药物所研究生课件生物碱详解

药物所研究生课件生物碱详解演示文稿本文档共125页；当前第1页；编辑于星期一\20点25分（优选）药物所研究生课件生物碱本文档共125页；当前第2页；编辑于星期一\20点25分2023/6/293历史

1803年Derosne首先从鸦片中分离得到生物碱那可汀（narcotine）。

1806年德国学者F.W.Sertürner从鸦片中分离得到吗啡碱。

1810年西班牙医生Gomes从金鸡纳树皮中分离得到结晶cinchoine以后证明主要是奎宁（quinine）和辛可宁（cinchonine）的混合物。本文档共125页；当前第3页；编辑于星期一\20点25分2023/6/294

目前分离得到3万多个，1872个骨架。临床应用的生物碱有100多个。开发的药物约占全部植物药的46%。随后从植物中发现：士的宁（strychnine），马钱子碱（brucine），吐根碱（emetine），咖啡碱（caffeine），秋水仙碱（colchicine）等。本文档共125页；当前第4页；编辑于星期一\20点25分分布

较广泛主要存在于高等植物中，特别是双子叶植物中，有186个科的7231种植物含有生物碱。

茄科洋金花、颠茄、莨菪防己科粉防己、北豆根罂粟科罂粟、延胡索毛茛科黄连、乌头小檗科三棵针豆科苦参

石竹科，番荔枝科，夹竹桃科，菊科，紫草科，黄杨木科，卫矛科，蝶形花科，樟科，百合科，胡椒科，禾本科，茜草科，芸香科。本文档共125页；当前第5页；编辑于星期一\20点25分单子叶植物较少含生物碱，主要分布在兰科、百合科（贝母属）、石蒜科。裸子植物含生物碱很少，主要分布在红豆杉科、三尖杉科、麻黄科。低等植物含生物碱的更少。蕨类（木贼科、卷柏科、石松科等）、菌类（麦角菌）、地衣、苔藓（简单吲哚类）。动物界只发现个别动物含有生物碱，如:蛤蚌毒素（saxitoxin），蟾蜍碱（bufotenine），河豚毒素（tetrodotoxin），麝香吡啶（muscopyridine）等。本文档共125页；当前第6页；编辑于星期一\20点25分2023/6/297

存在特点

生物碱一般含量低，多集中在某一部位。同种植物中往往含有数种甚至几十种结构类型相同或不同的生物碱。同科同属植物中的生物碱也往往属于同一结构类型。同种植物中，生物碱的有无或含量多少受生长条件与气候等因素的影响。本文档共125页；当前第7页；编辑于星期一\20点25分2023/6/298存在形式

以有机酸盐形式存在有一定碱性的生物碱；草酸、柠檬酸盐；少数以无机酸盐形式存在，如盐酸小檗碱、硫酸吗啡等。以游离态存在少数碱性极弱的生物碱，如那碎因、那可丁，酰胺类生物碱；其它N-氧化物（吡咯里西啶类一野百合碱）、生物碱苷（少数单萜吲哚、甾体生物碱）、亚胺或烯胺等。

本文档共125页；当前第8页；编辑于星期一\20点25分2023/6/299生理活性

显著，特殊。镇痛作用：吗啡,延胡索乙素解痉作用：阿托品抗癌作用：长春碱,紫杉醇,喜树碱,三尖杉碱

解热镇痛：奎宁抗菌消炎：小檗碱平喘作用：麻黄碱治疗老年性痴呆：石杉碱甲，黄皮酰胺本文档共125页；当前第9页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2910生物碱是从生物体中初级代谢产物氨基酸通过生物合成途径形成的次生代谢产物。形成生物碱的氨基酸：鸟氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、组氨酸和邻氨基苯甲酸等。甲戊二羟酸和乙酸酯第二节生物碱生物合成本文档共125页；当前第10页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2911

环合反应一级环合反应内酰胺形成希夫碱形成反应Mannich碱形成反应加成反应次级环合反应酚的氧化偶联反应亚胺盐的次级环合反应

生物碱生物合成的基本原理C-N键的裂解内酰胺开环Hofmann降解VonBraun降解C-C键的裂解本文档共125页；当前第11页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2912内酰胺形成肽类生物碱的生物合成

氨基酸分子中的羰基须先被ATP或CoA酶催化激活后再与分子内（间）氨基反应生成内酰胺。

本文档共125页；当前第12页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2913希夫碱形成反应羰基与胺反应形成希夫碱吡咯类、托品类、吡咯里西啶类、哌啶类、喹喏里西啶类等生物碱的生物合成。本文档共125页；当前第13页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2914Mannich碱形成反应胺（一级胺，二级胺或氨）、醛和负碳离子（含活泼氢的化合物）的缩合反应为Mannich反应，又称氨基甲基化反应，其产物为Mannich碱。苄基异喹啉和吲哚类生物碱的生物合成。本文档共125页；当前第14页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2915

加成反应特指一亲核氨基与芳香或醌类体系中亲电的加成反应。本文档共125页；当前第15页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2916

酚的氧化偶联反应酚自由基的形成

植物体内含有酚羟基的化合物经酶的氧化形成酚自由基。

本文档共125页；当前第16页；编辑于星期一\20点25分自由基偶联形成C-C键、C-O键和C-N键本文档共125页；当前第17页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2918

在异喹啉类生物碱的生物合成途径中，由苄基四氢异喹啉形成双苄基异喹啉生物碱时，是分子间的氧化偶联反应；在形成阿朴菲类生物碱时是分子内的氧化偶联反应。

本文档共125页；当前第18页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2919再芳香化烯醇化如由网状番荔枝碱形成紫堇块茎碱。C-C键迁移经二烯酮（醇）重排本文档共125页；当前第19页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2920C-C的裂解经C-C键裂解后再芳香化，如刺桐定（erythridine）型生物碱的形成。本文档共125页；当前第20页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2921亚胺盐次级环合反应

亚胺盐是生物碱生物合成中次级环合的有利结构单元。如由△¹-吡咯亚胺盐形成托品类生物碱。

本文档共125页；当前第21页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2922

第三节生物碱的结构与分类来源分类：黄连生物碱、麻黄生物碱、乌头生物碱等。化学分类：异喹啉生物碱、吲哚生物碱等。生源结合化学分类：来源于氨基酸来源于甲戊二羟酸

乙酸酯

239类

本文档共125页；当前第22页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2923

来源于氨基酸鸟氨酸：吡咯类、吡咯里西啶类、托品烷类；赖氨酸：哌啶类、吲哚里西啶类、喹喏里西啶类；苯丙氨酸-酪氨酸：异喹啉类、苯丙胺类、苄基苯乙胺类、吐根碱类；邻氨基苯甲酸：喹啉类、吖啶酮类、喹唑啉类；色氨酸：吲哚类、卡波林类；组氨酸：咪唑类。本文档共125页；当前第23页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2924一、来源于鸟氨酸的生物碱本文档共125页；当前第24页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29251.

吡咯类（pyrrolines）生物碱这类生物碱结构简单，数目较少，生理活性不显著。生物合成的关键中间体是N-甲基吡咯亚胺盐。242个本文档共125页；当前第25页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2926鸟氨酸形成吡咯类生物碱基本母核的生源途径

本文档共125页；当前第26页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2927

代表性化合物如水苏碱（stachydrine）、红古豆碱（cuscohygrine）等。本文档共125页；当前第27页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29282.吡咯里西啶类（pyrrolizidines）生物碱吡咯里西啶类生物碱的基本骨架是由两分子的鸟氨酸形成的二个吡咯烷经叔氮原子稠合而成。

620个本文档共125页；当前第28页；编辑于星期一\20点25分吡咯里西啶类生物碱结构由胺醇和酸两部分组成，代表性化合物有大叶千里光碱（macrophylline）和一野百合碱（monocrotaline）等。这类生物碱生物活性较强，但毒性也较大。

本文档共125页；当前第29页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2930该类生物碱主要分布在菊科（Compositae）的千里光（Senecio）属；紫草科（Boraginaceae）的天芥菜属（Heliotropium），倒提壶属（Cynoglossum）等；豆科（Leguminosae）的猪屎豆属（Crotalaria）属；旋花科（Convolvulaceae）、风信子科

(Hyacinthaceae)、唇形科（Labiatae）、桑科（Moraceae）等科植物中。

本文档共125页；当前第30页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29313.托品烷类（tropanes）生物碱

本类生物碱结构由两部分组成：托品醇和有机酸，二者多在3位结合成酯。316个

本文档共125页；当前第31页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2932代表化合物有阿托品（atropine）、莨菪碱（hyoscyamine）、樟柳碱（anisodine）、山莨菪碱（anisodamine）、东莨菪碱（scopolamine）和可卡因（cocaine）等。托品烷类生物碱主要分布于茄科（Solanaceae）颠茄属（Atropa）、天仙子属（Hyoscyamus）、曼陀罗属（Datura）、莨菪属（Scopolia）等植物中。

本文档共125页；当前第32页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2933二、来源于赖氨酸的生物碱

本文档共125页；当前第33页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29341.哌啶类（piperidines）生物碱

哌啶类生物碱结构简单，生合成的关键中间体是哌啶亚胺盐类。552个本文档共125页；当前第34页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2935代表性化合物有槟榔碱（arecoline），景天胺（sedamine），胡椒碱（piperine），洛贝林（lobeline）和山梗酮碱（lobelanine）等。主要分布在桔梗科（Campanulaceae），景天科（Crassulaceae）和胡椒科（Piperaceae）等科植物中。本文档共125页；当前第35页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2936２.吲哚里西啶类（indolizidines）吲哚里西啶类生物碱是由哌啶和吡咯啶共用一个氮原子的稠环衍生物。150个

本文档共125页；当前第36页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2937该类生物碱数目较少，但有较强的生物活性。代表性化合物如存在于大戟科一叶萩属植物一叶萩中的一叶萩碱（securinine），具有对中枢神经的兴奋作用；存在于娃儿藤属植物中的娃儿藤定碱（tylophorinidine），具有显著的的抗癌作用。

本文档共125页；当前第37页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29383.喹喏里西啶类（quinolizidines）喹喏里西啶类生物碱是两个哌啶共用一个氮原子的稠环衍生物。407个本文档共125页；当前第38页；编辑于星期一\20点25分代表性化合物有：苦参碱（matrine），羽扇豆碱（lupine），石松碱（lycopodine）等。主要分布在豆科、石松科石松属等科植物。本文档共125页；当前第39页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2940三、来源于苯丙氨酸-酪氨酸的生物碱

本文档共125页；当前第40页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2941(一)苯乙胺（phenylethylamine）本类化合物较少。以从仙人掌科(Cactaceae)植物乌羽玉Lophophorawilliamsii.中分离得到的仙人球毒碱（mescaline）为例来说明苯乙胺类生物碱的生源途径。

本文档共125页；当前第41页；编辑于星期一\20点25分PLP

pyridoxal5′-phosphate

5′-磷酸吡哆醛

SAM

S-adenosylmethionine

S-腺苷甲硫氨酸本文档共125页；当前第42页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2943(二)简单四氢异喹啉（Tetrahydroisoquinoline）结构：6、7-位有取代；1-位有取代时，形成不对称碳，具有光学活性。

分布：存在于仙人掌科、黎科、荷苞牡丹科、豆科等。

1本文档共125页；当前第43页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2944结构：1-位C=O，形成酰胺，不具碱性；6、7有取代；3、4常有双键。

分布：毛茛科、防已科、小檗科、罂粟科、荷苞牡丹科等。

2本文档共125页；当前第44页；编辑于星期一\20点25分四氢异喹啉类生物碱的生源途径本文档共125页；当前第45页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2946（三）苄基异喹啉类（benzylisoquinolines）结构特点：由A、B、C三环组成，异喹啉母核的1位接苄基。B环饱和型的如乌药碱（coclaurine）；全芳香化的，如罂粟碱（papaverine）。A环一般有两个或三个含氧取代基；C环一个或两个含氧取代基。主要分布在番荔枝科、小檗科、木兰科等植物中。

本文档共125页；当前第46页；编辑于星期一\20点25分NAD+

nicotinamideadeninedinucleotide烟酰胺（维生素PP）腺嘌呤二核苷酸

NADH

nicotinamideadeninedinucleotide（reduced）本文档共125页；当前第47页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2948

(四)双苄基异喹啉（bisbenzylisoquinolines）异喹啉二聚体是一类分布很广的生物碱，根据聚合情况分为双苄基异喹啉、阿朴啡-苄基异喹啉、阿朴啡-粟碱、原阿朴啡-苄基异喹啉、异喹啉酮-苄基异喹啉等二聚体。双苄基异喹啉类生物碱是由两个苄基异喹啉通过醚键或亚甲二氧基，或直接由C-C键相联而组成的分子，其中以醚键联接方式最多。根据联接的方式和取代基位置，K.P.Guha等以异喹啉母核为头，以苄基为尾将它们分成XXVI类。

本文档共125页；当前第48页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29491.

一个二苯醚键(1)尾接尾

(2)头接头(3)头接尾

本文档共125页；当前第49页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2950

2.两个二苯基醚键

(1)头接头和尾接尾

(2)全部头接头

(3)头接尾

本文档共125页；当前第50页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2951

3.一个二苯醚键和一个苄醚键

4.三个二苯醚键

5.两个二苯醚键和一个苄醚键

本文档共125页；当前第51页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2952双苄基异喹啉命名原则:

根据苄基异喹啉含氧取代基的多少。左边为含氧取代基多的那个单位的苄基异喹啉部分；中间用“-”隔开；右边为含氧取代基较少的另一单位的苄基异喹啉部分；醚键位置用（*）等符号表示。双苄基异喹啉类生物碱主要分布在防已科、小檗科、番荔枝科等植物中。

本文档共125页；当前第52页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2953以粉防己碱(tetrandrine)为例

说明双苄基异喹啉类生物碱的生源途径

本文档共125页；当前第53页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2954(五)吗啡烷类(morphnines)生物碱

吗啡烷类生物碱结构特点是既属于苄基异喹啉又属于部分饱和菲的衍生物。

阿片中所含的吗啡是常用的镇痛药，可待因(codeine)为镇咳药，它们都有成瘾的副作用。吗啡烷类生物碱主要分布在罂粟科和防己科等植物。

本文档共125页；当前第54页；编辑于星期一\20点25分本文档共125页；当前第55页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2956(六)阿朴啡类（aporphines）

阿朴啡类生物碱是苄基异喹啉的苄基部分的苯环和异喹啉部分8位脱去一分子氢形成的四环化合物。结构：N-甲基苄基异喹啉分子内脱去两个氢原子，A环与D环相结合的啡类生物碱。氮原子常带甲基。取代位置：1，2；9，10或1，2；10，11。3位和8位很少有取代基，分子多数带有四个含氧取代基，但也有两个或三个取代基衍生物。分布：小檗科、番荔枝科、樟科、木兰科等科植物。天然界发现已有600多种，是日趋膨大的一类生物碱。

本文档共125页；当前第56页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2957(七)原阿朴啡类（proaporphines）

原阿朴啡类生物碱可认为是阿朴啡类生物碱的前体，为苄基异喹啉生物碱衍变为阿朴啡类生物碱时的中间体，常与阿朴啡类生物碱共同存在。

原阿朴啡类生物碱的D环有二烯酮体系。8、9位在二烯酮平面一侧，朝前。11，12位在平面另一侧，朝后。分布：番荔枝科、百合科等植物。本文档共125页；当前第57页；编辑于星期一\20点25分本文档共125页；当前第58页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2959(八)原小檗碱类(protoberberines)原小檗碱类生物碱为两个异喹啉环稠合而成，从生源看它是由苄基异喹啉获得一个碳原子形成的。

原小檗碱类生物碱多为季铵碱，但若C环还原成四氢原小檗碱类则为叔胺碱。存在形式有四氢原小檗碱类，如四氢原小檗碱（tetrahydroberberine）、延胡索乙素(tetrahydropalmatine)等；季铵盐类原小檗碱如小檗碱；二氢原小檗碱类，如：本文档共125页；当前第59页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2960取代位置通常在2、3、9、10，或10、11位。1、13位有时有甲基取代。少数情况下5、13位上有羟基取代。主要分布在小檗科、番荔枝科、木兰科等。

本文档共125页；当前第60页；编辑于星期一\20点25分本文档共125页；当前第61页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2962逆原小檗碱（retoprotoberbeines）D环10、11、12位上有取代基，12位侧链多一个碳原子的碱，是由四氢小檗碱转变成苄基异喹啉碱时C-N键氧化断裂，D环反转，N-甲基化后再环合而成。本文档共125页；当前第62页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2963由原小檗碱可以形成苯酞异喹啉类、普托品类、苯骈菲里啶类生物碱

本文档共125页；当前第63页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2964(九)苯酞异喹啉（phthalideisoquinolines）苯酞异喹啉类生物碱是异喹啉母核的1位连接苯酞基结构：具有经典的四环骨架，但C环为内酯环。1，9位为两个不对称中心，具有光学活性，没有一定的立体专属性。左旋的、右旋的、消旋的、赤式和苏式在天然界都有发现。苯酞异喹啉类生物碱主要分布在防己科、罂粟科、小檗科、毛茛科等植物。

本文档共125页；当前第64页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2965开环

(secophthalideisoquinolines)：即分子中B环开裂，形成二甲胺基乙基侧链。这类生物碱有烯醇式内酯、酮式内酯，酮式酸和二酮酸形式存在。如以左旋的毕枯枯灵(bicuculine)为例：本文档共125页；当前第65页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2966(十)普托品类(protopines)生物碱

这类生物碱从结构上看不含异喹啉母核，不属于真正的异喹啉衍生物，但从生源上来看它是由四氢原小檗碱衍生而来。结构上为氮的十环衍生物，环外C=O。该类生物碱在溴化氢的作用下，脱去氮上甲基，形成原小檗碱类化合物。取代位置多在2，3；9，10位。主要分布在罂粟科、毛茛科、芸香科等。亚洲地区的紫堇属植物中，多含有普托品碱且含量很高。本文档共125页；当前第66页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2967

(十一)苯骈菲里啶类（benzophenanthridines）这类生物碱由原小檗碱B环C-6-N键断裂开环，然后与C-13环合重排而形成。结构上由四个骈合环组成，一般A、D环为芳环；B、C环全部氢化：如白屈菜碱（chelidonine），C环构象半船半椅。本文档共125页；当前第67页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2968B环全芳香化：如血根碱；B环部分还原，部分氧化，如二氢血根碱。

B环开裂的化合物苯骈菲里啶类生物碱主要分布在罂粟科、芸香科等植物。

本文档共125页；当前第68页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2969(十二)粟碱和异粟碱类

（pavinesandisopavines）粟碱和异粟碱类生物碱由苄基异喹啉衍生而来，多数为左旋。结构由A、B、C、D四环组成。粟碱和异粟碱类生物碱主要分布在罂粟科、小檗科、防已科的唐松草属植物，同时存在粟碱和异粟碱。本文档共125页；当前第69页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2970(十三)苯乙基异喹啉（phenethylisoquinolines）异喹啉母核的1位接苯乙基，代表性化合物有苛丽碱（kreysigine）、奥特那明（autunamine）、秋水仙碱（colchicine）、三尖杉酯碱（harringtonine）等。

主要分布在百合科、罂粟科和三尖杉科等植物。

本文档共125页；当前第70页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2971(十四)丽春定类（rhoeadines）丽春定类生物碱目前生源不太明确，可能是由普托品类生物碱衍生而来，故7，8；12，13位常有取代，而9位上都没有取代基。结构中B环七元环，C环具有缩醛或半缩醛结构。2位R构型，右旋。酸水解脱氢形成红色的亚铵盐。

丽春定类生物碱主要分布在于罂粟科植物。

本文档共125页；当前第71页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2972(十五)枯拉灵类（cularine）生物碱

枯拉灵类生物碱结构由四个环组成。C环是七元氧杂环或五元氧杂环。柯拉灵类生物碱主要分布在荷包牡丹科。

本文档共125页；当前第72页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2973

(十六)螺苄基异喹啉类生物(spirobenzylisoquinolines)

螺苄基异喹啉类生物碱生源上可能由普托品类生物碱衍生而来，因此C-13常为C=O基，或还原物-羟基。结构特点是C环成螺环结构,C环和D环与AB环不是一个平面，有一定的扭转。8、13取代基的立体化学指定：与N原子同边，顺式(synside)；与A环同边，反式(antiside)。D环取代多9，10位，并常为亚甲二氧基。A环取代常在2，3位。分布在防已科植物。

本文档共125页；当前第73页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2974(十七)萜类四氢异喹啉类

（TerpenoidTetrahydroisoquinoline）该类生物碱是由来源于多巴胺或色胺的衍生物与来源于甲戊二羟酸的萜类-裂环番木鳖苷(secologanin)。分布在茜草科和八角枫科等植物。

本文档共125页；当前第74页；编辑于星期一\20点25分本文档共125页；当前第75页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2976(十八)苄基苯乙胺（benzylphenethylamines）

石蒜科（Amaryllidaceae）生物碱

石蒜科植物中，许多生物碱的前体是酪胺（tyramine）和3，4-二羟基苯甲醛（3,4-dihydroxybenzaldehyde），而二者分别来源于酪氨酸和苯丙氨酸。以加兰他敏（galanthamine）为例说明该类生物碱的生源途径。本文档共125页；当前第76页；编辑于星期一\20点25分本文档共125页；当前第77页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2978四、来源于色氨酸（tryptophan）

色氨酸是含有吲哚环的芳香氨基酸，是吲哚和喹啉类生物碱的前体。

本文档共125页；当前第78页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2979(一)简单吲哚类（simpleindoles）生物碱

这类生物碱结构中只含有一个吲哚母核，以5-hydroxytryptamine(5-HT)和二甲-4-羟色胺磷酸（psilocybin）为例，说明其生源途径。本文档共125页；当前第79页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2980主要分布在禾本科和豆科植物中。

本文档共125页；当前第80页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2981(二)简单-β卡波林类生物碱

（simpleβ-carbolines）主要分布在金虎尾科（Malpighiaceae）等植物。

本文档共125页；当前第81页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2982本文档共125页；当前第82页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2983(三)半萜吲哚类生物碱（semiterpenoidalkaloids）

是由色胺构成的吲哚衍生物和一个异戊二烯形成的吲哚类生物碱。这类生物碱主要存在于麦角，也称麦角类生物碱。如具有防止产后大出血，促进子宫复原的麦角新碱（ergometrine），麦角胺（ergotamine）等。本文档共125页；当前第83页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2984(四)单萜吲哚类生物碱

（monoterpenoidindoles）是由色胺和一个10C或9C的单萜形成的吲哚类生物碱。单萜吲哚类生物碱主要分布在夹竹桃科、茜草科和马钱科等植物。本文档共125页；当前第84页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2985本文档共125页；当前第85页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2986(五)双吲哚类生物碱（bisindolealkaloids）

由二分子单萜吲哚类生物碱聚合而成。如从长春花中分离得到的具有抗癌作用的药物长春碱（vinblastine）和长春新碱（vincristine）本文档共125页；当前第86页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2987(六)吡咯并吲哚类（pyrroloindole）

这类生物碱结构中含有吡咯环和吲哚环分布豆科本文档共125页；当前第87页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2988五、来源于烟酸(nicotinicacid)的生物碱

L-Ala

L-丙氨酸本文档共125页；当前第88页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2989该类生物碱主要分布在茄科（Solanaceae）植物烟草（tobacco）Nicotianatabacum中，如烟碱（nicotine）和新烟碱（anabasine）等。

本文档共125页；当前第89页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2990六、来源于邻氨基苯甲酸邻氨基苯甲酸是色氨酸生合成途径中的重要中间体，是形成许多生物碱的前体。如喹啉类（quinolines）生物碱、喹唑啉类（quinazolines）生物碱、吖啶类（acridines）生物碱等。

本文档共125页；当前第90页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2991(一)喹啉类（quinolines）生物碱

这类生物碱结构中含有喹啉环，生源上是由吲哚类生物碱经开环、环合而成。382个本文档共125页；当前第91页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2992代表性化合物有从茜草科金鸡纳植物中分离得到的具有抗疟作用的奎宁（quinine）和具有抗癌活性的喜树碱（camptothecine）。喹啉类生物碱主要分布在芸香科、茜草科等植物。

本文档共125页；当前第92页；编辑于星期一\20点25分本文档共125页；当前第93页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2994(二)喹唑啉类（quinazolines）生物碱

这类生物碱具有喹唑啉母核，而且在氮环上存在羰基的生物碱较多。喹唑啉类生物碱主要分布在芸香科、蒺藜科等植物。本文档共125页；当前第94页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2995本文档共125页；当前第95页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2996(三)吖啶类（acridines）生物碱

本文档共125页；当前第96页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2997本文档共125页；当前第97页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2998七、来源于组胺酸（histidine）组胺酸结构中含有一个咪唑环，因此是含有咪唑环的生物碱前体。组胺酸经组胺酸脱羧酶生成组胺。该类生物碱较少。

本文档共125页；当前第98页；编辑于星期一\20点25分2023/6/2999咪唑类（imidazole）生物碱

芸香科植物毛果芸香中分离得到的用于治疗青光眼的毛果芸香碱（pilocarpine）苏氨酸本文档共125页；当前第99页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29100八、来源于氨基化反应（amination）的生物碱

大部分生物碱都是来源于氨基酸，但是有一些生物碱并非来源于氨基酸，而是来源于非氨基酸，如乙酸类生物碱和苯丙胺类生物碱。

本文档共125页；当前第100页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29101(一)乙酸类（Acetate-derived）生物碱

从毒芹钩吻植物中分离的毒芹碱（coniine）从结构上看是来源于赖氨酸的哌啶类生物碱，但实际上并非如此，而是来源于乙酸。主要分布在伞形科Umbelliferae/Apiaceae，Pinaceae科植物。

本文档共125页；当前第101页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29102(二)苯丙胺类（phenylalkylamines）骨架来源于苯丙氨酸（L-phenylalanine），但氮原子并非来源于苯丙氨酸，而是来源于氨基化反应。以从麻黄中分离得到的麻黄碱（ephedrine）为例说明该类生物碱的生源途径。苯丙胺类生物碱主要分布在麻黄科Ephedraceae，卫矛科Celastraceae，茄科Solanaceae植物。

本文档共125页；当前第102页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29103九、来源于萜类的生物碱

在萜类生物碱的形成过程中，没有氨基酸参与其生物合成。这类生物碱一般具有较强的生物活性。

本文档共125页；当前第103页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29104(一)单萜类生物碱

（monoterpenoidalkaloids）

这类生物碱主要分布在龙胆科，由环烯醚萜和裂环烯醚萜衍生而成。

本文档共125页；当前第104页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29105(二)倍半萜类生物碱（sesqueterpenoidalkaloids）

这类生物碱主要分布在兰科石斛属和睡莲科萍蓬草属植物中，如石斛碱（dendrobine）、萍蓬定（nupharidine）。

本文档共125页；当前第105页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29106(三)二萜类生物碱

（diterpenoidalkaloids）

这类生物碱主要分布在毛茛科乌头属和翠雀属植物中，如乌头碱（aconitine）。

本文档共125页；当前第106页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29107(四)三萜类生物碱

（triterpenoidalkaloids）

这类生物碱的数目较少，如交让木科交让木属植物中含有的交让木碱（daphniphylline）。

本文档共125页；当前第107页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29108十、来源于甾体的生物碱

甾体类生物碱都具有甾体母核，并且含有氮原子。根据甾核的骨架可分为以下三类：

本文档共125页；当前第108页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29109(一)孕甾烷（C21）生物碱（alkaloidswiththeC21-carbonskeletonofpregnane）

这类生物碱主要分布在夹竹桃科植物中，如丰土明碱（funtumine），少数分布在黄杨木科植物中。

本文档共125页；当前第109页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29110(二)环孕甾烷（C21）生物碱

（alkaloidswithcyclopregnaneskeleton）

这类生物碱主要分布在黄杨木科植物中，如环氧黄杨木己素（cycloxobuxidine-F）。

本文档共125页；当前第110页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29111(三)胆甾烷（C27）生物碱（alkaloidswithC27-carbonskeletonofcholestane）

这类生物碱主要分布在茄科茄属植物中，如solasodine（茄定碱）、solanidine（茄次碱）

。

本文档共125页；当前第111页；编辑于星期一\20点25分(四)异胆甾烷（C27）生物碱（alkaloidswithC27-carbonskeletonofisocholestane母核由1，2苯芴和一个含氮杂环骈合而成。主要分布：百合科藜芦属和贝母属植物。2023/6/29112本文档共125页；当前第112页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29113十一、嘌呤类（purine）生物碱

这类生物碱含有嘌呤母核，如咖啡因（caffeine）、茶碱（theophylline）、可可碱（theobromine）以咖啡因为例说明该类生物碱的生源途径

本文档共125页；当前第113页；编辑于星期一\20点25分本文档共125页；当前第114页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29115第四节生物碱的理化性质

一、性状

生物碱类化合物由C、H、N元素组成，绝大多数含O。多数生物碱为结晶形固体，少数为无定形粉末。有些小分子生物碱为液体。如烟碱。生物碱一般为无色，少数具有较长共轭体系显色如小檗碱。生物碱多数具有苦味，少数具有其它味觉如胡椒碱具辣味、甜菜碱具有甜味等。小分子生物碱具有挥发性，可随水蒸汽蒸馏，如麻黄碱等。有的生物碱具有升华性，如咖啡因等。

本文档共125页；当前第115页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29116二、旋光性

生物碱结构中如有手性碳原子或本身为手性分子，则具有旋光性。旋光性与手性碳原子的构型有关，并具有加和性。生物碱的旋光性易受pH、溶剂等因素影响。生物碱的生理活性与其旋光性密切相关。通常左旋体活性强。

本文档共125页；当前第116页；编辑于星期一\20点25分2023/6/29117三、溶解度

生物碱在不同溶剂中的溶解度和结构中氮原子的存在状态、分子的大小、结构中功能团的种类和数目以及溶剂等密切相关。生物碱根据溶解性分为