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文档简介

第3节醛和酮糖类茉莉醛茉莉酮第2课时学习目标:【知识与技能】1.能根据醛、酮的结构推测其分子发生反应的部位及反应类型,会写醛、酮发生加成反应、还原反应、氧化反应的化学方程式。2.学会鉴别醛、酮的实验方法。【过程与方法】通过“联想质疑”、“交流研讨”、“活动探究”等方式,利用投影、多媒体等教学手段,认识醛、酮的结构特点,推测醛、酮的化学性质,进一步体会结构对性质的决定作用。【情感态度价值观】通过醛、酮化学性质的学习,联系身边的化学和醛、酮在有机合成中的重要作用,增强学生对有机化学的兴趣。学习重难点:醛、酮的化学性质。醛酮的化学性质官能团:羰基

反应类型试剂反应主产物

加成反应

HCN

分子中含有

结构的物质

官能团中的碳原子是不饱和碳原子

醛的氧化反应

银氨溶液新制Cu(OH)2

O2R—COONH4

AgR—COOH

Cu2O

R—COOH还原反应

H2(Ni)

R—CH2—OH

RCH(OH)R′官能团羰基对分子中相邻基团的影响使α­H变得比较活泼

自身加成反应;取代反应稀碱溶液

(OH-)

;X2等CH3CH(OH)CH2CHO

CH3CH=CHCHO

注意:醛基比较活泼,还能发生加聚和缩聚反应。教材P71“交流研讨”二、醛、酮的化学性质1.羰基的加成反应

(1)常见的加成试剂:(2)加成规律:“交流研讨”:试根据乙醛与HCN反应的产物,找出加成规律,写出下表另外两个反应的产物。氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。教材P72表2-3-1试剂名称化学式及电荷分布

加成产物

氢氰酸

氨及氨的衍生物(以氨为例)醇类(以甲醇为例)HCNδ-δ+HNH2δ+δ-HOCH3δ+δ-教材P72表2-3-1︱HCCNOHCH3︱HCNH2OHCH3︱HCOCH3OHCH3CH3C-HOδ-δ+加成规律?二、醛、酮的化学性质1.羰基的加成反应

(1)常见的加成试剂:氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。(2)加成规律:规律:羰基的加成反应符合电性规律,加到羰基氧上的大多数是活泼“H”。a.醛、酮与氢氰酸加成增长了一个碳原子(3)写化学方程式:阅读:“身边的化学”——甲醛为什么有毒。教材P72。也属于还原反应——甲醛分子中的羰基和蛋白质分子中的氨基发生加成反应,使蛋白质失去生物活性。2.氧化反应和还原反应

“阅读”教材P73“活动探究”上段。(1)氧化反应银镜反应实验操作:注意事项见“同步”P44。白色沉淀

溶解

氧化

单质银

注意事项见“同步”P44。蓝色絮状

砖红色

Cu(OH)2↓+Na2SO4

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

注:①凡是分子中含有醛基的物质(如葡萄糖、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、麦芽糖)通常都能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应,且都有类似乙醛与这些试剂反应所产生的特殊现象。因此,银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液这两种试剂常用于鉴别有机化合物分子中是否含有醛基。②在上述同样的情况下,酮就表现出了相对稳定的性质,而不被氧化。只有当遇到很强的氧化剂时,酮分子中的碳碳单键发生断裂,才能被氧化。③定量关系:1mol一元醛~2molAg或1molCu2O来进行计算判断。但甲醛例外,甲醛是醛类中不含烃基的醛,其结构中相当于含有两个醛基()。如(可利用氧化数配平)HCHO+4[Ag(NH3)2]OH

(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O(2)还原反应醛、酮的羰基可以发生多种还原反应,但还原产物主要是醇。将醛、酮还原成醇可以采取多种方法,如可在铂、镍等催化剂存在下与氢气加成。RC=O+H2Ni高温、高压RRCHOHRRCHO+H2Ni高温、高压RCH2OH有机合成的中转站醛(-CHO)O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2羧酸

(-COOH)

难氧化,能燃烧。H2醇(R-OH)

O2

与HCN、NH3、CH3CH2OH、CH3CHO等加成

总结酮(C=O)增长碳链,引入新的官能团练习:1.醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系,请将各反应产物的结构简式填入相应的括号中。丙()C2H5CHO④Cu(OH)2①H2,△②O2,Cu甲()③HCN乙()(1)上述反应中分子里碳链增长的反应是

(2)各物质分子中含氧的官能团是:甲乙丙C2H5CHOHCNC2H5CH2OHC2H5COOH③羟基羟基羧基2.(双选)已知柠檬醛的结构简式为:根据所学知识判断下列说法不正确的是(

)A.它可使酸性高锰酸钾溶液褪色B.能发生银镜反应C.与乙醛互为同系物D.被催化加氢的最后产物是C10H20OCD3.(双选)有机物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原成有机物乙,1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下氢气22.4L,据此推断乙一定不是(

)解析:有机物能发生银镜反应,说明该有机物具有—CHO,催化加氢后生成的有机物乙必定有-CH2OH结构,又1mol乙与足量钠反应生成H2为1mol,说明乙中含有2个—OH。答案:BC题目解析1­丙醇和2­丙醇都含—OH,都能与Na反应放出H2,因此A不可以;D都不能和银氨溶液反应,

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