有机物中碳原子的成键特点

关于有机物中碳原子的成键特点第1页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三1、你知道有机物种类繁多的原因吗？（1）有机物中碳原子间可以形成长短不一的碳链骨架(碳链或碳环）（2）同分异构现象的普遍存在第2页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三请你去寻找！4个碳原子相互结合可能有多少种方式？

第3页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三活动一：请用分子结构模型搭建甲烷、二氯甲烷的分子结构CHHHH二维结构

阅读“化学史话”思考：在19世纪中叶前为什么人们认为二取代甲烷（CH2R2）存在两种结构，而在实验中却只能合成出一种二取代甲烷结论：有机物是空间立体结构二、典型有机物结构的特点三维结构第4页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三球棍模型比例模型109º28ˊ甲烷分子的模型(CH4)CHHHH甲烷分子的结构：正四面体，键角109。28’

第5页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三CH4P4(白磷）109º28ˊ60º都为正四面体的空间构型，但键角有所不同，因原子所处的位置不同.第6页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4状态空间构型气态气态液态液态液态正四面体四面体四面体四面体正四面体正四面体正四面体第7页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三乙烷分子的模型①当碳原子与4个原子以单键相连时，碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键。小结：有机物结构特点第8页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三乙烯分子的模型(C2H4)约120º球棍模型比例模型C＝CHHHH②碳原子形成双键时－平面结构（双键碳原子和与之相连的四个原子处于同一个片面）乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角为120。小结：有机物结构特点第9页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型比例模型180º③碳原子形成叁键时－直线结构（两个叁键碳原子和与之相连的两个氢原子处在同一直线）键角180°H—C≡C—H小结：有机物结构第10页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三甲烷乙烯乙炔球棍模型比例模型空间构型键角空间各原子的位置2C和2H在同一直线上109º28ˊ4H位于正四面体的四个顶点，C在正四面体的中心120º

2C和4H在同一平面上正四面体形平面形直线形180º

第11页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三苯的特殊结构CCCCCCHHHHHH第12页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三碳原子的成键方式与空间构型四面体型平面型直线型空间构型分子成键方式CC＝CC≡C第13页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。小结：第14页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三活动四：思考：分析图2－2，碳原子以不同类型的键进行结合原子的时候，最多所能结合的原子数目1：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子2：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子

图2-2有机物中碳原子的成键取向三、有机物中碳原子的种类

第15页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三思考从前面的分析我们可以看到，由于碳原子最外层有四个价电子，必须要形成四条共价键，甲烷乙烯乙炔等分子中每个碳原子都以四条共价键和其他原子相连，但这些物质的结构为什么各不相同？第16页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三碳原子第一电子层有一条轨道，即1S轨道，S轨道最多能填充2个电子。第二电子层有两条轨道，即2S和2P，2P又有三条轨道，PxPyPz

,每条轨道最多能填充2个电子。碳原子的原子结构示意图碳原子的轨道表示式：C：1S22S22P2C：2S22Px12py12pz最外层排布：第17页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三S轨道P轨道第18页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三四、杂化轨道理论与有机化合物空间构型几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式有机分子CH4CH2=CH2HC≡CHC6H6碳原子轨道杂化方式sp3sp2spsp2分子空间构型正四面体平面直线平面碳原子发生反应时候，碳原子的轨道发生了杂化，轨道发生了改变。第19页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三1、SP3杂化一个2S轨道和3个2P轨道全部杂化。形成4个新的杂化轨道。每个杂化轨道各有一个电子。第20页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三甲烷分子中，碳原子以sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道成键。所形成的键是沿轨道的轴向方向叠加的，形成的键轴向对称，称为σ键（σbonds）。4个C—H键的键角等于碳的sp3杂化轨道的键角，即

109º28ˊ

。整个甲烷分子的形状为四面体，甲烷分子的轨道成键图以及球棍模型、比例模型如下图所示。

第21页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三乙烷分子中有2个碳原子和6个氢原子。其中2个碳原子均以sp3方式杂化，各以1个sp3杂化轨道相互连接形成C－Cσ单键，每个碳上的另外3个sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道形成3个C－Hσ键，其轨道成键图与球棍模型图、比例模型如下所示。第22页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三第23页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三2、SP2杂化1个2S轨道和2个2P轨道杂化形成3个新的杂化轨道，另外一个2P轨道不杂化，三个杂化轨道和没有杂化的轨道各有一个电子。第24页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三乙烯分子中的碳原子就是以sp2杂化轨道成键的。两个碳原子各以一个sp2杂化轨道相互重叠形成1个C－Cσ键，其余的sp2杂化轨道分别与氢原子的1s轨道形成4个C－Hσ键，这样，两个碳原子与四个氢原子处于同一个平面上。两个碳原子2pz轨道上的电子则在键轴平行的方向上侧面重叠成键，这样形成的共价键，电子云分布在乙烯分子所在平面的上下两方。这种键不同于σ键，不是轴向对称的，因此被称为π键（πbonds）。

乙烯分子的成键情况以及乙烯分子的球棍模型和比例模型如下图所示。乙烯分子C=C双键中的两个键是不等同的，一个是由sp2－sp2形成的σ键，由于轨道重叠程度较大，所以键的强度较强；另一个是由p－p形成的π键，由于侧面相叠，重叠程度较弱，键的强度较弱。第25页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三σ键：可以沿键轴旋转。

电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。π键：不能沿键轴旋转。

电子云分布在键所在平面的上下两方，呈块状分布，不能旋转。第26页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三3、SP杂化1个2S轨道和一个2P轨道杂化，形成两个杂化轨道，其他两个2P轨道不杂化。四个电子分布在四个轨道中。第27页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三乙炔分子中两个碳原子之间相互以sp－sp杂化轨道形成一个σ键，并各自用一个sp杂化轨道与氢原子的1s形成一个σ键，这样形成一个直线型分子。同时两个碳原子之间分别以2py－2py，2pz－2pz侧面重叠形成两个相互垂直的π键，这两个π键分别处于C－Cσ键的上下两方和前后两方。乙炔的成键情况与分子球棍模型以及比例模型如下图所示。第28页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三苯的特殊结构CCCCCCHHHHHH第29页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三第30页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三（1）甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子的位置。第31页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三（2）乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内第32页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三(3).乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。第33页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三(4)苯的平面结构

苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。第34页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_____个,位于同一平面上的原子数最多可能是________个练习3C=CHHCCHHHCCFFF410第35页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫（J.H.van’tHoff，1852—1911）和法国化学家列别尔（J.A.LeBel，1847—1930）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比·亨利克·范特霍夫送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家”。第36页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此，范特霍夫就开始“经营”自己的小实验室。他把父母给的零用钱和从其他亲友那里得到的“赞助”积累起来购买了各种实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一名化学家，1869年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。选择什么样的职业呢?在当时，化学作为一门学问已有很多人进行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化学的人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为了让他多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化学做为一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样做恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次，但是必须有一个结论才行呀。一天晚饭过后，父子俩又开始讨论这个老话题了。“中学毕业了，你打算上哪个学校?”父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。第37页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三

“学习化学对我比较合适，爸爸，你说对吗?”儿子说出了心里话。父母并不想让他成为一个化学家，而想把他培养成一名工程师。几经周折，范特霍夫进入了荷兰的台夫特工业专科学校学习。这个学校虽然是专门学习工艺技术的，但讲授化学课的奥德曼却是一个很有水平的教授。他推理清晰，论述有序，很能激发起人们对化学的兴趣。范特霍夫在奥德曼教授的指导下进步很快。由于范特霍夫的努力，仅用了2年时间就学完了一般人3年才能学完的课程。1871年，范特霍夫毕业了，他终于说服了父母，可以全力进行化学研究了。为了打好基础，找准研究的方向，必须拜师求教。范特霍夫只身来到德国的波恩，拜当时世界著名的有机化学家佛莱德·凯库勒为师。佛莱德·凯库勒是个传奇的化学家，他在梦中见蛇在狂舞，首尾相接，从而解决了苯环的结构。在波恩期间，范特霍夫在有机化学方面受到了良好的训练。随后，他又前往法国巴黎向医学化学家武兹请教。1874年，回到荷兰，在乌特勒支大学获得博士学位。从此他就开始了更深入的研究工作。第38页，讲稿共41页，2023年5月2日，星期三范特霍夫首先提出了碳的四面体结构学说。过去的有机结构理论认为有机分子中的原子都处在一个平面内，这与很多现象是矛盾的。范特霍夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的理论却遭到了一些权威人士的反对，当时德国有机化学家哈曼·柯尔比就是其中一个。这位老科学家倚老卖老，根本不愿学习新的东西。在没有认真研究的情况下，就毫无根据地把范特霍夫斥责了一顿。范特霍夫对这位才先生的高论嗤之以鼻，不与其辩论。这一下可气坏了老柯尔比，他跳着脚非要与范特霍夫