学年高一化学人教必修二辅导与检测课件 第章 第节 第课时 苯

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时苯有机化合物情境导入课标点击典例精析课时训练知识导学

第2课时苯

芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期，这类化合物大多数是在挥发性香精油、香树脂，以及其他具有香味的物质中发现的。例如，从安息香胶内取得安息香酸(C7H6O2)，从苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯来自于tolu(南美洲的一种学名叫Toluterebaisamum的乔木)香脂，等等。当然，这种以气味作为分类的依据是很不科学的。后来发现的许多化合物，就其性质而言应属于芳香族化合物之列，但它们并无香味。因此，现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名词，但已经失去了它原来的意义。我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中含有苯环的化合物，如苯甲醛。芳香烃是指分子中含有苯环的烃，它仅含碳氢两种元素。苯是最简单的芳香烃，它有什么结构特点？又具有什么性质？1．了解苯的物理性质及重要用途。2．掌握苯分子的结构特点。3．掌握苯的化学性质。苯的分子结构1．分子结构分子模型分子式结构式结构简式________________________________C6H62.结构特点(1)苯分子为平面____________结构。(2)分子中6个碳原子和6个氢原子__________。(3)6个碳碳键________，是一种介于____________之间的特殊化学键。完全相同单键和双键正六边形共平面苯的性质1．苯的物理性质颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔、沸点密度__色____气味__体__毒____溶于水熔点、沸点较低，用冰水冷却可凝结成_________比水__无色晶体无特殊液有不小2.化学性质明亮浓烟3．苯烦的同土系物歪、芳辫香烃斜及芳刷香族郑化合嘱物取代借加成苯环苯环应用弄思考寄：1.分子滚中所矩有原雄子可量能共药平面敌吗？所以2．从苯疏的结译构式锣来看签，苯叉分子乔中化智学键尿是单伍键和娇双键展交替兽的，灶真的铅是这劫样吗祖？试瞎以实贷验证续明之从。提示：苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键，并不是单键和双键交替的，我们可以通过以下实验来验证。现象：溶液分层，上层为红棕色，下层几乎没有颜色结论：苯不能使溴水因发生加成反应而褪色解释：苯分子结构中不含有碳碳双键3．苯的昌硝化狐反应弯实验据中，报浓H2SO4的作矩用是另什么泪？如竟何配停制浓H2SO4和浓HN蠢O3的混释合物拾？提示储：浓H2SO4的作眨用是铅催化沟剂和自吸水猴剂。千将浓H2SO4沿容塞器壁汪慢慢盈注入沫浓HN境O3中，煌并且仿不断少搅拌明直至锁冷却草至室最温。4．苯不哑能和饺溴水宏反应督，只蝇能把各溴从躬水中寺萃取器出来厉而使葱溴水量褪色集；但肚是苯搁和液霜溴在Fe珍Br3催化抹作用猎下能登发生束取代额反应务。怎鉴么验扎证该保反应违是取莫代反宜应而帜不是舱加成祸反应排呢？提示环：发生晒加成浮反应穗时不绳会产特生溴吉化氢磨，而贺发生东取代纺反应捉时生棉成溴秘化氢般，所雹以用启硝酸扛银溶驾液检挠验反疮应中挪挥发谷出来吐的无流色气最体，挥若有锹淡黄扬色沉互淀生驾成，耻说明乡丰发生城的是拐取代烤反应促。综合筛拓展一、呢苯与径溴反容应的凡注意冬事项1．苯只页能与菠液溴窄反应胀，不那能与细溴水胜发生磁反应部。但脖苯能另将溴居水中厚的溴捷萃取副出来域而分秤层，歼上层(苯层)显橙鞠色或然橙红爆色，岸下层(水层)为无系色。2．反绒应中坛加入惑的是Fe，但琴实际六上是Fe与Br2反应写生成伸的Fe抖Br3起催胜化作梳用。3．实品验制参得的燥溴苯泪因含览杂质阴溴而悄显褐码色，览除去冰溴苯串中溶饶解的兔溴需撑用稀滩氢氧含化钠紧溶液绞反复惠洗涤峰、分波液得削纯净计的溴堂苯。4．反珍应的声实质络是苯池环上液的氢昏原子筹被溴猫原子认取代修，生板成溴献苯和HB蝇r。生抢成的HB衬r可用Ag轻NO3溶液刮检验辩，证贺明发以生的罢是取烦代反盆应而泳非加鼻成反付应。二、绳苯的悼硝化锹反应限实验废操作始的注吐意事六项1．浓傅硫酸烘在该吗反应殃中的全作用枕是作糠催化贝剂和型吸水素剂。2．硝赌化反设应的感温度沟在50℃～60℃，应姨用水症浴加耕热。3．实春验中钩反应第物加曲入顺户序：沿一定叹要注策意先肺取浓湿硝酸障，之闭后将狸浓硫光酸沿纺器壁嘴缓缓漆注入国浓硝袍酸中幻玉，并肥振荡猾使之轿混匀挽，待恒浓硝台酸和解浓硫茎酸的粱混合索酸冷干却后牺，再乐慢慢凶滴入容苯。4．粗仰硝基糖苯因卫溶解邪有浓钟硝酸斗分解旨产生敬的NO2而呈清淡黄勿色，称提纯座的方填法是冶用碱撞溶液饥洗涤姑后分平液。三、穿甲烷际、乙布烯、玩苯的纠比较甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6状态气体气体液体碳碳键型碳碳单键碳碳双键介于单键与双键之间的独特的键空间结构正四面体平面形平面正六边形物理性质无色、无味的气体，比空气轻，难溶于水无色、稍有气味的气体，比空气轻，难溶于水无色、有特殊气味的液体，比水轻，不溶于水取代反应能不能能加成反应不能能能燃烧(100℃以上)体积不变体积不变体积增大使溴水褪色不能能不能反应，但能使溴水因萃取而褪色使KMnO4(H＋，aq)褪色不能能不能用途①作燃料；②作有机化工原料①重要的有机化工原料；②植物生长调节剂①重要的有机化工原料；②常作溶剂四、汪各类兰烃与略液溴称、溴悉水、输溴的斧四氯什化碳惨溶液莫、酸臭性KM队nO4溶液挺反应康的比谋较液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下取代不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴层褪色不反应，互溶，不褪色不反应烯烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶，不褪色不反应尝试兼应用1．往慕苯中龙加入兼溴水碌后溴谊水层蔽颜色燥变浅放，这截是由炉于()A．溴级挥发醋了B．发啦生了勇取代械反应C．发刃生了旋萃取愧作用D．发唤生了蔬加成区反应C2．通汽常情坊况下欢，苯脆的化科学性生质较帜稳定化，这润是由桶于()A．苯收不能脖使酸颤性KM援nO4溶液帽褪色B．苯悬不与按溴水拖发生席加成禁反应C．是医由苯胡的分蓬子结疲构所携决定庸的D．苯斥是芳桶香烃C3．下寺列物枯质在倒空气仅中燃嗽烧，否会产彩生浓畜烈黑枝烟的易是()A．乙按烷B．乙休烯C．甲著烷D．苯解析惠：苯含俩碳量识高，稠故燃里烧不府充分图产生辈黑烟终。答案障：D一、川苯的鬼结构能说贤明在卸苯分珍子的像平面荡正六诉边形探结构出中碳巷碳键拦不是婆单、柄双键悬交替粮的事共实是()A．苯汗的一兽元取钱代物隆无同骄分异毕构体B．苯苹的邻眠位二谋元取千代物阁只有职一种C．苯急的间旧位二雾元取把代物监只有氏一种D．苯唯的对输位二访元取快代物炉只有谢一种解析距：不论东苯的调实际杰结构台中碳家原子疤之间芬是单作、双秀键交鸡替还诞是介溪于单胞、双许键之删间的卡独特蓄的键闷，其尝一元袍取代漆物都伶只有津一种柏，所勉以苯份的一观元取检代物绘无同昌分异光构体妈，不倡能说斩明苯据的结诱构中抄碳碳乌键的接差别诱，故A项不定对。林假如挑苯分兴子中克碳原桨子之轰间是毫单、酿双键值交替交的，凯那么庙其邻唯位二到元取资代物贷中有恶取代编基的暑两个守相邻球碳原伸子间垒一种禁情况之是双龟键，轮一种耀情况对是单阁键，弓这两俊种结脂构就纵应是逆不同牧的物泻质；梦假如碑苯分诵子中解的碳测碳键与都是雹相同迎的，缝其邻昼位二才元取伴代物姥就只发有一衫种；楚反过掠来讲盗，苯卡的邻愁位二拌元取赤代物购只有魔一种盗，正黑说明印苯分血子中蓬的碳款碳键券不是惩单、饭双键交替乔的情炭况，劫故B项正均确。络同理岂，苯龙的间矩位和兵对位帆二元俊取代卷物中阶，不龟论碳遍碳间鹿是单狭、双浪键交仁替的射，还喂是介懒于单辣、双考键之愧间的懒键，离结构吩都只些有一费种，皱说明C、D两项饥都不蹈正确翅。答案蛇：B名师原点睛：因苯敢的凯容库勒奶式为暖，往过往会腿误解葡为苯答分子退中是史单键狱、双顶键交欺替的倦，其愈实，息苯分兔子中狂所有寒的碳蜜碳键裤是完泡全相笑同的确，因嫌此，炊苯并非不能百与溴不水、呀酸性KM质nO4溶液礼发生舍反应壮。但青在分机析苯柜的不乎饱和取程度默时，屯可以钩看做棍是苯夹分子芳中存前在三酒个双楼键，惜因此运，苯贤与H2发生歇加成轮反应款时，闲物质仍的量舌之比膏为1:浮3。变式轿应用1．(双选专题)下列鹿关于腰苯的宵叙述故中，筐正确蜓的是()A．苯咳分子炒为平剧面正揉六边京形结帝构，6个碳正原子锈之间都的键事完全膜相同B．承表示择苯的糊分子纱结构海，其司中含扎有碳设碳单窜键和适双键构，因想此苯观的性斗质与础乙烯高的相唐似C．苯龄的分包子式浴为C6H6，分诵子中肃氢原峰子个达数虽番然比晃较少靠，但睡苯不悉能与拔溴水方反应D．苯梨在一错定条挪件下瞧能与写浓硝耍酸发司生加舞成反另应，扬生成垫硝基托苯解析址：苯的拖分子轿结构篇中碳隆碳键滋相同溜，所蹈以呈忆平面早六边冬形结影构，A项正稳确；倘虽然遗可以妨用顾表示重苯的匙分子通结构跪，但每苯分朱子中宽并不设存在据碳碳悟双键馅，所击以苯灯与乙占烯的邻性质值不同抖，B项错附误；悬苯不痰能与补溴水蜂及酸匪性高散锰酸语钾溶茄液反棚应，C项正伯确；滨苯与斗浓硝暂酸的猫反应续属于毙取代庸反应僻，D项错茧误。答案栏：AC二、纸苯的截性质下列昌关于竟苯的壁性质诱的叙熄述中起，不喜正确预的是()A．苯弹是无死色、优带有争特殊列气味哈的液金体B．常添温下纤苯是怀不溶石于水踏且密雅度小锡于水飞的液盖体C．苯旗在一草定条改件下锻能与缩慧溴、泡硝酸吓发生切取代砖反应D．苯面不具禾有典释型的鲁双键农所应俗具有就的加卖成反月应的撞特征爽，故帝不可冈能发跃生加厨成反侮应解析写：苯是应没有闹颜色束、带找有特湾殊气迟味的返液体肝，苯扮有毒角，不注溶于局水，欺密度增比水道小，秧熔点病是5.叨5℃，沸菜点是80石.1℃。苯怕在铁恨粉作扬催化勾剂的伶条件势下和纵液溴扔发生辫取代丙反应冶；在般浓硫灰酸催圣化作托用下壮与浓烂硝酸海发生秧取代骑反应明；在科一定太条件足下，遵苯还净可以轨和氢础气发色生加水成反灶应生爸成环抚己烷眉。故顶选项D错误娘。答案勒：D名师透点睛具：苯与误溴发播生的腹卤代高反应南、苯赏与硝刻酸发变生的鸭硝化模反应僻，都玩属于赤取代孟反应照。苯丸不易毯发生柿加成单反应浓，但拐一定塘条件顶下能良与氢厉气加普成生肝成环拜己烷何。变式砍应用2．苯芒乙烯(投)兼有在乙烯律和苯畏的化乞学性旗质。超下列裂有关翻苯乙挖烯化风学性叫质的填叙述温中，说错误之的是()A．能回催化军加氢闯，能凝使溴权的四杠氯化趟碳溶售液褪毁色B．能秧使酸挂性高因锰酸妙钾溶胁液褪煌色C．有侧催化陕剂存趁在时乡丰，在管苯环狭上能质发生性取代宏反应D．在雕空气堪中不类能燃莲烧解析裙：苯乙惑烯中乐含有栽碳碳们双键忠和苯村环，舒能和H2发生押加成扛反应告，能贡使溴柏的四辈氯化跌碳溶租液褪铁色，证一定润条件秃下可梳发生件苯环靠上的冤取代坐反应腊。苯鼻乙烯欠在空保气中概能燃萝烧生丸成CO2和H2O。答案原：C三、完有机道物分逃子中敢原子谎共线静、共段面问榜题已知C—章C键可胞以绕渣键轴祖自由俭旋转耍，结球构简绪式为的烃鸭，下池列说减法中汽正确劝的是()A．分雪子中乡丰至少顾有9个碳碗原子腾处于饭同一声平面凳上B．分失子中翅至少口有11个碳衰原子单处于禾同一皂平面财上C．分沉子中贤至少辫有16个碳汉原子友处于雁同一驴平面异上D．该征烃属备于苯蚊的同宴系物解析泡：在苯塞分子求中的12个原附子，延一定恋共平好面，棕此分泄子中窜两个杆苯环巾以单须键相柄连，柿单键泪可以姿旋转毯，所横以两虏个苯锻环不槐一定篮共面谜，但反苯环晴中对趣角线妈上的4个碳堵原子浙应在异一个俯平面拳上，室因此辽该分奶子中宜至少章有11个碳累原子者处于弄同一个平面挡上，有所以B项正挪确，A、C两项捡不正翻确；副该烃限分子夕结构合中有2个苯秃环，麻不属钟于苯蔑的同顿系物段，所塑以D项不惧正确溜。答案印：B名师程点睛鬼：记住识几种瓣简单崇有机插物分源子的坦空间诞构型尸是关顷键：①甲烷炊为正甩四面魄体结蜂构，C原子滨居于磁正四柏面体绑的中妇心，5个原垦子中届最多涉有三拨个原泊子共衡平面悠；②乙烯桐为平圣面型伤结构洲，分忆子中面的6个原征子处趁于同典一平顿面，浸键角咳都约钩为12吵0°；③苯为交平面树型结锁构，贵分子云中12个原腐子都坚处于窝同一赚平面饱内。同时强要掌咸握解乏题的纹方法森：①以上3种分努子中浅的H原子吊如果贷被其搭他原去子所蚕取代糊，则功取代越后的课分子察构成详基本骄不变狱；②共价殖单键男可以配自由承旋转答，共恰价双章键和愧共价辱三键桶不能欺旋转隶。变式缘瑞应用3．下汪列分苦子中瓦，所持有原凳子不浑可能宽处于距同一盒平面支上的隐是()A．C2H4B．CS2C．NH3D．C6H6C水平茎测试1．下秃列液视体分私别和界溴水侄混合旺、振参荡、踏静置尸分层扮，水娃层和导油层菊均为北无色唯的是()A．苯B．CC呆l4C．Na饮OH溶液D．乙斗烯解析字：苯、CC题l4都能亦萃取康出溴骑水中矿的溴静，在尖油层毫中显去橙红营色，Na算OH与Br2反应萌，不倡分层悼，乙赖烯和轻溴水脚发生著加成投反应者，生恩成二捕溴乙股烷，温水层脆和油影层都税无色娃。答案检：D2．下娃列物惯质用哗苯作嚼原料贿不能臭通过豆一步来反应搞制取贼的是()A．己旋烷B．环棵己烷C．溴劝苯D．硝拔基苯解析剪：苯与H2在一驱定条学件下星发生外加成散反应泉生成锯环己太烷而帜非己党烷；明苯与响液溴财在Fe磨Br3作催绞化剂慕条件维下反难应生糠成溴恢苯；旅苯与衫浓HN适O3、浓H2SO4共热织可生识成硝蠢基苯锐。答案旁：A3．下巨列有挺关苯境的叙爆述中禁，错跟误的武是()A．苯似在催仪化剂监作用执下能蔬与液萝溴发览生取估代反锤应B．在讽一定倒条件超下，神苯能蹦与氢蓝气发刻生加点成反娱应C．在脖苯中苍加入歌酸性外高锰择酸钾佣溶液英，振乒荡并孕静置别后下段层液法体为巷紫红个色D．在熔苯中竞加入框溴水误，振朵荡并盆静置爱后下泊层液旨体为骨橙色解析精：A项，咳苯在Fe绢Br3作催松化剂全条件疮下能两与液茎态溴生发生鞋取代喊反应痰；B项，竹一定恩条件般下苯骑能与H2发生起加成典反应哪生成质环己宴烷；C项，狸苯不效能使市酸性KM市nO4溶液吐褪色逼，与KM究nO4溶液脾混合致后会奥分层沈，苯顾在上它层；D项，锐苯能环萃取午溴水场中的Br2使溴筐水褪酿色，局由于铅苯的隙密度鲁比水依小，盗因此冈液体乡丰分层浑后有惑机层胆在上帐层，竖上层踢为橙僻色，亮下层忆近于倡无色嘱。答案过：D4．下反列物寨质中盟，分阿子内垂所有泉原子摆在同趟一平辅面上慰且不援能使英酸性偷高锰左酸钾贡溶液披褪色飘的是()A．乙右烯B．乙爬烷C．甲械烷D．苯解析凭：解答示本题闹需注凡意题育设条梅件，楚一是浙所有承原子铜在同刊一平翼面上告，二汗是不耳能使绳酸性瞒高锰搁酸钾啊溶液车褪色滨，两套个条苹件都怕满足承的才率符合柏题意垮。乙者烯分按子中房诚的2个碳宪原子瘦和4个氢达原子异在同汤一平杜面上蒙；乙炮烷、抚甲烷馋分子衣中最查多有3个原寨子共逼面；健苯分执子中仰的6个碳靠原子岗和6个氢奖原子毯在同讲一平奶面上规。但沙乙烯胃能使梁酸性雅高锰啊酸钾掘溶液柜褪色唇，而欢苯不险能使猎酸性桑高锰犯酸钾踢溶液森褪色离。答案兵：D5．(2攀01懒1年雅垫安检仙测)下列吸变化棉是通灭过取袋代反缓应来做实现蝇的是()D6．A～G是几伴种烃愧分子捕的球册棍模练型，吸据此挥回答疼下列嗽问题伪：(1撕)常温钱下含虽碳量柱最高绿的烃血是__翅__盼__啊__。(2背)能够称发生封加成灿反应腿的烃滔有__赞__剩__处__种。(3龟)一卤哀代物悉种类鉴最多踪蝶的是__咱__床__满__。(4助)等质句量的患上述吴七种映烃，央完全况燃烧架时消烟耗O2最多锻的是__安__溪__邪__。等扰物质棵的量截的上劫述七租种烃摸，完滥全燃恢烧时植消耗O2最多桶的是__满__赔__四__。(5躺)在12位0℃，1.辨01×105Pa下与舅足量O2混合叶点燃占，完剂全燃参烧后劝气体辫体积盆没有夫变化箭的烃闯是__贷__袜__斑__。(6庙)写出F发生逝溴代蜡反应降的化侨学方富程式__大__童__倘__兼__胳__浅__转__糕__突__患__坟__汁__法__验__残__逆__伴__。能力验提升7．在①丙烯抄、②氯乙敬烯、③苯、④甲苯印四种母有机均化合便物中而，分巾子内孔所有塑原子边均在相同一续平面身的是()A．①②B．②③C．③④D．②④解析龄：CH3CH旱==极=C锅H2分子围中，谦一定羞有6个原捞子共疤面，扶甲基近上所捎有原哨子不仇能共凡面；激氯乙榜烯可风以视掉为乙纯烯分仗子中逮一个引氢原班子被亿氯原赔子取腐代，懂分子翼中所丘有原蛇子共络面；烛苯分庸子呈铃平面腐正六岗边形锡，碳业氢键蛋角为12仙0°，分苍子中捐所有践原子江共面光；甲许苯中毯甲基释是四便面体缩慧结构票，不偿可能夺所有懂原子援共面瓶。答案址：B8．分形离表归格中身混合器物选畜用的夏方法梳及理部由均阀正确匆的是()编号混合物(括号内是杂质)分离方法原理A溴苯(溴)分液互不相溶的液体BKNO3(NaCl)溶于水，过滤难溶物颗粒较大C硝基苯(苯)蒸馏互溶液体沸点不同D食盐(沙粒)加热沙粒熔点高C9.分别或取一犬定量玩的甲喜烷、尘乙烯元、苯煤，完裕全燃涨烧后禽都生的成xmo倦l昌CO2和ymo衣l筹H2O。(1签)若x＝y，该铅烃是__镰__臂__咏__。(2宰)若x＝2y，该积烃是__争__没__擦__。(3恭)若2x＝y，该粪烃是__篇__效__坟__。10．已营知苯桌与液驻溴的亲反应常是放帮热反肃应，稼某校由学生吓为探践究苯盾与溴傍发生杀反应亚的原块理，病用如嫂下图湾所示伶装置怜进行广实验炕。根据捷相关迅知识筹回答爬下列扯问题牢：(1诸)实验图开始串时，耻关闭K2，开矛启K1和分堆液漏泽斗活悠塞，世滴加租苯和狭液溴去的混暑合液侨，反旦应开县始。刊过一驼会儿忙，在拼装置Ⅲ中可到能观数察到槽的现徒象是__孔__饱__棋__胆__填__壤__卡__幅__见__欢__忆__黑__保__夕__档__隔__奇__仿__震__淘__啄__筐__看__增__冶__白__迎__团__斜__报__沈__亲__命__雁__翻__。(2婶)整套衔实验季装置桶中能愚防止侮倒吸存的装鬼置有__渠__讯__辜__绸__蕉__丽