高三化学第一轮复习9.6.1乙醛2

苯环上原有的取代基对新取代导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律是：(1)苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原有取代基的性质。(2)可以把原有取代基分成两类：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br等，第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位。例如—NO2、—SO3H、—CHO、-COOH等。醛

酮一、醛的结构1、醛是由烃基(或H)与

相连而构成的化合物，官能团为

(结构简式)，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。不能写成—COH或CHO—；2、醛基只能写成—CHO或

或OHC—，1、分子结构及组成二、常见醛的结构及物理性质平面结构易挥发2、物理性质三、醛的结构与化学性质分析上的氧化反应发生在上的加成反应发生在醛基

醛既有氧化性，又有还原性，其氧化还原关系为：1、加成反应

醛基中的羰基（或碳氧双键）可与H2、HCN，自身等加成（三聚乙醛）。C=O双键和C＝C双键不同的是，C=O双键不能和HX、X2、H2O发生加成反应（Br2能将醛基氧化）。CH3方法指导：羟醛缩合反应的机理

醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α­H)受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性。分子内含有α­H的醛在一定的条件下可发生加成反应，生成β­羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛，这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。练习1、以下合成路线则B的结构简式练习2、已知：以2-丙醇和

为原料，设计合成

的路线(无机试剂自选)。练习3、已知：以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去)。加成反应CH2==CH—CH2CH2OHCH2==CH—CH==CH2

6②催化氧化工业制乙酸

O2CH3—C—H+O22CH3COOH催化剂△①燃烧2、氧化反应与银氨溶液反应：与新制Cu(OH)2反应：③被弱氧化剂氧化Ⅰ、银镜反应a、制备银氨溶液AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O（氢氧化二氨合银）（氨水滴入硝酸银溶液中）Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O现象：试管内壁出现一层光亮的银b、实验过程工业上利用此原理制镜和保温瓶胆1mol–CHO被氧化，就应有2molAg被还原反应生成羧酸铵，还有一水二银三个氨(5)用稀HNO3或酸性双氧水清洗试管内壁的银镜。c、注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液要现配现用；(4)加热过程中不能摇动试管；(3)碱性环境；Ⅱ、与新制Cu(OH)2悬浊液反应

a、制Cu(OH)2悬浊液2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2↓+Na2SO4

b、实验过程现象：试管内有砖红色沉淀产生CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH

CH3COONa+Cu2O↓+3H2O△练习4、（2020·海南高考真题）下列实验操作或方法，目的可实现的是（

）

操作或方法实验目的A向未知弱酸性试液中滴加含有SCN‑的溶液确证试液中Fe2+存在B

等体积0.1mol·L-1Ag+和[Ag(NH3)2]+溶液分别与大量1mol·L-1葡萄糖碱性溶液形成银镜判断多步过程中，分步反应速率与浓度的关系C

稀H2SO4酸化n(KBrO3)：n(KBr)=1：5的混合液替代溴水降低液溴的贮存与使用风险D

向0.1mol·L-1Na2S2O3溶液中缓慢滴加0.2mol·L-1盐酸由浑浊情况测定单质硫的溶解度C④被强氧化剂氧化

溴水、酸性KMnO4溶液、酸性重铬酸钾溶液CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr特别提醒：乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色。1、甲醛的分子组成及结构2、甲醛的物理性质及用途或

又叫蚁醛，无色、具有强烈刺激性气味的气体，它的水溶液溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能，可用于消毒贺制作生物标本。甲醛是重要的化工原料，能合成多种有机化合物。三、特殊的醛------甲醛劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，是室内主要污染物之一。HCHO+4Ag（NH3）2OH→（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O△HCHO+4Cu（OH）2+2NaOH→Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O△3、甲醛的化学性质(与乙醛的相似)

苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。CHO分子式:结构简式:C7H6O苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶+O2CHO2COOH2三、特殊的醛------苯甲醛

在强碱性环境下，苯甲醛自身发生氧化还原反应而歧化，生成苯甲酸和苯甲醇:四、酮1、概念：羰基与两个烃基相连的化合物。官能团为_______，其结构可表示为

(其中R与R′均为烃基)，饱和一元脂肪酮的分子通式为_______________。2、丙酮

丙酮是最简单的酮，它的分子式为C3H6O，结构简式为

，常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发、易燃烧，可与水、乙醇及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机化合物，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等，是一种重要的有机溶剂和化工原料。3、酮的化学性质①加成反应能与H2、HCN等在一定条件下发生加成反应。如②氧化反应

酮中羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以酮不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液等氧化。但和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧。提升关键能力练习5、丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：下列说法不正确的是（

）A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇B.假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛C练习6、某研究性学习小组，要设计检验柠檬醛（

）

官能团的实验方案，需思考如下问题：若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜和稀硫酸，应先检验的官能团是_____，原因是______________________________；操作过程是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。醛基醛基也能使酸性KMnO4溶液褪色取少量柠檬醛，加入足量新制的氢氧化铜，加热煮沸，产生砖红色沉淀，证明含有醛基，充分反应后，用稀硫酸调至溶液成酸性，再滴加酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，证明分子中还含有碳碳双键练习7、某种利胆解痉药的有效成分是亮菌甲素，其结构简式如图所示。下列关于亮菌甲素的说法中，正确的是（

）A．亮菌甲素在一定条件下可以