第十章 醇和醚

第十章醇和醚第1页，课件共112页，创作于2023年2月第十章醇和醚

醇可以看作是烃分子中的氢原子被羟基取代后的生成物。羟基是醇的官能团。饱和一元醇的通式是CnH2n+1OH，简写为ROH。醚可以看作是醇羟基的氢原子被烃基取代后的产物，其通式为：R-O-R,其中-O-称为醚键。第2页，课件共112页，创作于2023年2月学习要求1.掌握醇、醚的结构特点与化学性质的差异。2.熟练掌握醇、醚的性质与鉴别方法。3.掌握醇、醚的主要制备方法和重要用途。4.进一步掌握消除反应历程及其影响因素，进一步理解和判断消除反应与亲核取代的竟争。

第3页，课件共112页，创作于2023年2月第一部分醇10.1醇的结构、分类、异构和命名10.2醇的制法10.3醇的物理性质10.4醇的化学性质第4页，课件共112页，创作于2023年2月10.1醇的结构、分类、异构和命名10.1.1醇的结构甲醇的结构：HCOHHHC未共用电子对第5页，课件共112页，创作于2023年2月....结构特点：（1）—OH与饱和碳原子（SP3）直接相连。（2）饱和碳原子上只连有一个羟基。只有当强吸电子基存在于α–碳上时，这种同碳二醇才在平衡体系中有一定的含量（如水合三氯乙醛）SP3第6页，课件共112页，创作于2023年2月10.1.2醇的分类按烃基不同分类①饱和醇饱和烃基环己醇②不饱和醇不饱和烃基烯丙醇③芳醇分子中含苯环苯甲醇（苄醇）按羟基所连碳原子类型的不同分类①伯醇羟基与伯碳相连正丁醇第一醇②仲醇羟基与仲碳相连仲丁醇第二醇③叔醇羟基与叔碳相连叔丁醇第三醇按羟基的数目分类①一元醇有一个羟基乙醇②二元醇有二个羟基乙二醇③多元醇有二个以上羟基丙三醇第7页，课件共112页，创作于2023年2月碳架异构位置异构官能团异构*丁醇还和下列相同碳原子数的醚存在官能团异构：某些环醇和烯醇还有顺反异构10.1.3醇的异构和命名同分异构第8页，课件共112页，创作于2023年2月结构简单的醇可用习惯法或衍生物法来命名。1.习惯命名法

适合低级一元醇，只需在相应烃基名后加“醇”即可。异构体分别用正、异、仲、叔、新等来表示其结构。如：醇的命名：第9页，课件共112页，创作于2023年2月2.衍生物命名法以甲醇为母体，其它醇看作是甲醇的烃基衍生物。如：第10页，课件共112页，创作于2023年2月3.系统命名法①选主链选连有羟基的最长碳链为主链，并按所含的碳原子数命名为“某醇”。羟基的位置如不在1位则应标出位置。环醇要按环中碳原子数叫“环某醇”。丁醇2-丁醇环己醇第11页，课件共112页，创作于2023年2月②主链编号

开链醇应从靠近羟基的一侧开始编号，使羟基有最小的位置，环醇则从连有羟基的碳原子开始编号。例：3－甲基－2－戊醇3－甲基环己醇5－甲基－3－己醇第12页，课件共112页，创作于2023年2月③分子中含不饱和键选主链时则选含不饱和键并连有羟基的最长碳链为主链，优先羟基编号，命名时主链碳数体现在不饱和烃的名称中，最后标出羟基的位置。例：4－丙基－5－己烯－1－醇4－甲基－5－己烯－2－醇2－丁炔－1－醇第13页，课件共112页，创作于2023年2月④含有芳基

一般将苯基看作取代基。苯（基）甲醇1－苯乙醇3-苯基-2-丙烯-1-醇第14页，课件共112页，创作于2023年2月⑤多元醇

羟基数目用中文二、三、四表示，位置用1,2,3……表示，位次间用逗号隔开。2,4-戊二醇(β–二醇)1,2-丙二醇(α-二醇)第15页，课件共112页，创作于2023年2月练习：2-甲基-4-苯基-3-戊醇5-甲基-2-乙基环己醇4-甲基-4-戊烯-2-醇2,3-二巯基-1-丙醇第16页，课件共112页，创作于2023年2月10.2醇的制法10.2.1烯烃水合法烯烃水合法有直接水合法和间接水合法两种。直接水合法:以磷酸为催化剂间接水合法:此两种方法若用不对称烯烃反应，遵守马氏规则。第17页，课件共112页，创作于2023年2月10.2.2硼氢化-氧化反应反应虽表面上是反马氏加成，氢加在了含氢少的碳上。实质上由于硼烷中的氢是负氢，所以仍是按马氏规则加成的，此法多用于制伯醇，而直接、间接水合法只能用乙烯制伯醇，所以此法可制用其它法无法制得的伯醇。第18页，课件共112页，创作于2023年2月10.2.3从醛、酮、酯等羰基化合物还原方法有：以Ni、Pt、Pd、Cu－Cr氧化物等作催化剂催化加氢，也可采用化学还原剂（四氢化铝锂、硼氢化钠等）还原。第19页，课件共112页，创作于2023年2月

另外，还可用氢化铝锂、硼氢化钠及异丙醇铝等化学还原剂还原。氢化铝锂能还原羧酸，其它如硼氢化钠则不能还原羧酸，还原羧酸还可用金属钠和乙醇来还原。如：

这些还原剂均可还原醛酮，但与催化氢化不同的是，它们不会还原醛酮中的双键。如：肉桂醛的还原。第20页，课件共112页，创作于2023年2月10.2.4格氏试剂与羰基化合物等反应

在格氏试剂烃基上增加一个碳原子甲醛+-+-醇第21页，课件共112页，创作于2023年2月(3)制3o

醇醛酮第22页，课件共112页，创作于2023年2月10.2.5卤代烃的水解伯卤烃和仲卤烃水解时常需要碱的水溶液，而叔卤烃、烯丙基卤代烃、苄基卤代烃用水就可以水解，副反应是消除反应（尤其是叔卤烃），但氯乙烯、卤苯由于存在p-共轭而使卤原子非常不活泼，所以它们不能水解。第23页，课件共112页，创作于2023年2月10.2.6多元醇的制备第24页，课件共112页，创作于2023年2月10.3醇的物理性质直链饱和一元醇中，小于C4的醇是有酒精味的液体，C5～C11的醇是有特殊气味的油状液体，C12以上是蜡状固体。第25页，课件共112页，创作于2023年2月1.沸点第26页，课件共112页，创作于2023年2月(分子间氢键缔合)为什么醇具有较高的沸点？醇分子中烃基对氢键缔合有阻碍作用。多元醇，分子中两个以上位置可形成氢键。含支链的醇比直链醇的沸点低，如正丁醇（117.3）、异丁醇（108.4）、叔丁醇（88.2）。随碳链的增长，-OH在分子中所占比例减小，相邻两醇的沸点差也变小。第27页，课件共112页，创作于2023年2月将下列化合物按沸点降低的次序排列，并说明理由。讨论A、3-己醇B、正己烷C、2-甲基-2-戊醇D、正辛醇E、正己醇D>E>A>C>B第28页，课件共112页，创作于2023年2月分子中羟基越多，在水中的溶解度越大。如乙二醇（bp=197℃）、丙三醇（bp=290℃）可与水混溶。2.溶解度甲、乙、丙醇与水以任意比混溶（与水形成氢键）C4以上则随着碳链的增长溶解度减小（烃基增大，阻碍了醇羟基与水形成氢键）第29页，课件共112页，创作于2023年2月3.结晶醇的形成低级醇能和一些无机盐（MgCl2、CaCl2、CuSO4等）作用形成结晶醇，亦称醇化物。如：结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性质，可以使醇和其它有机溶剂分开，或从反应物中除去醇类。

注意许多无机盐不能作为醇的干燥剂。MgCl26CH3OHCaCl24C2H5OHCaCl24CH3OH结晶醇工业乙醚常杂有少量乙醇，加入CaCl2可使醇从乙醚中沉淀下来。第30页，课件共112页，创作于2023年2月游离的O―H伸缩振动吸收峰：

3650～3590cm-1；分子间缔合的O―H的伸缩振动吸收峰：

3300～3400cm-1(宽峰)。C―O伸缩振动吸收峰：伯醇1085～1050cm-1仲醇1125～1100cm-1叔醇1200～1150cm-1醇的波谱性质红外光谱(IR):

第31页，课件共112页，创作于2023年2月图9.41–己醇的红外光谱图T/%σ/cm-1第32页，课件共112页，创作于2023年2月图9.32–丁醇的红外光谱图σ/cm-1T/%第33页，课件共112页，创作于2023年2月图9.22–甲基–2–丙醇的红外光谱图σσ/cm-1T/%第34页，课件共112页，创作于2023年2月醇:O—H的核磁共振信号由于受氢键、温度、溶剂性质等影响，可出现δ值在1~5.5的范围内。通常醇羟基质子的信号不与邻近质子的信号发生自旋-自旋偶合，在核磁共振谱中产生一个单峰。核磁共振谱(NMR)醇：O–H的1HNMR:δ1~5.5第35页，课件共112页，创作于2023年2月δ第36页，课件共112页，创作于2023年2月10.4醇的化学性质

醇的化学性质主要由醇中的－OH决定，在醇分子中，C－O及O－H键均是极性共价键，容易受到试剂的进攻而发生反应。C上的H由于受到－OH的影响，也具有一定的活性，可发生一些反应。第37页，课件共112页，创作于2023年2月弱酸性弱碱性、亲核性亲核取代反应

α-H氧化反应β-H消除反应醇的化学反应主要发生在下列几个部位：第38页，课件共112页，创作于2023年2月10.4.1与活泼金属反应酸性：ROH<H2O反应活性：>>碱性：RONa>NaOHO-H键的极性第39页，课件共112页，创作于2023年2月金属镁、铝也可与醇作用生成醇镁、醇铝。——工业上制备醇钠的方法第40页，课件共112页，创作于2023年2月10.4.2醇羟基的取代反应（1）与氢卤酸反应反应为可逆反应，如果使反应物之一过量或使生成物之一从平衡混合物中移去,都可使反应向有利于生成卤烃的方向进行,以提高产量.一般是采用蒸馏的方法，使生成的低沸点卤烃不断地从反应体系中蒸馏出来，这样卤烃的浓度总是保持较低的水平，反应可持续向右并趋于完成。第41页，课件共112页，创作于2023年2月酸催化使羟基质子化，减弱C-O键，然后以水的形式离去。下面的反应能否顺利进行？第42页，课件共112页，创作于2023年2月(HF无反应)第43页，课件共112页，创作于2023年2月Lucas试剂：浓HCl—无水ZnCl2应用：鉴别不同类型的醇（六个碳以下的醇）练习:P2442、4第44页，课件共112页，创作于2023年2月

SN1机理：（2o、3o醇）

SN2机理：（多数1o醇）没有重排反应第45页，课件共112页，创作于2023年2月反应按SN1机理进行时，有碳正离子重排。（主产物）3-甲基-2-丁醇第46页，课件共112页，创作于2023年2月新戊醇新戊醇与盐酸的反应的产物几乎都是重排产物。SN1机理：第47页，课件共112页，创作于2023年2月

（2）与卤化磷及亚硫酰氯的

反应

在反应中，不发生重排反应(SN2)，但用叔醇反应产率较低，此时可用亚硫酰氯来反应。产物中HCl和SO2均是气态，产物不用分离，反应速率大，100%反应。第48页，课件共112页，创作于2023年2月10.4.3与无机酸的反应十二烷基硫酸钠是一种合成洗涤剂，可用于配制各种洗发精和香浴液。十二烷基硫酸氢酯十二烷基硫酸钠第49页，课件共112页，创作于2023年2月（硝化甘油）硝酸酯是极不稳定的物质，受热后会发生快速分解甚至引起爆炸。多元醇的硝酸酯是烈性炸药。硝化甘油还具有舒张血管的作用，用于治疗心绞痛和胆绞痛。第50页，课件共112页，创作于2023年2月瑞典化学家艾尔弗雷-诺贝尔(NobelAB,1833-1896)1859年诺贝尔开始研究硝化甘油，但在1864年工厂爆炸。为了防止以后再发生意外，

诺贝尔将硝化甘油吸收在惰性物质中，发明了安全烈性炸药。并于1876年获炸药专利，1887年又发明无烟炸药。诺贝尔经营油田和炸药生产，积累了巨大财富。他逝世时将遗产大部分作为基金，每年以其利息(约20万美元)奖给前一年在物理学、化学、生理学或医学、文学及和平方面对人类作出巨大贡献的人士的奖金，即诺贝尔奖。并于1901年12月10日即诺贝尔逝世5周年时首次颁发。第51页，课件共112页，创作于2023年2月

新华网斯德哥尔摩2006年10月４日电瑞典皇家科学院４日宣布，美国科学家罗杰·科恩伯格因在“真核转录的分子基础”研究领域所作出的贡献而独自获得２006年诺贝尔化学奖。

瑞典皇家科学院在一份声明中说，科恩伯格揭示了真核生物体内的细胞如何利用基因内存储的信息生产蛋白质，而理解这一点具有医学上的“基础性”作用，因为人类的多种疾病如癌症、心脏病等都与这一过程发生紊乱有关。

科恩伯格现年59岁，目前供职于美国斯坦福大学医学院，他将获得1000万瑞典克朗（约合140万美元）的奖金。科恩伯格的父亲阿瑟·科恩伯格是1959年的诺贝尔医学或生理学奖得主之一。第52页，课件共112页，创作于2023年2月2006年的诺贝尔化学奖授予了美国斯坦福大学的科恩伯格(RogerD.Kornberg)教授,以表彰他在真核基因转录的分子机制研究方面做出的卓越贡献.在细胞中,DNA的复制、RNA的转录和蛋白质的翻译是生命活动的核心过程.因此,研究遗传信息如何从DNA到RNA再到蛋白质的传递过程一直是分子生物学研究的核心课题.科恩伯格的工作则在分子水平上向我们展示了RNA聚合酶Ⅱ(RNApolymeraseⅡ)及各种蛋白因子在DNA模板上合成作为蛋白质合成模板的信使RNA(mRNA)的过程,为在转录水平阐明真核基因的表达调控奠定了分子结构基础.关于真核基因转录机制的研究第53页，课件共112页，创作于2023年2月法国科学家伊夫·肖万美国科学家罗伯特·格拉布和理查德·施罗克2005年诺贝尔化学奖得主于当地时间10月5日揭晓，瑞典皇家科学院在瑞典首都斯德哥尔摩的皇家科学院议事厅宣布，将本年度诺贝尔化学奖授予法国科学家伊夫·肖万和两名美国科学家罗伯特·格拉布和理查德·施罗克，以表彰他们在有机化学的烯烃复分解反应研究方面作出的贡献。第54页，课件共112页，创作于2023年2月

他们共同获奖的原因是他们“在形成新化学物质的过程中减少有害废料成果卓著”。他们被称为“绿色化学三巨人”。他们的研究成果是在有机物合成中发展出“烯烃复分解反应

”，该技术在药剂、生物技术和食品生产领域有很大的商业潜力。可以制造更廉价清洁的化学物质和药物，如可抗高压的高温的各种新式塑料、燃料添加物、杀虫剂、肥料甚至诱捕和驱赶蚊虫的合成分泌物。第55页，课件共112页，创作于2023年2月

2004年诺贝尔化学奖授予两名以色列及一名美国科学家。图中从左至右为以色列科学家西查诺瓦、赫尔什科和美国科学家罗斯。三人因在蛋白质控制系统方面的重大发现而共同获得该奖项。他们突破性地发现了人类细胞如何控制某种蛋白质的过程，具体地说，就是人类细胞对无用蛋白质的“废物处理”过程。第56页，课件共112页，创作于2023年2月磷酸三酯常用作增塑剂、萃取剂和杀虫剂等。第57页，课件共112页，创作于2023年2月脱水方式有两种：1.分子间脱水2.分子内脱水10.4.4脱水反应1、分子间脱水——成醚反应应用：制单醚（两个烃基相同的1o或2o醇）脱水方式与醇的结构和反应条件有关。第58页，课件共112页，创作于2023年2月伯醇按SN2：醇分子间脱水生成醚的反应机理是：SN

α第59页，课件共112页，创作于2023年2月由乙醇和正丙醇合成乙基正丙基醚合成混醚——Williamson法合成(P184)讨论第60页，课件共112页，创作于2023年2月讨论βα第61页，课件共112页，创作于2023年2月

醇脱水成烯的反应速率：3o醇>2o醇>1o醇E1机理：（2）分子内脱水——成烯烃反应消除取向——Saytzeff规则H从含H较少的-C碳上脱去，生成双键碳上取代基较多的稳定的烯烃。β第62页，课件共112页，创作于2023年2月1-苯基-2-丁烯1-苯基-1-丁烯（主产物）第63页，课件共112页，创作于2023年2月注意：醇酸化下脱水常发生重排（主产物）第64页，课件共112页，创作于2023年2月

氧化铝催化加热脱水由于氧化铝的再生性能好，反应过程的三废少，反应产率也较高。常用于制烯烃和共轭二烯烃（主产物）（不发生重排）第65页，课件共112页，创作于2023年2月亲核取代反应与消除反应的竞争决定于醇的结构和反应条件区别：试剂进攻的部位不同，进攻α-C发生亲核取代反应，进攻β-H发生消除反应。1）醇的结构

醇脱水成烯的反应速率：3o醇>2o醇>1o醇试剂碱性强，溶剂极性小，反应温度高，有利于消除反应。2)反应条件α-C上支链越多，越有利于消除反应。第66页，课件共112页，创作于2023年2月10.4.5氧化反应常用的氧化剂：实质：得氧或失氢的反应第67页，课件共112页，创作于2023年2月在呼出气体中酒精含量达到0.08mg•L-1（最大允许量）时，呼出的气体所含的乙醇即可使仪器得出正反应。应用：酒精测定仪检验司机是否酒后驾车的原理。第68页，课件共112页，创作于2023年2月对准进气孔吹气，若检测到酒精，蜂鸣器告警，红、绿灯同时闪烁。再过4秒，显示浓度数据，若浓度在0.00和0.80之间，仅绿灯闪烁；若大于等于0.80，仅红灯闪烁，并伴有急促的声音报警。浓度数据保持15秒后仪器显示变为OFF。酒精测定仪第69页，课件共112页，创作于2023年2月第70页，课件共112页，创作于2023年2月在强烈条件下，叔醇则被氧化分解为小分子的产物。例如：注意：只有伯醇和仲醇的氧化反应有实用价值，可以用来制醛、酮和酸，而叔醇的氧化反应就没有实用价值。

第71页，课件共112页，创作于2023年2月

醇的脱氢：注意：叔醇α-C上没有氢原子，因此不能发生催化脱氢反应。第72页，课件共112页，创作于2023年2月多元醇的特有反应（P231）高碘酸或四醋酸铅氧化可用于邻二醇的定性或定量分析10.5重要的醇(P229)第73页，课件共112页，创作于2023年2月

试写出下列化合物用高碘酸氧化的产物及消耗的试剂用量。第74页，课件共112页，创作于2023年2月-羟基醛、-羟基酮、1,2-二酮、-氨基酮及邻氨基醇等有类似反应。第75页，课件共112页，创作于2023年2月常识甲醇10ml双目失明30ml致死工业乙醇（95.5%）无水乙醇（99.5%）绝对乙醇（99.95%）变性乙醇（含少量甲醇的乙醇）乙醇的生产乙烯的间接水合乙烯的直接水合发酵法乙醇的分类第76页，课件共112页，创作于2023年2月第二部分醚10.7醚的结构、分类、异构和命名10.8醚的制法10.9醚的物理性质10.10醚的化学性质第77页，课件共112页，创作于2023年2月一、醚的结构，分类和命名结构:10.7醚的结构、分类和命名1110醚的氧原子与两个烷基相连，故分子的极性很小，所以化学性质比较不活泼。第78页，课件共112页，创作于2023年2月分类:按醚键所连接的烃基结构和方式不同，醚可分类如下：12-冠-4硫醚CH3—S—CH3第79页，课件共112页，创作于2023年2月醚的命名1.习惯命名法结构简单的醚一般采用习惯法命名，方法是将“烃基名”写在“醚”字前，单醚在烃基名前加“二”（但除芳醚和不饱和醚外，一般可省略）。如：CH3CH2OCH2CH3(二)乙醚若是混醚，则按次序规则中，较大基团在后书写。如：CH3OCH2CH3

甲乙醚

CH3OCH2CH=CH2

甲基烯丙基醚第80页，课件共112页，创作于2023年2月苯甲醚茴香醚苯乙醚芳醚书写时，原则是先写芳基，后写烷基。如：第81页，课件共112页，创作于2023年2月2.系统命名法结构复杂的醚，需用系统命名法命名。

方法是将结构较简单的含氧烃基作为取代基，按相应烃的命名方法来命名。烃氧基的命名：在相应烃基名后加氧即可。如：4－乙基－2－甲氧基己烷2－甲基－2－甲氧基丙烷第82页，课件共112页，创作于2023年2月练习1,2－二甲氧基乙烷1－甲氧基－2－戊烯2－甲氧基乙醇2－甲基－3－甲氧基丁烷6－甲基－5－乙基－3－甲氧基－3－庚烯15367第83页，课件共112页，创作于2023年2月环醚（P240）碳链与氧原子形成环状结构的醚。1,2-环氧丙烷1、取代基+环氧位置+环氧+母体4-甲基-4，5-环氧-1-戊烯4,5-epoxy-4-methyl-1-pentene5-甲基-2-氯-1,3-环氧庚烷1,4-环氧丁烷第84页，课件共112页，创作于2023年2月四氢呋喃呋喃2、按杂环的音译名为标准命名1,4-二氧杂环己烷(1,4-二氧六环)(二噁烷)氧杂（噁）oxa

氮杂（吖）Azo

硫杂（噻）thia3、按杂环的系统命名法来命名第85页，课件共112页，创作于2023年2月

冠醚（P242）含有多个氧的大环醚，形状似皇冠。12-冠-4苯并-15-冠-5命名:总原子数+冠+氧原子数第86页，课件共112页，创作于2023年2月10.8醚的制法10.8.1醇分子间脱水醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水，生成醚。如：醇分子间脱水是制备低级单醚的简单方法，但只限于伯醇及含活泼羟基的醇，如苯甲醇、二苯甲醇都易脱水成醚，（仲、叔醇易发生分子内脱水）。此类反应中，若醇含有H，则加热温度不能过高，否则会发生分子内脱水形成烯烃。该反应只适合制备单醚，若制备混醚，则产物复杂（３种），产率低。通常制备混醚采用的是威廉森合成法。第87页，课件共112页，创作于2023年2月10.8.2willimmson合成法

威廉森合成法是制备混醚的经典合成方法，利用醇钠或酚钠与卤烃的亲核取代反应制醚。

在此反应中，RONa既是强碱（碱性比NaOH强），又是一个强亲核试剂，易与卤代烷发生亲核取代反应，但RX若是仲卤烷或叔卤烷，在强碱的作用下，倾向于发生消除反应生成烯烃而不是醚。如：制备甲乙醚和甲基叔丁基醚的方法就有所不同。如：第88页，课件共112页，创作于2023年2月

由于甲醇钠是强碱，而叔卤烃在强碱的作用下，易发生消除反应生成烯烃，而不是醚。

叔丁基氯在强碱的作用下，几乎100%的是消除产物，而极少生成取代产物－－甲基叔丁基醚。所以制备甲基叔丁基醚应采用如下方法：第89页，课件共112页，创作于2023年2月制备芳香醚制备芳醚时，多采用酚钠与卤烷反应，而极少用醇钠与卤代芳烃的反应来制备芳醚。如：

威廉森合成法是制备醚的经典方法，但使用时应注意以下两点：尽量不采用叔卤烃与醇钠反应（叔卤烃易消除）。制芳醚应用酚钠与卤代烷的反应（卤苯中的卤原子极不活泼，不能发生SN反应）。第90页，课件共112页，创作于2023年2月10.8.3乙烯基醚的合成10.8.4环醚的制法第91页，课件共112页，创作于2023年2月10.9醚的物理性质

在常温下，除甲醚、甲乙醚为气态外，大多数醚是液体，有特殊的味道。醚氧原子可与水形成氢键，这使得醚与分子量相同的醇有相似的溶解度。如:乙醚和丁醇在水中的溶解度都约为8g。醚一般只微溶于水而易溶于有机溶剂，醚本身是一个很好的有机溶剂。第92页，课件共112页，创作于2023年2月1,4－二氧六环()和四氢呋喃（）的氧原子突出在环外，更易与水形成氢键，可与水任意比混溶;而大环多醚的水溶液既能溶解离子化合物，又能溶解非离子型化合物，是一种常用的有机溶剂。第93页，课件共112页，创作于2023年2月

由于醚分子中，没有与强电负性原子直接相连的氢，因此醚分子间不能通过氢键缔合，因此醚的沸点显著低于同碳数的醇。如：甲醚的b.p.=-24.9℃，而乙醇的b.p.=78.5℃。乙醚的b.p.=34.6℃，而丁醇的b.p.=117.7℃。第94页，课件共112页，创作于2023年2月10.10醚的化学性质醚的官能团醚键“C-O-C”是饱和键，醚的氧原子与两个烷基相连,分子的极性很小,所以醚的化学性质较稳定，与大多数的强碱、强氧化剂、还原剂都不发生反应。醚在常温下与金属Na不起反应，可以用金属Na来干燥液体醚。醚的稳定性仅次于烷烃。

醚在一定的条件下也可发生一些醚的特殊的反应。如：生成络合物和醚键的断裂等反应。第95页，课件共112页，创作于2023年2月

醚R-O-R的O原子上有两个未共用电子对，它是路易斯碱，可与质子结合，在常温时能溶于强酸（如硫酸、盐酸等），形成。....10.10.1和配位络合物的生成----区别醚和烷烃或卤代烃第96页，课件共112页，创作于2023年2月

是弱碱强酸盐，非常不稳定，遇水则很快分解成原来的醚。

利用醚的这一性质，可将醚从烷烃或卤代烃的混合物中分离出来。第97页，课件共112页，创作于2023年2月

醚除了可与质子生成

外，还可以与一些缺电子的Lewis酸（如BF3、AlCl3、RMgX等）形成溶剂化物。如：第98页，课件共112页，创作于2023年2月10.10.2醚键的断裂当醚与浓氢碘酸（HI）共热，则醚键发生断裂。烷基醚与HI反应，生成一个卤代烃和一个醇，若HI过量，则醇会继续反应生成碘代烷。第99页，课件共112页，创作于2023年2月芳香混醚与浓HI作用时，总是断裂烷氧键，生成酚和碘代烷。

醚键断裂时往往是较小的烃基生成碘代烷.

例如：

第100页，课件共112页，创作于2023年2月10.10.3

过氧化物的生成

醚虽然对氧化剂较稳定，但与空气长期接触，醚会被空气氧化生成过氧化物，通常是H断开，插入氧生成过氧化物。过氧化物不易挥发，受热后容易分解发生强烈的爆炸。其沸点比醚的沸点高，在蒸馏醚时，随着醚的蒸出，过氧化物的浓度逐渐增大，爆炸的危险性也增大，所以在蒸馏醚时不能把醚完全蒸干，以免发生爆炸。第101页，课件共112页，创作于2023年2月醚过氧化