带一个单位负电荷离去。[问]已知:CH₂CH₃与氢氧化钠溶液不能反应,CH₃CHBr能否与氢氧化钠溶液反应?若反应,可能[科学推测]若反应,则生成乙醇和溴化钠,发生如下反应:[讲]如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题:(1)如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br?(2)该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液,混合后是分层的,且有机物的反应一般比较缓慢,如何提高本反应的反应速率?充分振荡:增大接触面积;加热:升高温度加快反应速率。[问]能不能直接用酒精灯加热?如何加热?不能直接用酒精灯加热,因为溴乙烷的沸点只有38.4℃,用酒精灯直接加热,液体容易暴沸。可采用水浴加热。[讲]水浴加热时就不可能振荡试管,为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触,水浴的温度应使处于下层的溴乙烷沸腾汽化,以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。[讲]可同学想过吗?溴乙烷是大气污染物,汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应,散试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞,起冷凝回流的作用,既能防止溴乙烷的挥发,又提高了原料的利用率。[探究实验]请同学们利用所给仪器和试剂,设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH溶液中发生取代反应。实验用品:大试管(配带直长玻璃管的单孔橡皮塞)2只、试管夹、小试管10只,长胶头滴管(能从大试管中取液体)、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。[投影]提示:(1)可直接用所给的热水加热(2)溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL(3)水浴加热的时间约为3分钟[问]加入NaOH溶液加热,冷却后直接加AgNO₃为什么不可以?检验卤代烃中含有卤元素的[讲]结论:CH₃CHBr能与氢氧化钠溶液反应,发生取代反应,反应方程式如下:[讲]该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应,氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr,降低了[小结]由此可见,水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中,C—Br键断裂,溴以Br形式离去,故带负电的原子或原子团如OH、HS等均可取代溴乙烷中的溴。[过渡]实验证明CH₃CH₂Br可以制乙烯,请考虑可能的断键处,以及此反应的特点.(2).溴乙烷的消去反应.[投影实验]按图2-18组装实验装置,①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液,加热.③.向大试管中加入稀HNO₃酸化.④.滴加2DAgNO₃溶液.现象:产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成.消去反应:有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H₂O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上.[思考与交流]①为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.②.乙醇在反应中起到了什么作用?乙醇在反应中做溶剂,使溴乙烷充分溶解.③.检验乙烯气体时,为什么要在气体通入KMnO₄酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.④.C(CH₃)₃-CH₂Br能否发生消去反应?不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.[讲]札依采夫规则:卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.小结]-Br原子是CH₃CH₂Br的官能团,决定了其化学特性.由于反应条件(溶剂或介质)不同,反应机理不同.(内因在事物的发展中发挥决定作用,外因可通过内因起作用.)二、卤代烃.1.定义和分类.一卤代烃的通式:R—X.②.按所含卤原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃.③.按烃基种类分:饱和烃和不饱和烃.④.按是否含苯环分:脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(2).所有卤代烃都难溶于水,易溶于有机溶剂.沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃)(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。[讲]比相应烷烃沸点高.例如:C₂H₈和C₂HsBr,由于①分子量C₂HBr>C₂Ho,②C₂H₂Br的极性比C₂H₆大,导致CHsBr分子间作用力增大,沸点升高..随C原子个数递增,饱和一元卤代烷密度减小,如p(CH₃C1)>p(CH₃C1)>p(CH₂CH₂CH₂C1).原因是C原子数增多,C1%减小.随C原子数增多,饱和一氯代烷沸点升高,是因为分子量增大,分子间作用力增大,沸点升高.相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低,可理解为支链越多,分子的直径越大,分子间距增大,分子间作用力下降,沸点越低3.化学性质:与溴乙烷相似.(1).水解反应.[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.(2).消去反应.[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.[小结]这节课我们在知识方面主要学习了溴乙烷的物理性质、结构和化学性质中的取代反应,在今后的学习中,同学们要有意识地去运用。如果把这个分析过程倒过来,对一个实验的现象进行分析就可推出它的性质,进而判断出它的鸨,这也是分析问题常用的方法。教学回顾:课题:第三章第一节醇酚(1)1、分析醇的结构,了解性质的过程中使学生获得物质的结构与性质之间关系的和科学观点2、学会由事物的表象分析事物的本质、变化,进一步培养学生综合运用知识、解决问题的能力1、通过分析表格的数据,使学生学会利用曲线图分析有关数据并且得出正确的结论找出2、培养学生分析数据和处理数据的能力3、利用假说的方法引导学生开拓思维,进行科学探究对学生进行辩证唯物主义教育,即内因是事物变化的依据,外因是事物变化的条件,从而使学生了解学习和研究问题的一般方法和思维过程,进一步激发学生学习的兴趣和求知欲望。重点醇的典型代表物的组成和结构特点醇的化学性质知识结构与板书设计一、醇(alcohol)1、概念:2、分类:(1)按烃基种类分;(2)按羟基数目分:多元醇简介:乙二醇:分子式:C₂H₆O₂结构简式:3、醇的命名4、醇的沸点变化规律:5、醇的物理性质和碳原子数的关系:二、乙醇的化学性质1、消去反应浓硫酸分子间脱水:C₂H₅OH+HOC₂Hs→CH₅OC₂Hs+H₂O(取代反应)140℃△2、取代反应:C₂H₅OH+HBrC₂H₃Br+H₂O断裂的化学键是C-0。3、氧化反应:乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色,氧化过程:三、醇的化学性质规律1、醇的催化氧化反应规律2、消去反应发生的条件和规律:教学过程[引入]同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇,那么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢?是否含有羟基的有机物都属于醇类呢?这样把思路交给学生,通过让同学自己阅读课文了解酚类和苯酚,接着再问:如果甲苯的苯环或甲基上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢?最后讨论得出:含有羟基的有机物有醇类和酚类,羟基连在链烃(或环烃)的烃基上的是醇,羟基直接连在苯环上的是酚,然后让同学讨论:芳香醇与酚有何区别?下列哪些物质属于酚类?第三章烃的含氧衍生物[投影]填表(见下表)官能团名称乙烷分子里一个氢原子被羟基取代苯分子里一个氢原子被羟基取代甲苯分子里甲基上一个氢原子被羟基取代1、概念:醇是链烃基与羟基形成的化合物。与醚互为同分异构体。通式为CHa+₂O₂,饱和一元醇(2)按羟基数目分:[板书]3、醇的命名[随堂练习]阅读课本P"资料卡片",用系统命名法对下列物质命名:[讲]物理性质和用途:俗称甘油,是无色粘稠有甜味的液体,密度是1.261g/mL,沸点是290℃。它的吸湿性强,能跟水、酒精以任意比混溶,它的水溶液的凝固点很低。甘油用途广泛,制造硝化甘油(一种烈性炸药的主要成分)。还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革,[投影]表3-1相对分子量相近的醇与烷烃的沸点比较表:[思考与交流]仔细研究课本P。表3-1数据,可以得出什么样结论:[讲]醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引,形成氢键,使醇的沸点高于烷烃,同样道理,使醇易溶于水。[投影]图3-2[讲]在有机化合物中,具有羟基(一OH)、氨基(—NH₂)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)等官能团的分子之间,也能形成氢键。因此,与相对分子质量相近的烷烃相比,醇具有较高的沸点;同时,这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键,因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子,均具有良好的水溶性。[投影]表3-2一些醇的沸点:学生阅读思考[讲]乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇,1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇,其原因是:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。4、醇的沸点变化规律:(1)同碳原子数醇,羟基数目越多,沸点越高。(2)醇碳原子数越多。沸点越高。5、醇的物理性质和碳原子数的关系:(1)1~3个碳原子:无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道;(2)4~11个碳原子:油状液体,可以部分溶于水;学生阅读[交流探究]专家们进行了周密的研究和部署,经过紧张作业,至第二天晚8时,险情终于安全排除。你认为哪一个建议更合理、更安全?你还有其他方案吗?请思考后与同学们交流。[汇报]方案(3)更为合理。原因是(1)由于钠块较大,取出过程,一但与空气或水蒸汽接触,放热引燃甲苯。后果不堪设想;(2)加水反应剧烈,本身易燃烧,引燃甲苯。(4)乙醇与钠反应缓慢,若能导出氢气和热量,则应安全。[引导分析]在醇分子中,氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,0—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移,因而醇在起反应时,0-H键容易断裂,氢原子可被取代,如乙醇和钠反应;同样,C一0键也易断裂,羟基能被脱去或取代,如乙醇的消去反应和取代二、乙醇的化学性质[投影]实验3-1如图3—4所示[投影]生成略有甜味气体,该气体能使高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。[探究]乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170℃时发生消去反应生成乙烯按课本Psi图3-4组装好实验装置,开始反应,认真观察现象,积极思考:(1)写出反应的化学方程式:,反应中乙醇分子断裂的化学键是。(2)如何配制反应所需的混合液体?(3)浓硫酸所起的作用是(4)烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑?(5)思考:反应中为什么要强调“加热,使液体温度迅速升到170℃”?(6)氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的,那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体[讲]需要注意的是(1)迅速升温至170℃(2)浓硫酸所作用:催化剂脱水剂(3)配制浓硫酸与乙醇同浓硫酸与水。[学与问]溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,[讲]都是从一个分子内去掉一个小分子,都由单键生成双键,反应条件不同,溴乙烷是氢氧化钠醇溶液,而乙醇是浓硫酸,170℃。[讲]如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃,乙醇将以另一种方式脱水,即每两个[讲]取代反应:乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应生成溴乙烷。2、取代反应C₂H₅OH+HBrC₂H₅Br+H₂O断裂的化学键是C-0。[投影]实验3-2在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液,然后滴加少量乙醇,充分振荡,观察并记3、氧化反应:乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬CH₂CH₂OHCH₃CHOCH₂COOH[随堂练习]关于醇类物质发生消去反应和氧化反应的情况分析:(1)以下醇类哪些可以在一定条件下发生消去反应?那么,能发生消去反应的醇类必须具备的结构特点是;(2)以上醇类哪些可以在一定条件下发生氧化反应(燃烧除外)?那么,能发生氧化反应的醇类必须具备的结构特点是什么①与羟基(-0H)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇),被氧化生成醛。②与羟基(-0H)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇),被氧化生成酮。不能形成,不能被氧化成醛或酮.[讲]醇分子内脱去的水分子是由羟基所在的碳原子的相邻位上碳原子上的氢原子结合而成,碳碳间形成不饱和键。2、消去反应发生的条件和规律:[讲]醇分子中,连有羟基(一OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为:[板书][讲]除此以外还必须有浓HSO₄的催化作用和脱水作用,加热至170℃才可发生。含一个碳原子的醇(如CHOH)无相邻碳原子,所以不能发生消去反应;与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如:[小结]在这一节课,我们通过乙醇一起探究了醇的结构特点和化学性质,从断成键的角度了解了醇发生化学反应的原理,我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。教学回顾:第三章第一节醇酚(2)教学目的使学生掌握苯酚的分子结构特征、重要性质、了解苯酚的用途;掌握苯酚的检验方法。培养学生操作、观察、分析能力,加深对分子中原子团相互影响证唯物主义观点逐渐树立学生透过现象看本质的化学学科思想,激发学生学习兴取的品质。重点苯酚的化学性质和结构特征。难点苯酚的化学性质。1.分子式:C₆H₈O;结构式:略;结构简式:OOH或CAHsOH板书设计[引入]上一节课我们介绍了含有羟基的两类有的性质。[展示]苯和苯酚分子的比例模型.1.分子式:C₆H₆O;结构式:略;结构简式:—OH或CsHsOF展示]苯酚样品,指导学生观察苯酚的色、态、气味。(若苯酚显粉红色,应解释原因)[演示]在试管中放入少量苯酚晶粒,再加一些水,振荡,加热试管里的物质,然后将试管放入冷水[设问]描述实验现象,试做出结论.认真观察、积极思考,描述现象,并得出结论:[讲]常温下苯酚在水中的溶解度不大,加热可增大其在水中的溶解度。苯酚的物理性质:无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。[讲]放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。[投影]讲]苯酚的化学性质,主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。(1)跟碱的反应——苯酚的酸性投影](实验3-3(2))观察描述现象:溶液由浑浊变为透明澄清。[问]描述实验现象,试做出结论。[讲]思考、分析,得出结论:苯酚能与NaOH发生中和反应,苯酚显酸性。[板书]投影](实验3-3(3))向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸;向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。[问]描述实验现象,分析实验现象,判断苯酚的酸性强弱。[讲]观察描述现象:溶液又重新变浑浊。分析、判断:苯酚的酸性很弱,比碳酸的酸性还要弱。指导学生写出化学方程式。[板书][讲]当羟基所连接的烃基不同时,羟基的性质也不同。[讲]苯酚分子中由于苯环对羟基的影响,使羟基中的氢原子部分电离出来,因此显示弱酸性。(2)苯环上的取代反应[讲]前面我们学过,苯与液溴在铁粉催化条件下发生取代反应,而乙烯又可以与溴发生加成反应,苯酚与溴水呢?如果发生取代反应,产物除了有机物,还有什么,如果发生加成反应,产物可能是什么?投影]指导实验(实验3-4)[问]请通过实验现象,分析化学反应的实质。实验,观察,叙述现象;有白色沉淀生成。分析原讲]实验说明,向苯酚稀溶液中加入浓溴水,既不需要加热,也不用催化剂,立即生成白色的苯酚沉淀。引导学生写出化学方程式。(强调三溴苯酚中三个溴原子的位置)。值得注意的是,该反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。[板书]讨论]苯酚与苯发生卤代反应有何不同?试用分子结构加以分析。引导学生从反应条件、试剂和产物几方面,对比苯和苯酚与溴的取代反应,并从结构入手进行分析。积极思考,认真讨论。讲]在苯酚分子中,由于羟基对苯环的影响使苯环上羟它的原子或原子团取代。讲]苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应,请学生写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。[板书]苦味酸[小结]在苯酚分子中,羟基与苯环两个基团,不是孤表现出自身特有的化学性质。讲]检验苯酚的存在也可利用苯酚的显色反应。向盛有少量苯酚溶液的容器中滴加几滴FeCl₃溶液,可以看到溶液呈此色。板书|(3)显色反应:苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。[讲]值得注意的是,利用这一反应也可以检验苯酚的存在。[讲]苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。[投影]酚醛树脂的合成[小结]到此我们已认识并研究了苯酚,并知道检测和处理苯酚污水的方法。教学回顾:第三章第二节醛1、掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。2、了解醛类和甲醛的性质和用途。3、了银氨溶液的配制方法。通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系培养实验能力,树立环保意识重点难点分子式:C₂H₄O结构简式:CH₃CHO官能团:—CHO或2.乙醛的物理性质:书设计水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。3.乙醛的化学性质(1)加成反应(碳氧双键上的加成)(2)氧化反应乙醛完全燃烧的化学方程式为:催化氧化:2CH;CHO+3O₂→2CH₃COOH①银镜反应(silvermirrorreaction)AgOH+2NH₃·H₂O=Ag(NH₃)₂OH+2H₂O(银氨溶液的配制)实验现象:反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu(0H)₂氧化实验现象:溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。二、醛类1.概念及结构特点:分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。①醛类的结构式通式为:RCH0。②分子式通式可表示为CH₂O3.醛的命名4、醛类的主要性质:催化剂(1)醛被还原成醇通式:R-CHO+H₂△R-CH₂OH(2)醛的氧化反应:②被银氨溶液氧化R-CHO+Ag(NH₃)₂OHR-C0ONH₄+2Ag↓+3NH₅+H₂O③被新制氢氧化铜氧化R-CHO+2Cu(OH)₂R-C00H+Cu₂OJ+2H₂O5.醛的主要用途6、醛的重要代表--甲醛(1)甲醛的结构分子式:CH₂O结构简式:HCHO(2)物理性质:(3)化学性质①能与H₂发生加成反应:②具有还原性。[引入]前面学习了乙醇的知识,乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下,氧化成什么物质呢?写出反应的化学方程式。[学生活动]回忆,思考,回答并写出有关化学方程式:[讲]醛是重要的一类化合物,引发室内污染的罪魁祸首—甲醛及乙醛都是重要的醛,今天我们将学习醛的结构与性质。第二节醛[问]乙醛是怎样的一种物质呢?下面我们具体地来认识一下。[投影]乙醛分子的结构模型、氢谱图[讲]乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。[讲]分析—CHO的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子,使得C=0双键的电子云向氧原子偏移,C—H键电子云向碳原子偏移,C=0双键是不饱和的极性键,C—H键是极性键。因此,在化学反应中,C=0双键和C—H键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。[板书]1.乙醛的结构分子式:C₂H₄O结构式:结构简式:CH₃CH0[设问]乙醛的结构简式为什么不能写成CH₃COH?[讲]因为在乙醛的分子结构中,不含有羟基。2.乙醛的物理性质[展示]一瓶纯净的乙醛溶液,打开瓶盖,观察乙醛溶液的色、态及嗅一下气味。)[学生活动]观察、闻气味,说出一些物理性质。如无色、有刺激性气味。[指导阅读]乙醛的物理性质,引导学生将分子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进行比较。乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。[过渡]从结构上分析可知,乙醛分子中含有官能团—CHO,它对乙醛的化学性质起着决定性的作[板书]3.乙醛的化学性质[讲]烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成反应,这是两者的共性。但是,C=0双键和C=C双键结构不同,产生的加成反应也不一样。因此,能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴),一般不跟醛发生加成反应。(1)加成反应(碳氧双键上的加成)[问]哪位同学能说出乙烯和H₂的加成反应是怎样发生的?[学生活动]思考,描述乙烯和氢气加成时,是乙烯结构双键中的一个键断裂,加上两个氢原[问]当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进行呢?请一位同学到黑板上写出化学方程式,引导学生总结出加成反应的规律:C=0中的双键中的一个键打开。[板书][讲]我们知道,氧化还原反应是从得氧(即氧化)、失氧(即还原)开始认识的。在有机化学反应中,通常还可以从加氢或去氢来分析,即去氢就是氧化反应,加氢就是还原反应。所以,乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应,乙醛加氢发生还原反应,乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢原子的影响,推测乙醛可能被氧化,乙醛又有还原性。根据前面所学的有机原反应的特点可知,乙醛的催化加氢也是它的还原反应。(2)氧化反应[讲]乙醛易被氧化,如在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸,工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。A:乙醛完全燃烧:B:催化氧化:2CH₃CHO+3O₂→→2CH₃COOH[讲]乙醛不仅能被氧气氧化,还能被弱氧化剂氧化。①银镜反应[投影]演示实验3-5:[投影]图3-14[讲]由于生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应又叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为:乙醛和银氨,生成某酸铵,还有水、银、氨,系数一、二、三。[投影]实验注意事项:1.试管内壁应洁净。2.必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。4.配制银氨溶液时,氨水不能过量(防止生成易爆物质)。[指导学生]根据实验步骤写出化学方程式。[板书]AgNO₃+NH₃·H₂O=AgOH↓+NH₄NO₃AgOH+2NH₃·H₂O=Ag(NH₃)₂OH+2H₂O(银氨溶液的配制)实验现象:反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。[讲]做本实验要注意:配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,而且随配随用,不可久置。此外,另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)₂也能使乙醛氧化。②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu(OH)₂氧化[投影]演示实验3-6:在试管里加入10%的NaOH的溶液2mL,滴入2%的CuSO溶液4~6滴振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾,观察现象。实验现象:溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。[讲]实验中看到的沉淀是氧化亚铜,由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知,乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的Cu(OH)₂必须是新制的,制取氢氧化铜,是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO₄溶液,NaOH是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验醛基的存在,在医疗上检测尿糖[讲]分析上述两个实验的共同点:乙醛能被弱氧化剂氧化,有还原性,是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进行。[板书][讲]乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化,由此可知乙醛的还原性是很强的,易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化,高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。知识拓展1.概念及结构特点:分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。[设问]①饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示?②醛类的分子式通式应如何表示?[板书]①醛类的结构式通式为:或简写为RCH0。②分子式通式可表示为CH2O3.醛的命名[讲]选主链时要选含有醛基的最长碳链;编号时要从醛基上的碳原子开始;名称中不必对醛基定位,因醛基必然在其主链的边端。醛类的同分异构,包括碳链异构,醛基的位置异构,以及官能团异构(醛与碳的酮、烯醇为同分异构)。4、醛类的主要性质:[讲]醛类分子中都含有醛基官能团,它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。推测出醛类物质可能能和H₂发生加成反应,与银氨溶液及新制的Cu(OH)₂反应。[联想启发]如果醛类物质有这些化学性质,则体现了醛基有什么性质?[讲]醛基上的C=O键在一定条件下可与H₂、HX、HCN、NH₃、氨的衍生物、醇等发生加成反应,但不与溴加成,这一占与C=C双键的加成不同。但我们要格外注意的是,加成物中带正电的基团与氧相连,而带负电的基团与和氧相连的碳相连。醇的催化加氢反应也是它的还原反应。在有机合成中可以利用醛基与HCN的加成来实现碳链的增长。通式:R-CHO+Ag(NH₃)₂OHR-COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O通式:R-CHO+2Cu(OH)₂—R-C00H+Cu₂O↓+2H₂O5.醛的主要用途[讲]由于醛基很活泼,可以发生很多反应,因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中,醛被广泛用作原料和试剂;而有些醛本身就可作药物和香料。6、醛的重要代表--甲醛(1)甲醛的结构分子式:CH₂O结构简式:HCHO结构式:(2)物理性质:甲醛又称蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林。[讲]根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。值得注意的是,在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化,相当于两个醛基。(3)化学性质①能与H₂发生加成反应:HCHO+H₂②具有还原性。(4)用途[讲]甲醛在工业上,可制备酚醛树脂,合成纤维、生产维尼纶等,也用于制福尔马林。以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。[讲]丙酮的分子式C₃HO,结构简式CHCOCH3。酮的通式R;COR。酮是羰基直接与两个烃基相连,没有与羰基直接相连的氢原子,所以不能发生氧化反应。丙酮易挥发、易燃烧,可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶,能溶解多种有机物,是一种重要的有机溶剂。[投影]丙酮的化学性质:CH₃COCH₃+H₂→CH₃CHCH₃氧化,因此,可用银氨溶液或新制的Cu(OH)₂来区分醛和酮。[讲]饱和一元醛的通式:C,H2+₁CHO或CH2O。饱和一元醛、酮互为同分异构体,它们具有相同的通式CH20。[总结]指导学生对这节的知识进行总结,归纳。如:醇、醛、酸之间的转化关系如何?[投影]教学回顾:第三节羧酸酯(1)教学目的认识酸典型代表物的组成和结构特点,通过设计实验、动手实验,激发学习兴趣,培养求实、探索、创新、合作的优良品质。重点乙酸的化学性质难点乙酸的结构对性质的影响知识结构与板1、分子式:C₂H₄O₂状晶体。2、化学性质书设计①、浓硫酸的作用:催化剂;除去生成物中的水,使反应向生成物方向进行。[引入]我国是一个酒的国度,五粮液享誉海内外,国酒茅台香飘万里。“酒是越陈越香”。你们知道是什么原因吗?这一节课我们就来学习羧酸、酯第三节羧酸、酯[自学提问]羧酸的官能团是什么?酸的通性有哪些?作为有机含氧酸还有哪些特性?羧酸的分类?代表物的化学式和结构简式?饱和一元羧酸的通式为?1、分子式:C₂H₄O₂纯净乙酸(冰乙酸、冰醋酸)在16.6℃以下为针状晶体[科学探究]p60[提供药品]镁粉氢氧化钠溶液氧化铜固体硫酸铜溶液碳酸钠粉
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