植物体内有机物的代谢

关于植物体内有机物的代谢第1页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三本章重点和难点：一、植物体内有机物质的次级代谢；二、植物次级产物的合成途径。第2页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三第一节各类有机物代谢的相互关系蔗糖、淀粉等有机物来源于光合作用，通过呼吸作用分解产生各种中间产物。C3循环、EMP、TCA和PPP筑成了有机物代谢的主干。糖和脂肪、蛋白质、核酸之间都可以相互转变。丙酮酸、乙酰COA、α-酮戊二酸、草酰乙酸等中间产物起着枢纽作用。第3页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三PlantSecondary

Metabolism

PlantmetabolicpathwaysarelinkedTheselinkagesincludeseveralkeycarbon-basedprimarymetabolites(初级代谢物)Asplantsevolved,theyfoundnew(secondary)waystousemetabolitesRandommutationsleadtoavarietyofspecializedplantsecondarycompounds第4页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三葡萄糖多糖淀粉、纤维素半纤维素戊糖(Ru5P)→核苷酸→核酸DHAPPGAldPEP丙酮酸乙酰COA

α-酮戊二酸C3途径CO2草酰乙酸TCA丙二酰COA甘油+脂肪酸脂肪酚类、萜类化合物丙氨酸等酒精乳酸天冬氨酸族烟碱AMP、GMP谷氨酸族蛋白质卟啉(chl,Cyt)PPP第5页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三第二节植物体内的次级产物次级产物：是植物体内由糖类等有机物代谢衍生而来的物质。贮存在液泡或细胞壁中，是代谢的中产物，不再参与代谢。次级产物具有重要作用：⑴是植物生命活动所必需的，如IAA、GA；叶绿素和类葫萝卜素及花色素；木质素等，⑵是植物组织色、香、味的主要构成成分，⑶是药业或工业的重要原料。植物的次级产物可分3类：

酚类、萜类、含氮次级化合物第6页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三第7页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三萜类的种类：萜类是以异戊二烯(isoprene)为单位组成的，按其数目，可分为:

单萜(monoterpene)、倍半萜(sesquiterpene)、双萜(diterpene)、三萜(triterpene)、四萜(tetraterpene)、多萜(polyterpene)。

CH3

头CH2=CCH=CH2

尾一、萜类terpene第8页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三Terpenoids:ThelargestgroupFormedfrom5-Csubunits(isoprene)synthesizedfromG-3-P,pyruvate,andacetyl-CoACompoundshavefrom10to>40carbonsSometerpenoidshavefunctionsingrowthanddevelopment

Planthormones(gibberellins,abscisicacid)AccessorypigmentsinphotosynthesisMostterpenoidsactasherbivorydeterrentsandareaprimeexampleofa“biochemicalarmsrace”第9页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三Monoterpenes(C-10)

Pyrethroidinsecticides拟除虫菊脂Coniferresins松脂Plant-plantdefensiveCommunication防御沟通Deterpest

AttractpestpredatorsEssentialoils（Essentialoilsareoftenstoredinsurfaceglands表面腺细胞）第10页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三Sesquiterpenes(C-15)Herbivorydeterrents威慑草食动物(generalized)BitternessExamplesincludesagebrush山艾树andsunflower向日葵第11页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三Diterpenes(C-20)

Toxinsandirritants毒与刺激(generalized)Resinsfromsometreestosealherbivoreinducedwounds松脂封闭取食伤口Humanusehasadaptedthesecompoundstoanti-cancerdrugs(Taxol紫杉醇fromPacificyew紫杉)第12页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三Tri-terpenes(C-30)MorespecializedtoxinsSteroidinstructure结构类固醇ExamplesCardenolides–vertebratehearttoxins脊椎动物心脏毒素

Saponins

皂角苷–detergentlikestructure第13页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三植物体内重要的萜类物质：

挥发油：是单萜和倍半萜，樟树茎、柑橘果皮、薄荷植株等

棉酚：倍半萜，是重要的抗虫侵袭、抗真菌和细菌的物质

固醇：三萜的衍生物，质膜成分，植物蜕皮激素的成分

类胡萝卜素：四萜衍生物，有叶黄素、胡萝卜素番茄红素等，

橡胶：多萜化合物一、萜类terpene第14页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三二、酚类phenol种类：按芳香族环上带有的碳原子数可分为

简单酚类、木质素、类黄酮类、鞣质类和其它酚类主要的酚类化合物有：简单酚类：桂皮酸、咖啡酸、香豆素、水扬酸

木质素：没食子酸、木质素、

类黄酮类：花色素苷、黄酮、黄酮醇、异黄酮鞣质类：缩合鞣质和可水解鞣质第15页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三Phenoliccompounds

CommonelementisaphenolicgroupDerivedfromaminoacids,principallyphenylalanine（苯丙氨酸）第16页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三ExamplesofphenoliccompoundsandtheirrolesPhenylpropanoids（苯丙酸类化合物），具有苯环-C3的基本骨架。Allelopathiccompounds–inhibitplantgrowth（A为咖啡酸、阿魏酸）第17页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三Examplesofphenoliccompounds

andtheirroles

Furanocoumarins呋喃香豆素类(celery芹菜,parsnip欧洲防风草,andparsley欧芹)Toxicitytoinsectherbivores（草食昆虫毒素）UV-activatedtoxins：UVA（320-400nm）激发为高能电子态，插入DNA中，与胞嘧啶和胸腺嘧啶结合，阻断DNA转录和修复，导致细胞死亡。第18页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三Examplesofphenoliccompounds

andtheirrolesBenzoicacidderivatives（安息香酸派生物）Systemicresistancetopathogens（病原物系统抗性）第19页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三Plant“immunesystems”

Plant-wideresponsetoalocalinfectionMayinvolvebothtoxiccompoundslikeoxygenradicalsCanproduceamemoryresponse第20页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三Plant“immunesystems”

Phytoalexins（植物抗毒素）areaprimaryplayerinplantimmuneresponsePhytoalexinscanbeantimicrobialterpenoidsorphenolics（抗菌的萜或酚类）Synthesizedinresponsetoinfectionorattack第21页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三Jasmonicacid–Stressand

defensehormone

ProducedinresponsetoasignaltransductionpathwayInducessynthesisofotherdefensivecompoundsActivatesresponsesatthegenelevel第22页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三Examplesofphenoliccompounds

andtheirroles

Lignin木质素Reinforcingmolecule(esp.inwoodytissue)组成物质DecreasespalatabilityTannins丹宁Flavordeterrent威慑味道，如涩味Tea,blackberry,grape,appleModeofactionisviaproteinbinding蛋白鞣质结合第23页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三Examplesofphenoliccompounds

andtheirroles

FlavonoidsAnthocyanins（花青素）:Pigmentation(pollinatorattractant)FlavonesandFlavonols（黄酮和黄酮醇）:UVprotectionandbeeAttractant（引诱剂）：(nectarguides花蜜引导)Isoflavones（异黄酮）:Antimicrobial（抗菌）,antiestrogenic（抗雌激素）第24页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三三、含氮次级化合物生物碱(alkaloid)：核酸的组分，亦是维生素B1、叶酸和生物素的组分，它对动物有毒，可起防御敌害作用；是重要药物的有效成分，如奎宁、吗啡、利血平、阿托品等。含氰苷(cyanogenicglycoside)：豆类、禾谷类和玫瑰中较多，本无毒，但释放HCN。芥子油苷(mustardoilglycoside)：十字花科，本无毒，但水解后产生有毒物质。非蛋白氨基酸(nonproteinaminoacid)：不构成蛋白质的氨基酸，有毒性，有的阻止蛋白氨基酸的合成或吸收。第25页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三Nitrogen-ContainingCompounds:

OnlychemicalsimilarityisthepresenceofnitrogensomewhereinthemoleculeWellstudiedbecauseoftheirtoxicitytoanimalsandtheirmedicinalvaluePerhapsthemosteasily-recognizablegroupofsecondarycompoundsinplants第26页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三ExamplesofN-containing

compoundsandtheirrolesAlkaloidsAlargegroupofcompoundsfoundin20%ofallplantspeciesAllcontainaheterocyclicring杂环(i.e.,aringformedfromcarbonsandonenitrogen)Bestknownfortheirpharmacologicaleffectonanimals(动物药理学的效应)第27页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三Examplesofalkaloids

第28页，讲稿共31页，2023年5月2日，星期三ExamplesofN-containing

compoun