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文档简介

第三节

来自石油和煤的两种基本化工原料20七月20231精品三、乙炔

电石气实际上就是乙炔,我国古时对此曾有“器中放石几块,滴水则产气,点之则燃”的记载。20七月20232精品三、乙炔1、乙炔的组成与结构(1)、分子式:(2)、结构式:(3)、结构简式:(4)、空间构型:4个原子在一条直线上,键角180°,直线型分子CHCH

官能团

180°电子式:HCCHC2H2CH≡CH或HC≡CH3精品三、乙炔该烃从分子组成上与乙烷、乙烯有何差异?分子空间构型又有何不同?分子式乙烷C2H6乙烯C2H4乙炔C2H2碳碳键型C-C单键C=C双键C≡C叁键键角109º28ˊ

120°180°键长(10-10m)1.541.331.20键能(kJ/mol)348615812炔烃的键的旋转受限1.键长不是C-C单键的1/3而比1/3要大,也不是C=C双键的2/3而比2/3要大,决定了C≡C是不同于C-C单键和C=C双键的一种特殊的化学键;2.键能不是C-C单键的3倍,比3倍值小,也不是C-C单键和C=C双键的简单加和,比其加和值也要小。4精品三、乙炔2、乙炔的性质(1)、物理性质无色、无味的气体;微溶于水;密度略小于空气(标况1.16g/L)如何收集乙炔?5精品三、乙炔2、乙炔的性质(2)、化学性质

①.氧化反应

a.燃烧反应2C2H2+5O24CO2+2H2O点燃现象:为什么?验纯明亮的火焰,冒浓烟氧炔焰:乙炔燃烧放出大量的热,在O2中燃烧,产生的氧炔焰温度高达3000℃以上,可用于切割、焊接金属。焊枪鉴别乙烯和乙炔6精品三、乙炔(2)、化学性质①、氧化反应b、与高锰酸钾溶液反应现象:紫红色褪去CO2+H2O7精品三、乙炔(2)、化学性质②、加成反应a.与溴水CH≡CH+

Br

Br

||H-C-C-H

||Br

BrBr2H-C=C-H||BrBr+Br2H-C=C-H

|

|BrBr1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷8精品三、乙炔+H2CH2=

CH2CH

≡CH催化剂CH2=

CH2CH3-CH3催化剂+H2+HClCH2=

CHCl

CH

≡CH催化剂c.与HCl加成(2)、化学性质乙醛b.与H2加成+H2OCH3CHO

CH

≡CH催化剂d.与H2O加成②、加成反应9精品乙炔聚合与烯烃不同,一般不聚合成高聚物。在不同条件下,它可二聚、三聚、四聚。三、乙炔(2)、化学性质③、加聚反应乙烯基乙炔1Z,3Z,5Z,7Z-环辛四烯10精品2、乙烯的性质(2)、化学性质②、加成反应CH2=CH2+催化剂CH2=CH2

CH3-CH2-CH=CH2CH3-CH=CH2催化剂CH3|CH3-CH=CH-CH-CH3CH2=C-CH-CH3||CH3CH3二、烯烃新课程练习选修5·P58·T1611精品三、乙炔(2)、化学性质③、加聚反应nCH2=CH|Cl催化剂[CH2-CH]n|ClnCH

≡CH催化剂[CH=CH]n导电塑料12精品三、乙炔美国物理学家Heeger美国化学家MacDiarmid日本化学家Shirakawa13精品三、乙炔3、乙炔的用途(1)、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。(2)、乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。+HClCH2=

CHCl

CH

≡CH催化剂nCH2=CH|Cl催化剂[CH2-CH]n|Cl(3)、导电塑料——聚乙炔nCH

≡CH催化剂[CH2=CH]n14精品三、乙炔4、乙炔的制备(1)、药品:碳化钙(CaC2、俗名:电石)、水CaC2+2H-OHC2H2↑+Ca(OH)2

(2)、实验原理:①取用电石时,不能用手拿而要用镊子取②为使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流,可用③应选用什么样的配套装置来控制水量?饱和食盐水,乙醇水溶液分液漏斗MgC2、Al4C3晶体结构与电石成分相似,分别写出其与水反应的化学方程式15精品三、乙炔4、乙炔的制备(3)、实验装置固+液气(与制H2、CO2、NO2的装置相同)①气体发生装置:平底烧瓶(锥形瓶或广口瓶)分液漏斗16精品(1)、为什么不用启普发生器制取乙炔a.碳化钙与水反应剧烈,启普发生器不易控制反应;b.反应放出的热量较多,容易使启普发生器炸裂。c.反应生成的Ca(OH)2呈糊状,易进入发生器底部,或堵住球型漏斗和底部容器间的空隙,失去“随开随停”的作用。三、乙炔17精品三、乙炔4、乙炔的制备(3)、实验装置②气体净化装置CuSO4溶液(除去H2S、PH3等气体)浓硫酸(除水)。③气体收集装置④尾气处理装置点燃排水法磷化氢不足:4CuSO4+PH3+4H2O=4Cu↓+H3PO4+4H2SO4磷化氢过量:24CuSO4+11PH3+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO418精品4、乙炔的制备(2)、该实验进行一段时间后,饱和食盐水滴下速度显著减小,试分析原因。如何改进?三、乙炔19精品复习分子式C2H6C2H4C2H2含C分数键角构型结构特点化学性质主要反应燃烧鉴别85.7%92.2%80%109°28′120°180°正四面体(甲烷)平面型直线型含CC(单键)碳化合价饱和含C=C(双键)碳化合价未饱和含CC(叁键)碳化合价未饱和稳定活泼较活泼取代、氧化(燃烧)加成、加聚、氧化(燃烧、强氧化剂)加成、加聚、氧化(燃烧、强氧化剂)火焰不明亮火焰较明亮,带黑烟火焰明亮,带浓烟溴水、KMnO420精品四、炔烃1、概念分子中含有一个碳碳叁键(-C

≡C-)的不饱和链烃。2、炔烃的表示方法(1)通式:CnH2n-2(n≥2)(2)官能团:符合这个通式的不一定是炔烃(与二烯烃相同)3、结构:叁键碳原子及其上的所有原子在同一直线上21精品[变式]、该分子结构中至少可以有______个原子在同一个平面?最多可以有______个原子在同一个平面?四、炔烃1、描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的下列叙述中,正确的是()

A、6个碳原子有可能都在一条直线上

B、6个碳原子不可能在一条直线上

C、6个碳原子有可能都在同一平面上

D、6个碳原子不可能都在同一平面上810B2、CH3-CH=CH-CH=CH2分子结构中,至少可以有______个原子在同一个平面?最多可以有______个原子在同一个平面?61122精品四、炔烃4、炔烃的性质(1)、物理性质①.随碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大②.碳原子数目相同时,支链越多,沸点越低。③密度小于水,难溶于水,易溶于有机溶剂。23精品四、炔烃4、炔烃的性质(2)、化学性质

①.氧化反应a.燃烧反应b.能使酸性KMnO4溶液褪色CnH2n-2+(3n-1)\2O2nCO2+(n-1)H2O点燃+++24精品四、炔烃4、炔烃的性质(2)、化学性质②.加成反应烯烃与X2,H2,HX,H2O等发生加成反应R-C≡CH+Br2R-C=C-H||

BrBr

BrBr

||R-C-C-H||BrBrR-C=C-H||BrBr+Br225精品四、炔烃4、炔烃的性质(2)、化学性质②.加成反应烯烃与X2,H2,HX,H2O等发生加成反应烯醇式酮式马氏加成26精品四、炔烃1、含一叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为

此炔烃可能有的结构有()

A.1种 B.2种 C.3种 D.4种B27精品四、炔烃2、某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成,加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2

取代,则此气态烃可能是()A、CHCH

B、CH2=CH2

C、CHCCH3D、CH2=C—CH3|CH3C28精品四、炔烃nR-C

≡CH催化剂[C=CH]n|

R4、炔烃的性质(2)、化学性质③.加聚反应29精品四、炔烃5、炔烃的同分异构现象构造异构③官能团异构①碳链异构②官能团(叁键)位置异构顺反异构(与烯烃的异构体书写原则相似)写出下面物质的同分异构体:C5H10C5H830精品(1).普通命名法:基本原则同烷烃一样。只要把名称中的“烷”改为“炔”即可。(2).系统命名法:同

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