第章杂环化合物

第十八章杂环化合物(Heterocycliccompounds)构成环的原子除碳原子外还有其它原子的一类环状化合物。最常见的杂原子：氧、氮和硫。一.分类和命名[命名]音译名

编号从杂原子开始。遇两相同杂原子,则由带取代基(或H)的杂原子开始。含多个不同杂原子,则按OSN顺序编号。咪唑噻唑噁唑嘧啶

稠杂环的编号吲哚嘌呤喹啉5-硝基-2-呋喃甲醛N,N-二乙基-3-吡啶甲酰胺1,3,7-三甲基嘌呤-2,6-二酮

将取代基名称连同位号置杂环名前或名后。[环上有取代基的杂环]噻吩并吡咯萘并呋喃5-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑噻吩并[3,2-b]吡咯萘并[1,2-b]呋喃二.五元杂环化合物1.含一个杂原子的五元杂环化合物1)呋喃、吡咯、噻吩的结构与物理性质碳原子P轨道中有一个电子，杂原子P轨道中有两个电子，形成环状离域大键。电子数:6有芳香性。离域能环上氢核的化学位移出现在低场。偶极矩

[酸碱性]吡咯没有碱性,具有一定程度的酸性(pka=17.5)(1)亲电取代反应

杂原子具有+C效应，活化杂环。

亲电取代反应活性顺序：吡咯>呋喃>噻吩>苯。2)呋喃、噻吩、吡咯的反应

试推断呋喃、吡咯、噻吩发生亲电取代反应，比苯容易发生还是难发生？位比位活泼。亲电取代主要发生在位。

亲电取代发生在位还是位？[分析]中间体共振结构杂化体的稳定性取代呋喃、噻吩、吡咯的定位效应试写出齐5-踪蝶甲基互-2司-甲业氧基静噻吩仰和3吧-硝蛮基吡盒咯的竟一硝摘化产胳物的层结构式赏并解吼释之融。(2丝式)愚加成刑反应3)远呋挥喃、谢噻吩毙、吡务咯的槽制备1,帽4-宝二羰满基化锡合物售。Ts饼OH(或P2O5)，赛P2S5，N术H3档。4)竟呋哲喃、充吡咯驼、噻秩吩的码衍生蒸物(1轧)哗糠醛给出下会列反亿应的维产物们结构棵、名订称及膜反应做类型揉。灵菌疲红素厦卟胜吩胆卸色素夹原卟吩禾由四教个吡么咯和尺四个昆次甲娱基(简=CH赌)交替吊相连组馆成的先共轭等体系吼。卟吩伤呈平商面结仓构，士环中部间的嘉空隙炸里四妇个氮删原子可迁分别相以共搂价键多、配庸价键鸽与不谷同的买金属昼离子结梁合。(2情)价叶绿乱素、台血红捐素和雾维生牛素B122.六含诉两个专杂原翻子的浊五元悟杂环缎化合邮物吡唑里噻唑噁唑抓异噁脖唑(3时)翅电致地发光惩材料1)方.求结构打与物秤理性啊质[碱性]试推测噁唑妨与咪语唑及惹1,献2唑龟与相礼应的送1,哑3唑里的碱蒙性大轨小。<试比较领咪唑衫与吡睬咯酸鸭碱性框的不鞋同，史并指出出咪狂唑哪挨一个N原子是碱晴性中消心。[互变症异构]2)微唑丧的亲盒电取订代反捡应1,棒2-杆唑亲众电取温代发哥生在C-桃4位；1,娇3-唑主棋要发括生在C-柔4位。试分析稠中间含体正楚离子陆的稳草定性教材p8乒883)似唑腥的衍乘生物维生脉素B1青霉户素G三.洲六崭元杂流环化谣合物1)省结剧构与祥物理巩性质1.茧吡奋啶A.吡啶布有无肺芳香目性？B.吡啶洁是否灿具有忙碱性短？C.吡啶狸盐有径无芳弦香性策？D.为什渡么哌交啶的纯碱性洋比吡针啶强饼？问题环氮厅的碱手性与棚亲核痒性2)盲吡其啶环志上的死亲电忽取代锣反应反应役发生尖在抵位。喜、副位耕不发扎生反跑应。问题吡啶居的亲自电取确代反塔应活亚性是粗大于墓苯还虑是小葬于苯须？若发生加亲电衫取代巧,遍则反具应发佣生在螺哪一串个位挣？试通过喊共振拳式分瓜析中乒间体萌正离蹦子的困稳定奋性。教材p8码983)捡吡驳啶环吵上的兼亲核撞取代摩反应吡啶托环容惹易发递生亲异核取机代反巩应。、庄位码，以闲位饥为主丈。[分虑析中荣间体惩的共谢振结路构]负亲核旨试剂烂进攻位：教材动：9昌01[问夕题]3-注氯吡杜啶和CH3ON叶a能发忙生亲甲核取煎代反梢应吗？4)口氧六化与胞还原烟碱率(尼俯古丁限)举烟酸予烟往酰胺γ-吡啶构甲酸哌啶款(六窃氢吡肠啶)2.跌嘧扭啶N(惠sp2)。成环寸的碳壳、氮昂都以警一个P电子酒参与禾共轭伶。易驴发生顾亲核刮取代东，不窑易进防行亲顷电取身代。尿嘧预啶像胞嘧萌啶胸腺挪嘧啶脱氧予胸苷四.输吲耽哚、鸣嘌呤崇、喹剑啉、虑异喹日啉[试分奔析]亲电怀取代蚀发生钟在苯径环还吼是杂浆环上我?并指译出具拦体位广置。亲电蜘取代山主要姿发生冬在杂环众3位1.听吲不哚利血免平-吲哚朴丁酸色氨束酸2.系嘌狭呤两个耍互变善异构篇体的她平衡飞体系9H-嘌呤拖7H-嘌呤核酸柱中存裳在的装嘌呤鞋环系蹄：腺嘌股呤箭鸟嘌肿呤连腺嘌