高中化学有机化学推断题与合成

其次轮专题复习

一一有机化学推断题与合成专题训练

I.co不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。美国近年来报导一种低温低

压催化工艺，把某些简洁的有机物经“银化”反响后可以最终产生一类具有优良性能的装饰性

高分子涂料、粘胶剂等，如以下图所示：

图中G（RCOOR'）有一种同分异构体是E的相邻同系物；而H有一种同分异构体则是F

的相邻同系物。DEtlCO和H按物质的量之比为1：2完全反响而成，其氧化产物可发

生银镜反响；H是含有4个碳原孑的化合物。

试推断：（1）写出B、E、G的构造简式

B：1，：G：

写出与G同类别的两个G的同分异构体的构造简式______________________________

（2）完成以下反响的化学方程式

©A+C0+H0—催化剂>

2

②F+D—浓/叫-»

③G一定条件>高分子化合物

2.避蚊胺（又名DEET）是对人安全，活性高且无抗药性的型驱蚊剂，其结

构简式为O-C-N（C2H3）2。避蚊胺在肯定条件下，可通过下面的合成路线I来合

成

路线I

DEET

路线n

S0CI

..Bftli—*RCOC1RC0C1+NH—>RCONH+HC1

依据以旧言息答复以下问题：3322

（1）写出D的构造简式________________。

（2）在反响①一⑦中属于取代反响的有______________（填序号）。（4分）

（3）写出F-B反响的化学方程式“（3分）

（4）写出符合以下条件的E的同分异构体：①苯环与羟基直接相连；②苯环羟基邻位有

侧链。

3.烽A能使酸性高猛酸钾溶液褪色，但不能与溪水反响。其蒸气密度是一样条件下

H密度的46倍。框图中B、C均为一澳代崎，且它们的苯环上的一硝化产物分别只有2种、

3种。E的分子式为CII0，它能与碳酸氢钠溶液反响放出气体。（框图中某些无机物已省略）

224

（UA的分子式为，B的构造间式为。

{2）E前百造简赢,F与D的加对A子庙窗三姿可能呈。

（3）写出C-D的化学方程式_________________________,反响类型为___________。

（4）10gA和丙三醇的混合物中含氢的质量分数为8.7%,则混合物中A和丙三醇的物

质的量之比可以为（填写字母选项）。

A.1：1B.2：1C.1：3D.3：2

4.A-J均为有机化合物，它们之间的转化如以下图所示：

试验说明：①D既能发生银镜反响，又能与金属钠反响放出氢气：

②核磁共振氢谱说明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；

③G能使澳的四氯化碳溶液褪色；④ImolJ与足量金属钠反响可放出22.4L氢气(标准

状况)。

请依据以上信息答复以下问题：

(1)A的构造简式为(不考虑立体构造)，由A生成B的反响类型是

反响；

(2)D的构造简式为;

(3)由E生成F的化学方程式为E中官能团有L填名称)，

与E具有一样官能团的E的同分异构体还有L写出构造简式，不考虑立体

构造)；

(4)G的构造简式为；

(5)由I生成J的化学方程式o

栈冉。吐的路缥

5.以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料

NaQH/H2OC。2

□(CHO)催化忖

g82回

警HOCHQ吐

①A的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约为0.9；

②同一碳原子上连两个羟基时构造不稳定，易脱水生成醛或酮:

C1

HQM

C--C

II

C1O

③C可发生银镜反响。

请依据以上信息答复以下问题：

(1)A的分子式为______________________；

(2)由A生成B的化学方程式为___________,反响类型是__________________；

(3)由B生成C的化学方程式为_________,该反响过程中生成的不稳定中间体的构造

简式应是；

(4)D的构造简式为，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙

酸的有(写构造简式)。

6.尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包

装材料，其合成路线如以下图所示(中间产物E给出两条合成路线)。

CH2=CH-CH=CH2a囚一..ANCCH2CH=CHCH2CN

0H2催化剂

。备血霜J翳早班回3NC(CH2)#N瑞呷

©一定条件

OO

-^-(CHjJ^C-NH-CCHzVNHfe

尼龙-66

完成以下填空：

(1)写出反响类型：反响②反响③

(2)写出化合物D的构造简式：______________________________________

(3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反响的化合物的构造简式：

(4)写出反响①的化学方程式：

(5)以下化合物中能与E发生化学反响的是。

a.NaOHb.NaCOc.NaCld.HC1

23

(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选)：

7、丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C"BrCl)和应用广泛的DAP树

352

脂;

-----*1C,H,BrCI

500Pa

HDAP单体片DAP树脂"

化合物B_gc“WHXCHOH|

o“催化剂1_I催化剂Aa

3n“住水网

脂与酯克发生如下酯交换反响：

RCOOR,+R"OHf11RCOOR"+R'OH〔R、R'、R”代表炫基)

(1)农药CHBrCl分子中每个碳原子上均连有卤原子。

352

①A的构造简式是__________

A含有的官能团名称是___________；

②由丙烯生成A的反响类型是___________

（2）A水解可得到D,该水解反响的化学方程式是。

（3）C蒸汽密度是一样状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为

碳60%,氢8%,氧32%,C的构造简式是。

（4）以下说法正确的选项是（选填序号字母］_________

a.能发生聚合反响，复原反映和氧化反映

b.C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个

cD催化加氢的产物与B具有一样的相对分子质量

dE有芳香气味，易溶于乙醇

（5）E的水解产物经分别子最终的到甲醇和B,二者均可循环利用DAP树脂的制备。其

中将甲醇与H分别的操作方法是__________

（6）F的分子式为CHO.DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位,

10104

该单体苯环上的一浪取代物只有两种。D和F反响生成DAP单体的化学方程式

8.A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有

的是香料。它们的构造简式如下所示：

请答复以下问题：

（1）写出B中官能团的名称____________________________；ImolB能与含

molBr2的澳水反响。

（2）既能使FeC＜溶液显紫色又能和NaHCO,反响放出气体的有（用A、B、C、D

填空）。

（3）按以下图C经一步反响可生成E,E是B的同分异构体，则反响①属壬_______反

响（填反响类型名称），写出反响②的化学方程式

（4）同时符合以下两项要求的D的同分异构体有4种

①化合物是1,2——二取代苯；

②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有一0）0—构造的基团

其中两种（G和H）构造简式如以下图所示，请补充另外两种。

0H0H

OACOOCH3〈OAOOCCH3

GH

(5)写出H与足量NaOH溶液共热反响的化学方程式.

9.某有机物甲和A互为同分异构体，经测定它们的相对分子质量小于100；将Imol

甲在0,中充分燃烧得到等物质的量的CO和HO(g),同时消耗112L0(标准状况)；在酸

性条件条将1mol甲完全水解可以生成1mo「乙和Imol丙：而且在曾定条件下，丙可以

被连续氧化成为乙。

(1)请确定并写出甲的分子式_____与甲属同类物质的同分异构体共有_______种(包

含甲)。

⑵经红外光谱测定，在甲和A的构造中都存在C=0双键和C-0单键，B在HI0,存在

并加热时只生成一种产物C,以下为各相关反响的信息和转化关系：

①ROH+HBr(氢溟酸)-^*RBr+H2O

RCHO+R'CHO

OHOH

r-~|HBr(氯溟酸)，△

OH"醇、向直定条坳高聚物G|

OH/HO

I

△H2/Pt

刀&^叫幽石痼联卡0-8皿(足量)〉叵

一(3)②酸密的曲冰型物一~感函:$0(4改的构差■卷式为:

(5)B―D的反响化学方程式为：___________________________________________

(6)写出C在条件①下进展反响的化学方程式：。

10.A为药用有机物，从A动身可发生以下图所示的一系列反响。A在肯定条件下能跟

醇发生酯化反响，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO溶，

液反响，但能跟NaOH溶液反响。

试答复：

(1)A转化为B、C时，涉及到的有机反响类型有；

(2)E的两种同分异构体Q、R都能在肯定条件下发生银镜反响，R能跟金属钠反响放

出氢气，而Q不能。Q、R的构造简式分别为：Q、R。

(3)气体X的化学式为，D的构造简式为；

(4)A在加热条件下与NaOH溶液反响的化学方程式为

HO

（HO-<^y-CH==CH—COOCH,CH2-/^>）

1咖啡酸苯乙醍J/是一种自然抗癌药物,

在肯定条件下能发生如下转化；

请填写以下空白。

（1）.D分子中的官能团是o

⑵.高分子M的构造简式是o

（3）.写出A-B反响的化学方程式：。

（4）.B-C发生的反响类型有。

（5）.A的同分异构体很多种，其中，同时符合以下条件的同分异构体有种。

①苯环上只有两个取代基；

②能发生银镜反响；

③能与碳酸氢钠溶液反响：

④能与氯化铁溶液发生显色反响。

2以下图所示为某些有机物之间的相互转化关系，其中A、B属于芳香族化合物，且B

不能使FeCl溶液显紫色，H是衡量一个国家石油化工进展水平标志的物质。

3

（3）写出反响③、⑦的化学方程式：

③

⑦

（4）B同分异构体有多种，任写一种同时符合以下条件的同分异构体的构造简式:

①是苯环的二元取代物②遇FeCl溶液显紫色③遇NaCO溶液反响产生无色气体

323

B分子式为CJ1*,的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某

试验室的科技人员设彳了"以下合成路线。

试答复以下问题：

(1)假设A物质与H发生加成反响，产物的名称为

C物质中含有的官露团名称是__________________.

(2)合成路线中反响③所属反响类型名称为；

(3)反响④的化学方程式为__________________；

(4)按要求写出E的一种同分异构体的构造简式。

要求：①属于芳香族化合物。②遇浓溟水能产生白色沉

淀。____________________________0

1甲氧普胺(Metoclopramide)是一种消化系统促动力药。它的工业合成路线如下［氨

基(-NH)易被氧化剂氧化］:

2

FG甲家,普胺

请答复以下问题：

(1)A物质既能与酸反响又能与碱反响，长期暴露在空气中会变质。A物质中所含有

的官能团除殁基外还有______________________________

(2)在B物质的同分异构体中，含有一NO,和手性碳原子且无甲基的取代苯构造的有_

种。

(3)反响②在合成过程中的作用是。

(4)反响③的另一种有机产物与制Cu(OH),悬浊液反响的化学方程式为

(5)A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反响，形成一个含八元环的物质I,

则I的构造简式为_______________;高聚物J由H通过肽键连接而成，则形成J的反响方

程式为：。

15、利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH)SO反响可以生成A,二者的构造简式如图。

324

0

CH0HCHOCHII

COCHI23/C-CH

:H-C、

O

HOCHOOCH

亮菌甲素有机碱A

试填空。

(1)“亮菌甲素”的分子式为:Imol“亮菌甲素”跟浓浸水反响时

最多消耗_piolBr；

(2)有机物A能发生如下转化，其中G分子中的碳原子在一条直线上。

ii.R-O-CH(——(R为脂肪煌或芳香煌的煌基)

①C~D的化学方窟式是：______________________________.«

②G的构造简式是：______________________。

③同时符合以下条件的E的同分异构体有__________种。

a.遇FeC〈溶液显色：b.不能发生水解反响，能发生银镜反响：

c.苯环上向一氯取代物只有一种，分子中无甲基。

写出其中任意一种的构造简式：______________________________________

16、糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症，以高血糖为主要标志。长期摄

入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。

(1)血糖是指血液中的葡萄糖(CH0)»以下说法正确的选项是(错选倒扣

6126-----------------------------------

分)

A.葡萄糖属于碳水化合物，分子可表示为C(H20),则每个葡萄糖分子中含6个H0

662

B.糖尿病人尿糖也高，可用制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖

C.葡萄糖可用于制镜工业

D.淀粉水解的最终产物是葡萄糖

(2)木糖醇［qOH(CHOH)对0H］是一种甜味剂，糖尿病人食用后不会上升血糖。请

推测木糖醇的一种化学在质(写上向方程式)：

(3)糖尿病人不行饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机物AoA的试验结果如下：

I、通过样品的质谱测得A的相对分子质量为60

II、核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中同性氢原子给出一样的峰值(信号)，依

据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醇(CH.CHOH)有三种氢

原子(图1)。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图2

-CH3

（4）糖尿病人宜多吃蔬菜和豆类食品。蔬菜中富含纤维素，豆类食品中富含蛋白质。

以下说法错误的选项是二一一（填序号，错选倒扣分）

A.蛋白质都属于自然有机高分子化合物，蛋白质都不溶于水

B.用灼烧闻气味的方法可以区分合成纤维和羊毛

C.人体内不含纤维素水解酶，人不能消化纤维素，因此蔬菜中的纤维素对人没有用处

D.紫外线、医用酒精能杀菌消毒，是由于使细菌的蛋白质变性

E.用自然彩棉制成贴身衣物可削减染料对人体的副作用

（5）香蕉属于高糖水果，糖尿病人不宜食用。乙烯是香蕉的催熟剂，可使澳的四氯化

碳溶液褪色，试写出该反响的化学方程式：__________________________________________

参考答案

1.答案

(1)B：CH=CHE：CH=CH—COOHG：CH=CH—COOCH；

HCOOCHCH=CH'CHC()OCH=CH

2232

催化剂•，

浓H、SO,一

△10

(2)①CH二二CH+CO+H0CH=CH-COOH

②CHCHCOOH+CHOHCHCHCOOCH+H0

33232

③nCH=CHC00CH[CH一滤阿丰

2：2n

COOCH

3

2.答案

CWCl

37

!

<)<J—CH31

能比辆r

(3)2——•△・二・、・I>,

CH3CH,

OH

(4)OH,

（5）有机反响副产物较多，步骤多，产率低

3.答案

⑴

叫Br-Z^V-CH3

⑵1I00CC00H72^162

⑶+NaOH吧CHi°H+NaBr

水解反响（或取代反响）

(4)A、B、C、D

4.答案

(I)BrCHjCH-CIKHjBr取代（或水

(2)JIO^^^CHO

/

<3)HOX、SXOOHV^丝，C>=0*H/)股基.

''^'k-COOHx.x^COOHIKKxxLc00H小COOH

Q

AHOO«

0——oZ

(S)

5.答案:

(1)CM。(1分)

⑵小。%+3CI;

取代反应

HOH2C-^-y-C：HO+SNaCI，出。

(3分)

6.答案

(1)氧化反响缩聚反响

(2)HNOOC(CH)COONH

4244

OHCCHCHCF^CHCHO

(3)6H2OH(合理即给分)

CH2=CH-CH=CH2+CI2-——-CH2CH=CHCH2

⑷61&

(5)d

G+H2O盖％COH

(6)7加热、加乐W(合理即给分)

7.答案

(1)①CHCHCHa碳碳双键、氯原子②取代反响

22

\«OH

(2)CIL=CH(：H;(：I♦Hg-yCH产+HCI

(3)CHJIOOCILCHxCH,

(4)acd

(5)蒸储

(：(M)Clh和纲.飞COOCH,CII=UII:

(6)2CH,=CHCH3)H+(XMM：!!,ACOOCHjCH=CH；+2CH,OH

8.答案

(1)碳碳双键、(酚)羟基4

(2)D

/_\浓硫酸/~\

⑶氧化:(O>CH2cH2coOH+CH3cH20H〈O>CH2cH?COOCH2cH3+H2c

(1)CHO(2)3(3)消去反响

482

OOH

(A}III

l"CH3C—CHCH3-ECH2—CH3n

L—

OHOHCH3

-C00CHCH00C-

2^)>—COOH+CH3CH—CHCH3「浓［微,<2^^O+2出。

CH3

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH-^>CH3COONH4+3NH3+2Ag(+H2O

10.答案

(1)水解反响（或取代反响）

(2)Q：HCOOCH

(3)CO

2

(4)

+CH3coONa+2H2。

11.答案

⑴羟基（或-OH）(2分)

⑵-ECH-CH2^(2分)

(3)H=CH—COOH+CH30H^^

OH

CH=CH-COOCH3+H20(3分)