高中化学第3章简单的有机化合物第2节从化石燃料中获取有机化合物第2课时煤的干馏与苯有机高分子化合物课件鲁科版必修第二册

第2课时煤的干馏与苯有机高分子化合物学业基础核心素养学考评价学业基础学业要求1．了解煤的干馏原理和主要产品，进一步认识煤的综合利用。2．了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。形成结构决定性质的理念。3．初步认识有机高分子化合物的结构、性质及其应用。4．学会书写加聚反应的化学方程式。5．了解塑料、合成橡胶、合成纤维的主要性质。知识网络一、煤的干馏1．定义：将煤________________使其分解的过程。2．主要产物及用途：干馏产物主要成分主要用途出炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料粗氨水氨气、铵盐氮肥粗苯________炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油________酚类、萘医药、染料、农药、合成材料沥青电极、筑路材料焦炭碳冶金、燃料、合成氨隔绝空气加强热苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯二、苯1．组成与结构分子式________________结构式________________结构简式________________空间构型________________化学键特点六个碳原子之间的键完全相同，是一种介于________________________________________注意：(1)苯分子为平面正六边形结构。(2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。C6H6平面正六边形碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键2．物理性质：颜色气味状态密度水溶性毒性熔沸点________________________沸点为80.5℃，熔点为5.5℃，当温度低于5.5℃时，会凝结成____无色有特殊气味液体比水小难溶于水有毒无色的晶体3.化学性质：(1)稳定性：苯不能与__________________发生加成反应，也不能被__________________氧化。(2)可燃性①现象：燃烧时产生________而带有浓烟的火焰。②原因：苯中________很大，苯不易________。③完全燃烧的化学方程式为：____________________________________(3)取代反应：苯与液溴在铁粉的作用下发生取代反应生成________，化学方程式为：___________________________________________________(4)加成反应在催化剂的条件下，苯可以与H2发生加成反应，化学方程式为：___________________________。溴的四氯化碳溶液KMnO4(H＋)溶液明亮含碳量完全燃烧

溴苯4．苯的用途：(1)苯是一种重要的________，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。(2)另外苯也是常用的________。化工原料有机溶剂三、有机高分子化合物与有机高分子材料1．高分子的合成——聚合反应：(1)聚合反应：由__________________的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。(2)加聚反应：当聚合反应同时也是加成反应时，又叫加成聚合反应，简称________。2．塑料：(1)主要成分：高分子化合物，俗称________。相对分子质量较小加聚反应合成树脂

乙烯无臭、无毒耐低温稳定酸、碱小优良(3)其他常见塑料：合成树脂种类很多，除聚乙烯外，还有_________、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。名称单体化学方程式聚氯乙烯_________________________聚苯乙烯________________聚四氟乙烯________________聚氯乙烯CH2===CHClCF2===CF2

3.橡胶：(1)橡胶的特性：橡胶是具有________的高分子化合物，其分子结构中的高分子链在无外力作用时呈卷曲状且有柔性，受外力时可________，撤销外力后可恢复________。(2)橡胶的分类：高弹性伸直原状顺丁橡胶4．纤维(1)分类：

(2)聚丙烯腈：①俗名：聚丙烯腈的商品名称为________，俗称人造羊毛。②合成：由石油裂解气中的________制得的丙烯腈再聚合得到的，反应的化学方程式为____________________________________。棉花羊毛蚕丝人造合成腈纶丙烯5．有机高分子材料与环境问题：(1)危害：大量塑料垃圾导致白色污染，还会造成其他环境问题。(2)防治：为保护生存环境，采取的措施有回收________，开发________塑料。旧塑料可降解[即学即练]1．下列说法正确的是(

)A．把煤加强热使之分解的过程叫煤的干馏B．煤的气化属于化学变化C．煤是工业上获得芳香烃的一种重要原料来源，芳香烃主要存在于煤高温干馏所得的焦炉气中D．煤中含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法把它们分离出来答案：B解析：将煤直接加强热会燃烧，煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，A错误；煤的气化是煤和水在高温条件下反应生成CO和H2的过程，有新物质生成，属于化学变化，B正确；焦炉气是多种气体的混合物，主要成分是甲烷、氢气等，芳香烃主要存在于煤焦油中，C错误；煤中不含苯和甲苯，苯和甲苯是将煤干馏后生成的，D错误。2．下列关于苯分子中化学键的叙述，正确的是(

)A．分子中含有3个典型的C—C键B．分子中含有3个典型的C===C键C．分子中C—C键和C===C键交替形成环状结构D．分子中碳碳键是一种介于C—C键和C===C键之间的特殊共价键答案：D解析：由于苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，分子中不含有碳碳单键，也不含有碳碳双键，不是C—C键和C===C键交替形成环状结构，D正确。3．下列物质在一定条件下，可与苯发生化学反应的是(

)①浓硝酸②溴水③溴的四氯化碳溶液④酸性KMnO4溶液⑤氧气A．①⑤

B．②④

C．②③⑤D．③④⑤答案：A解析：①苯在浓硫酸作用下能够与浓硝酸发生硝化反应；②苯分子中不含碳碳双键，不能与溴水发生化学反应；③苯分子中不含碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液发生化学反应；④苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤苯能够在氧气中燃烧，被氧气氧化；综上所述，能够与苯发生反应的有①⑤，A项正确。4．已知异丙苯的结构简式为

，下列说法错误的是(

)A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯和苯互为同系物答案：C解析：根据有机化合物中碳原子的成键特点，可得异丙苯的分子式为C9H12，A正确；异丙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；苯环是平面结构，但直接与苯环相连的碳原子形成四个单键，分子中的碳原子不都在同一个平面，C错误；异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，互为同系物，D正确。5．乙烯和丙烯的混合物在一定条件下进行加聚反应，其产物中不可能有(

)答案：C解析：乙烯和丙烯分子中都有碳碳双键，发生加聚反应时，可以是乙烯和乙烯之间发生加聚反应，可以是丙烯和丙烯之间发生加聚反应，也可以是乙烯和丙烯之间发生加聚反应。如果是乙烯和乙烯之间发生加聚反应，生成的产物是A项的结构；如果是丙烯和丙烯之间发生加聚反应，生成的产物是B项的结构；如果是乙烯和丙烯之间发生加聚反应，生成的产物是D项的结构。6．下列关于有机化合物的说法正确的是(

)A．塑料、天然橡胶都是天然高分子化合物B．乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键C．棉花、羊毛、蚕丝的成分均属于天然纤维素D．乙酸和乙醇可用Na2CO3溶液加以区别答案：D解析：塑料不是天然高分子化合物，A错误；聚乙烯分子和苯分子中没有碳碳双键，B错误；棉花、羊毛和蚕丝都属于天然纤维，但羊毛和蚕丝的主要成分为蛋白质，C错误；乙酸和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，乙醇和碳酸钠不反应，可用Na2CO3溶液进行区别，D正确。核心素养一

烃分子中原子共线、共面问题

[例1]下列关于

的说法正确的是(

)A．所有碳原子可能共平面B．除苯环外的碳原子共直线C．最多只有4个碳原子共平面D．最多只有3个碳原子共直线答案：A解析：B错，乙炔分子是直线形分子，四个原子在同一条直线上，与碳碳三键连接的苯环上的C原子及苯环对位的C原子在同一直线上，与苯环连接的—CH2—基团C原子取代苯分子的H原子位置，在该直线上，乙烯是平面形结构，键角是120°，所以共线的碳原子共有5个，因此除苯环外只有3个C原子共直线。A对，C错，苯分子是平面分子，乙炔是直线形分子，在苯环平面上，乙烯是平面分子，甲基、—CH2—取代乙烯分子中H原子的位置，因此甲基、—CH2—中的碳原子在乙烯分子的平面上，由于碳碳单键可以旋转，乙烯所在的平面与苯所在的平面可能在同一平面上，因此所有C原子可能共平面。D错，苯分子是平面形结构，苯环处于对位的C原子及与该原子连接的原子在同一直线上，所以苯分子中共线的原子共有4个，乙炔是直线形结构，共线的原子共有4个，乙烯是平面形结构，共线的原子共有2个，最多只有5个C原子共直线。状元随笔讨论有机物分子的结构，要有空间想象能力。可以直接联想甲烷的正四面体结构、乙烯的平面形结构和苯的平面形结构，通过“拼接”“替换”形成题设的有机物结构，就能分析出分子中各原子的共线、共面问题以及共线、共面的原子数。

[提升1]

在

分子中，处于同一平面上的碳原子最少是(

)A．10个B．8个

C．14个D．12个答案：A解析：苯环是平面正六边形结构，而单键可以旋转，因此甲基C原子取代苯分子的H原子与苯环面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面；两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于该苯环中的H原子位置，也处于另一个苯环这个平面，另一苯环所有的C原子都处于同一平面上，处于苯环对位上的碳原子以及碳原子所连的甲基上的碳原子共线，必定在该平面上，所以至少有10个碳原子共面；故选A。状元随笔在审题时，应特别注意“可能”“不可能”“一定”“最多”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。关键能力典型空间结构(1)甲烷型：

，正四面体结构。凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。(2)乙烯型：

，平面结构。与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。(3)苯型：

，平面结构。位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。二

烃的燃烧规律[例2]等质量的下列各烃完全燃烧时，消耗氧气最多的是(

)A．CH4B．C2H6

C．C3H6D．C6H6答案：A

状元随笔根据“消耗1molO2，需要1molC(12g)或4molH(4g)”，可知有机化合物组成中H元素的含量越高，完全燃烧时消耗氧气也越多，因此可以比较有机化合物的含氢量，从而判断等质量的烃完全燃烧时的耗氧量。甲烷是含氢量最高的有机化合物，也是等质量时完全燃烧消耗氧气最多的有机化合物。[提升2]在105℃、1.01×105Pa时，取1L两种气态烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10L。有下列组合的混合烃：①C2H4和C3H4、②CH4和C2H6、③CH4和C3H4、④C2H2和C3H6，其中可能符合上述要求的是(

)A．①②B．①③④

C．①③D．②④答案：B

状元随笔解答此类烃及烃的含氧衍生物燃烧前后气体体积是否发生变化的题目要看清两点：一看温度，二看氢。温度在100℃以下，水是液态，反应后气体体积一定减小。温度在100℃以上，水是气态，再看氢，氢原子数大于4时。气体体积增大；小于4时，气体体积减小；等于4时，气体体积不变。

2．等质量的不同烃完全燃烧时的耗氧规律氢元素的质量分数越大，消耗O2越多，产生的H2O越多；反之碳元素的质量分数越大，消耗O2越少，产生的CO2则越多。等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于CxHy中〖(y)/(x)〗的值，此值越大，耗氧量越多。3．最简式相同的烃燃烧时的规律最简式相同的烃不论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧后生成的CO2和H2O及耗氧量一定。

三

加聚反应产物的书写和反应单体的判断

合成橡胶就是根据以上原理生产的。(1)以

为单体生产氯丁橡胶，试写出该反应的化学方程式：______________________________________________。(2)1，3­丁二烯(CH2

===CH—CH===CH2)和苯乙烯()按物质的量之比为1∶1加聚，可生产丁苯橡胶，试写出丁苯橡胶的结构简式：_________________________________。解析：(1)

的加聚与二烯烃的加聚类似，两个双键同时打开，彼此相互连接，反应的化学方程式为。(2)1，3­丁二烯和苯乙烯加聚时，单烯烃打开双键，二烯烃的两个双键也同时打开，彼此相互连接，二烯烃又形成一个新双键，高聚物的结构简式为[提升3]

(1)丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能，在工业生产中具有广泛的应用。丁苯橡胶的结构简式为写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：____________________、________________(可不填满，也可补充)。CH2===CH—CH===CH2

解析：(1)二四分段法，选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到

，可将4个C分为一段，其余2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键。如可得各单体的结构简式：(2)人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良，其中存在如下结构的有机物：

，则合成它的有机物为________________、__________________、______________(可不填满，也可补充)。CH2===CH—CNCH2===CH—COOCH3解析：(2)合成题给物质的有机物有CH2===CH—CN、CH2===CH—COOCH3

。

状元随笔1.单烯烃加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，n写后面”。2．二烯烃单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，n写后面”。3．含有一个双键的几种单体加聚时，“双键打开，中间相连，添上括号，n写后面”。2．加聚反应单体的判断方法(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后将两个半键闭合即可。如

的单体为CH3—CH===CH—CH3和CH3—CH===CH2。(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将两个半键闭合，即将单双键互换。如

的单体是

。学考评价1．下列叙述正确的是(

)A．煤中含有的苯和甲苯可通过煤的干馏来制得B．丁烷(C4H10)的一氯代物的同分异构体有4种C．煤的气化和液化均属于物理变化D．某有机化合物完全燃烧后，生成CO2和H2O，说明该有机化合物中一定含有C、H、O三种元素答案：B解析：煤是由无机物和有机化合物组成的复杂混合物，通过干馏可得到苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，故A错误。分子式为C4H10的烷烃为丁烷，丁烷存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体，正丁烷(CH3CH2CH2CH3)有2种氢原子，所以其一氯代物有2种；异丁烷(CH3CH(CH3)CH3)也有2种氢原子，其一氯代物也有2种，所以丁烷的一氯代物的同分异构体总共有4种，故B正确。煤的气化和液化都存在新物质生成，属于化学变化，故C错误。有机化合物完全燃烧后生成CO2和H2O，则该有机化合物中一定含有C、H两种元素，可能含有氧元素，故D错误。2．苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是(

)①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。

A．①②③④B．①③④⑤C．①②④⑤D．②③④⑤答案：C解析：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故①正确；苯中碳碳键的键长均相等，为平面正六边形分子，说明苯分子中的碳碳键完全相同，键能均相等，可以证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故②正确；苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷，发生加成反应是碳碳双键或碳碳三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故③错误；若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但经实验测得邻二甲苯无同分异构体，所以能证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故④正确；苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，但不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故⑤正确。3．有机化合物的分离和提纯是有机化学研究的重要内容，用括号中的试剂除去下列各物质中的少量杂质，其中正确的是(

)A．苯中的甲苯(溴水)B．四氯化碳中的乙醇(水)C．甲烷中的乙烯(酸性KMnO4溶液)D．溴苯中的溴(水)答案：B解析：苯和甲苯都是有机溶剂，溴水中的溴单质易溶于苯和甲苯，且苯和甲苯均不与溴水反应，因此溴水无法除去苯中的甲苯