重要有机物间相互转化课件

关于重要有机物间相互转化第1页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三有机化合物之间的转化关系CH≡CH加成CH2＝CH2加成CH3CH3加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代消去水解取代加成氧化氧化CH3COOH还原CH3COOCH2CH3酯化消去第2页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三有机化合物之间的转化关系炔加成烯加成烷加成醇醛卤代烃取代消去水解取代加成氧化氧化羧酸还原酯酯化官能团消去第3页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三有机化合物之间的转化关系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化RCOOH还原RCOOR酯化消去第4页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三有机化合物之间的转化关系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化R-COOH还原R-COO-R酯化——由乙烯合成乙酸乙酯？消去第5页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三例题：写出下列酯化反应的化学方程式。（1）制备硝化甘油

(2)1分子乙二酸和1分子乙二醇酯化生成环状化合物

(3)乙二酸和乙二醇发生酯化，生成高分子化合物。(4)对苯二甲酸和1,4-丁二醇作用形成高分子酯练习2：写出由乳酸制PLA（聚乳酸）的反应方程式酯化反应的类型练习3：写出HOCH2CH2CH2COOH脱1分子水成环的反应方程式第6页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三酯化反应小结：规律：酸脱羟基醇脱羟基上的氢概念：酸（羧酸或无机含氧酸）和醇作用生成酯和水的反应条件：浓硫酸、加热第7页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三C8H8O2是一类芳香族化合物，属于羧酸和酯的同分异物体有几种？

羧酸：4种酯：6种某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子结构（除苯环外不含有其他环）中不可能有（）A、两个羟基B、一个醛基C、两个醛基D、一个羧基D第8页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为CH2(COCH=CH-

-OH)2,用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性，能够跟１mol该化合物反应的Br2（水溶液）或H2的最大用量分别是（）A.3mol3mol

B.3mol5molC.6mol8mol

D.6mol10molD第9页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三用化合物A和乙醇可制备某种新型材料W，W的表示式为：

下列是有关的各步转化关系（其中所有的无机产物已略去）：

回答下列问题：

（1）化合物D与H中含有的官能团是_______________（写名称）。（2）上述反应中属于取代反应的有____________（填序号）。

（3）反应④所用的试剂和条件为_____________，反应⑦的条件为___________________。

（4）化合物C的结构简式为__________________________。

（5）写出一种与D互为同系物的化合物的结构简式___________。

（6）反应⑥的化学方程式为_______________________。

反应⑩的化学方程式为______________________________。第10页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。

（1）A、B分子量之差为______________。（2）1个B分子中应该有______________个氧原子。

（3）A的分子式是__________________。

（4）B可能的三种结构简式是：________________、________________、________________。第11页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三浓硫酸170℃CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O3、官能团的引入（或消去）⑴引入碳碳双键的方法①醇的消去醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH②卤代烃的消去③炔烃加成CH≡CH+H2CH2=CH2

催化剂△第12页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三⑵引入卤原子的方法①烷烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照③醇与HX取代CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br②不饱和烃与HX或X2加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△第13页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三⑶引入羟基的方法①烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压②醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δ③卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△④酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△第14页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三⑷引入醛基或羰基醇催化氧化⑸引入羧基-COOH醛氧化2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu△⑹引入酯基-COO-酯化反应2CH3CHO+O2

2CH3COOH催化剂△CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

+H2O△浓H2SO4酯在酸性条件下水解第15页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三官能团性质官能团官能团性质官能团具有酸性与新制Cu(OH)2反应能发生加成反应能发生银镜反应能发生消去反应与Na反应能发生水解反应与NaOH溶液反应KMnO4(H+)溶液褪色与Na2CO3溶液反应溴水褪色与NaHCO3溶液反应—COOH、酚羟基C=C—CC—

苯环—CHO—X、醇羟基—X、—COO—C=C—CC——CC—C=C

—CHO

苯的同系物—CHO—CHO—COOH—CHO—OH—COOH—X、—COO—、—COOH、酚羟基—COOH酚羟基—COOH2、具有某种性质的官能团醇、酚第16页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三有机合成——官能团的转化包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。a.官能团种类变化：CH3CH2-Brb.官能团数目变化：c.官能团位置变化：消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3BrCH3CH2-BrCH3COOH水解CH3CH2OH氧化CH3CHO氧化COOHCOOHCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHO第17页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸第18页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化1：X的分子式可能是C7H14O2吗？第19页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化2：X的分子式为C4H8O2试写出A、B、C、X的结构简式第20页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化4：X的分子式为C6H12O2试写出A、B、C、X的结构简式第21页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化4：试写出A、B、C、X的结构简式且A不能发生消去反应X的分子式为C10H20O2第22页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化5：C可以发生银镜反应,试写出A、B、C、X的结构简式第23页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三逆向合成分析法基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法基础原料中间体中间体目标化合物有机合成第24页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三例1、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。根据衍变关系的推断有机推断题型之一：第25页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计合成路线第26页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三例2．某芳香烃A有如下转化关系：回答下列问题：(1)写出反应类型：⑤___________，⑥_____________

(2)写出结构简式：A___________，F_______________

(3)写出反应的化学方程式：②________________________________________________

⑦_______________________________________________

(4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变的同分异构体有______________

种(E除外)第27页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三

A～J均为有机化合物，它们之间的转化如上图所示：实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。请根据以上信息回答下列问题：（1）A的结构简式为__（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是_________反应；（2）D的结构简式为__________;（3）由E生成F的化学方程式为_______,E中官能团有____（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有____________（写出结构简式，不考虑立体结构）