高中化学-432羧酸的性质和应用课件-苏教版选修5

第2课时羧酸的性质和应用1精品学习目标1.了解羧酸的结构特点及通性。2.能从官能团的角度理解乙酸的性质,并能类比学习羧酸的化学性质。3.了解酯化反应的特点,认识酯的结构。4.了解羧酸与醇之间发生的缩聚反应。2精品一、羧酸概述1.概念：分子中烃基(或氢原子)和_____相连的化合物。2.官能团：_____()。羧基羧基3精品3.分类：(1)按与羧基连接的烃基的结构分类。CH3COOHC17H35COOHC17H33COOH4精品(2)按分子中羧基的数目分类。HCOOH蚁酸HOOC—COOH草酸5精品二、羧酸的化学性质1.羧酸的通性：羧酸的性质与乙酸相似，主要取决于_____，在羧基结构中，下面两个部位的键容易断裂：(1)当O—H键断裂时，具有酸性：RCOOHRCOO-+H+。几种常见酸的酸性强弱关系：乙二酸__甲酸__苯甲酸__乙酸__碳酸。羧基>>>>6精品(2)当C—O键断裂时，—OH被其他基团代替，能发生_________。羧酸与乙醇反应的方程式为______________________________________________________。酯化反应7精品2.乙酸的化学性质：8精品3.甲酸的结构与性质：(1)甲酸的结构特点：既含有醛基又含有羧基。9精品(2)化学性质。①羧基的性质。试剂反应方程式NaOH与NaOH反应生成HCOONa,化学方程式为_____________________________乙醇与乙醇发生酯化反应,化学方程式为___________________________________浓硫酸HCOOH+NaOH====HCOONa+H2OHCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O10精品②醛基的性质。碱性条件下被新制Cu(OH)2悬浊液氧化,化学方程式为_______________________________________________。水浴加热HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH

Cu2O↓+Na2CO3+4H2O11精品4.缩聚反应：(1)概念：有机物分子间___________获得高分子化合物的反应。(2)实例：对苯二甲酸与乙二醇生成高分子化合物的反应方程式为____________________________________________________________________________________________________。脱去小分子12精品1.辨析下列说法的正误。(1)凡是水溶液显酸性的有机物都属于羧酸。()(2)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同。()(3)乙酸分子中的—CH3在水中可以电离出H+。()(4)乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2。()(5)除去乙醇中的乙酸杂质，可加入碳酸钠溶液洗涤，分液。()13精品【答案解析】(1)×。分析：水溶液显酸性的有机物还有酚类、邻羟基苯甲酸等，均不属于羧酸。(2)×。分析：乙醇的官能团为—OH，乙酸的官能团为—COOH。(3)×。分析：在水溶液里，乙酸分子中的羧基可以电离出氢离子，甲基不能电离出氢离子。14精品(4)√。分析：乙酸分子中含有羧基，乙酸的酸性大于碳酸，可与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。(5)×。分析：乙醇与水以任意比例互溶，用碳酸钠溶液洗涤，除掉了乙酸，引入了杂质乙酸钠、水和碳酸钠。15精品2.某有机物的结构简式为CH2＝CH—COOH，该有机物不可能发生的化学反应是()A.酯化反应B.水解反应C.加成反应

D.氧化反应

【解析】选B。该有机物中含有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应；含有羧基，能发生酯化(取代)反应。

16精品3.如图是某分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。该分子是

()A．C2H5OHB．C6H5OHC．CH3CHOD．CH3COOH【解析】选D。根据各原子的个数和排列方式及各个原子的成键规律即可确定该有机物的结构简式为。17精品4.下列物质中不能与乙酸反应的是()A.Na

B.Cu(OH)2

C.CH3CHO

D.Na2CO3【解析】选C。钠是活泼金属，与乙酸反应生成乙酸钠和氢气，故A不符合题意；氢氧化铜是碱，与乙酸发生中和反应，故B不符合题意；乙醛与乙酸不反应，故C符合题意；乙酸的酸性比碳酸强，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠、水和二氧化碳，故D不符合题意。18精品5.下列物质不可用来鉴别乙酸溶液和乙醇溶液的是()A.金属钠B.CuOC.石蕊试液D.碳酸钠溶液【解析】选A。乙酸能使CuO溶解且溶液变蓝，遇石蕊试液变红，与Na2CO3溶液产生无色气体；而乙醇与这三种物质均不反应，故可以鉴别二者。但钠与CH3COOH、乙醇溶液反应均产生H2，且均很剧烈，故选A。19精品6.下列说法中正确的是()A.浓硫酸在酯化反应中只起催化作用B.欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面以下，再用分液漏斗分液C.乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应D.冰醋酸是纯的乙酸，不是乙酸水溶液20精品【解析】选D。酯化反应中浓硫酸起催化和吸水的作用，A错；将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面以下，会引起倒吸，B错；皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应，C错。21精品一、含羟基物质性质的比较含羟基的物质比较项目醇水酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性22精品含羟基的物质比较项目醇水酚羧酸与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能不能能能23精品【点拨】(1)几种有机物钠盐的水解情况分析。乙酸钠、苯酚钠、乙醇钠在水中都能水解，水解程度逐渐增强。浓度相同的三种钠盐的水溶液的碱性：乙酸钠＜苯酚钠＜乙醇钠。(2)苯酚与碳酸的酸性。苯酚的酸性小于H2CO3，大于，所以苯酚不能与NaHCO3溶液反应，但能与Na2CO3溶液反应生成C6H5ONa和NaHCO3。C6H5ONa能与H2CO3溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应。24精品【微思考】(1)含有羟基的物质的酸性有何规律？提示：①羧酸＞酚＞水＞醇。②低级羧酸(如甲酸、乙酸和乙二酸)的酸性都比碳酸的酸性强；一般碳原子数越多，羧酸的酸性越弱。③低级羧酸能使紫色石蕊试液变红；醇、酚、高级脂肪酸都不能使紫色石蕊试液变红。

25精品(2)与何种物质反应时，能分别生成26精品提示：由于酸性—COOH>H2CO3>>，所以加入NaHCO3只有—COOH反应；加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应；加入Na，与—COOH、醇羟基、酚羟基都反应。故加入的物质依次为NaHCO3、NaOH或Na2CO3、Na。

27精品【过关题组】1.(2014·汉阳高二检测)Ⅰ.已知苯酚能与碳酸钠溶液反应而溶解于碳酸钠溶液中。在下图所示的转化关系中，括号内编号①～④表示转化所需的化学试剂：28精品(1)用化学式填空：①是_________；④是_________；(2)A的结构简式是_________。Ⅱ.某种有机物A的结构简式为。(1)A与过量NaOH完全反应时，A和参加反应的NaOH的物质的量之比为________；29精品(2)A与银氨溶液反应时，A和被还原的Ag(NH3)2OH的物质的量之比为_____________；(3)A在浓硫酸作用下，若发生分子内脱水，所生成的有机物的结构简式为_____________。30精品【解题指南】解答本题应注意以下两点：(1)羧基能和钠、氢氧化钠、碳酸氢钠、碳酸钠溶液反应,酚羟基能和钠、碳酸钠、氢氧化钠溶液反应,醇羟基能和钠反应；(2)中含有羧基、酚羟基、醇羟基和醛基，具备酸、酚、醇和醛等多种有机物的性质。31精品【解析】Ⅰ.(1)和试剂①反应生成A，A和试剂②反应生成和试剂③反应生成和试剂①反应时只能是羧基反应，32精品而酚羟基和醇羟基不反应，结合题给信息可知，试剂①是碳酸氢钠，A的结构简式为，A和氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液反应生成，所以试剂②是氢氧化钠或33精品碳酸钠，和钠反应生成，所以试剂③是钠，和试剂④反应生成，酚钠溶液和二氧化碳反应生成酚羟基，羧酸钠溶液和二氧化碳不反应，所以试剂④是二氧化碳。34精品Ⅱ.(1)中羧基、酚羟基能和氢氧化钠溶液反应，所以A和参加反应的NaOH的物质的量之比为1∶2；(2)中含有一个醛基，醛基能和银氨溶液发生银镜反应，含有一个醛基的物质A与被还原的Ag(NH3)2OH的物质的量之比为1∶2；35精品(3)中含有羧基和醇羟基，在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生分子内酯化反应，生成物的结构简式为36精品答案：(1)Ⅰ.(1)NaHCO3CO2(2)Ⅱ.(1)1∶2(2)1∶2(3)37精品2.(2014·宁德高二检测)某有机物ng，跟足量金属钠反应生成VLH2，另取ng该有机物与足量碳酸氢钠作用生成VLCO2(相同状况下)，该有机物分子中含有的官能团为()A．含一个羧基和一个羟基B．含两个羧基C．只含一个羧基D．含两个羟基38精品【解析】选A。同温同压下，气体的体积比等于物质的量之比，所以n(H2)∶n(CO2)＝V(H2)∶V(CO2)＝1∶1，假设生成的H2和CO2都是1mol，则根据关系式：2(—OH)～H2↑或2(—COOH)～H2↑，该有机物分子中有2mol羟基或2mol羧基或1mol羟基和1mol羧基；根据关系式：—COOH～CO2↑，则该有机物分子中有1mol羧基；综上所述，该有机物含1mol羟基和1mol羧基。39精品【互动探究】(1)题1Ⅱ中，1mol物质A与足量的金属钠反应生成氢气的物质的量为多少？提示：A中含有2个羟基、1个羧基，根据2(—OH)～H2，所以可以生成1.5molH2。40精品(2)题2中，若生成的氢气的体积不变，生成CO2的体积为2VL，则正确答案是什么？提示：生成CO2的体积为H2体积的2倍，又2—OH(或—COOH)～H2，2—COOH～2CO2，则对于该有机物有2—COOH～H2～2CO2，即该分子中只存在羧基，数目不确定，不存在羟基，答案为B、C。41精品【变式训练】1.(2014·上海浦东区高二检测)过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为C6H5O3Na的是()A.NaHCO3溶液B.Na2CO3溶液C.NaOH溶液

D.NaCl溶液42精品【解析】选A。根据酸性＞H2CO3＞判断:水杨酸与NaHCO3溶液反应时只是—COOH转化为—COONa，产物的分子式为C6H5O3Na，故A项正确；水杨酸与Na2CO3溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C6H4O3Na2，故B项错误；水杨酸与NaOH溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C6H4O3Na2，故C项错误；与NaCl溶液不反应，故D项错误。43精品2.(2014·南昌高二检测)某有机物的结构简式为。取Na、NaOH、新制Cu(OH)2分别与等物质的量的该物质恰好反应(反应时可加热煮沸)则Na、NaOH、新制Cu(OH)2三种物质的物质的量之比为()A.6∶4∶5B.1∶1∶1C.3∶2∶2D.3∶2∶344精品【解析】选D。由结构可知，酚羟基、—COOH、醇羟基均可与钠反应，酚羟基、—COOH与NaOH反应，—CHO、—COOH与新制氢氧化铜悬浊液(可加热)反应，则1mol该有机物消耗Na为3mol，消耗NaOH为2mol，消耗新制氢氧化铜悬浊液3mol(1mol—CHO消耗2mol氢氧化铜悬浊液，生成的—COOH和原有的—COOH共消耗1mol氢氧化铜悬浊液)，所以消耗的钠、氢氧化钠、氢氧化铜的物质的量之比为3mol∶2mol∶3mol＝3∶2∶3。

45精品二、酯化反应的规律及类型1.规律：46精品(1)酸与醇反应生成酯时，一般情况下，酸脱去羟基，醇脱去氢。(2)此反应为酯化反应，也属于取代反应。(3)醇也可与无机酸反应生成酯，如HNO3+HOCH2CH3→CH3CH2ONO2+H2O。47精品2.羧酸与醇发生酯化反应的类型：(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应。CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应。(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应。△浓硫酸48精品(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如49精品50精品(5)羟基酸的酯化反应。羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如51精品52精品【点拨】

酯化反应的特点(1)所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。(2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。(3)在形成环酯时，酯基中只有一个O参与成环。53精品【微思考】(1)若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应所生成的水的相对分子质量为多少？提示：酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”，可知生成的水中有18O，H218O的相对分子质量为20。54精品(2)在书写酯化反应方程式时，应注意哪些问题？提示：①反应条件为“浓硫酸、加热”，不可漏掉；②反应为可逆反应，不可写等号，要写“”。③不要漏掉反应中的无机产物“H2O”，且要看清生成水的数量，是1个、2个还是n个、2n个。

55精品【过关题组】1.(2013·海南高考)肉桂酸异戊酯G()是一种香料，一种合成路线如下：56精品已知以下信息：②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)B和C反应生成D的化学方程式为____________________。57精品(3)F中含有官能团的名称为______________。(4)E和F反应生成G的化学方程式为_________________________________________________________________________，反应类型为__________。(5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3∶1的为________(写结构简式)。58精品【解题指南】解答本题应注意以下3点：(1)同分异构体的书写与判断。(2)根据反应条件确定反应物和生成物以及反应类型。(3)核磁共振氢谱上的吸收峰实际上是考查有机物中氢原子的种类。59精品【解析】(1)A分子式为C7H8O,能够发生催化氧化反应，A为苯甲醇。(2)C为甲醛的同系物，相对分子质量为44，C为乙醛，结合题目提供的信息，B和C反应生成D的化学方程式为

60精品(3)根据反应条件可知E为，将G水解可得F为，含有的官能团为羟基。(4)E和F发生酯化反应，化学方程式为61精品(5)不能与金属钠反应生成氢气，说明F的同分异构体中不含羟基，应该属于醚类。分别为CH3—O—C4H9，由于甲基只有一种，丁基有4种，所以此类醚有4种；C2H5—O—C3H7由于乙基只有1种，丙基有2种，所以这种醚有2种，符合题意的醚类物质共有6种。其中核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为3∶1，说明该醚中有2种等效氢原子，且个数之比为3∶1，该醚为。62精品答案：(1)苯甲醇63精品2.(2014·丹东高二检测)分子式为C4H8O3的有机物，在一定条件下具有下列性质：①在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应；②在浓硫酸存在下，能