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第二讲杂环化合物——结构与性能第一节饱和杂环化合物第二节芳香杂环化合物第一节饱和杂环化合物1.环张力小环张力较大环丙烷环氧乙烷环乙亚胺硫杂环丙烷张力焓（KJ/mol）11411283张力焓（KJ/mo106.3802.孤电子对〔电负性、偶极矩〕3.物态为什么含氮杂环化合物的沸点异常？第二节芳香杂环化合物饱和化合物1、五元杂环化合物A.呋喃：无色液体，存于松木焦油中,b.p.31.36oC.遇盐酸浸湿的松木片呈绿色。B.噻吩：无色有特殊气味的液体，存于煤焦油中,b.p.84.16oC.与吲哚醌在硫酸作用下显兰色。C.吡咯：无色液体，存于煤焦油和骨焦油中,b.p.130~131oC.遇盐酸浸湿的松木片呈红色。1〕物理性质孤电子对在p轨道上2〕化学性质结构特点：成环的所有原子在一个平面上；是一个环闭的共扼体系〔5原子6电子体系〕,键长、键角均匀化;p电子数符合休克尔规那么。因此，具有芳香性。但因O、S、N原子电负性的不同，参与芳构化的能力也不同。其芳性强假设之顺序为：(4)碱性较弱，环易发生亲电取代反响(5)屏蔽效应(6)由于呋喃、噻吩、吡咯中的杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系，使环上的电子云密度增大，故它们都比苯容易发生亲电取代反响，取代通常发生在α位上。2、六元杂环化合物结构参数与电荷分布数据说明：吡啶环中因N原子电负性较大，其电荷分布不均匀，键长没有完全平均化。又因氮原子上电子云密度大而具有碱性。b.碱性a.水溶性在水中溶解度大1〕物理性质pKb3.64.758.89.32〕化学性质

吡啶与苯环很相似，N与C处在同一平面上，原子间的SP2杂化轨道相互交盖，成六个σ键，键角120°，环上每一原子还有一个电子在P轨道上，P轨道与环平面垂直，相互交盖成包括六个原子在内的分子轨道，π电子分布在环的上方和下方，每个C的第三个SP2杂化轨道与H的S轨道交盖成σ键，氮原子的第三个SP2杂化轨道上有一对未用电子对。(5)由于氮原子的电负性，所以氮原子附近电子云密度较高，环上碳原子的密度有所降低，因此吡啶在发生亲电取代反响时，比苯较为困难，取代反响主要发生在β位上。成环的所有原子在

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