第1章各类有机化合物的命名

第一章各类有机化合物的命名

§1-1有机化合物的系统命名和分类

化学史上有关化学物质的命名常常各自为政，缺乏系统性，不利于化学的发展。本文档共144页；当前第1页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第2页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第3页；编辑于星期三\8点12分上图为十七世纪炼金术士表示的砷本文档共144页；当前第4页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第5页；编辑于星期三\8点12分上图为十七世纪炼金术士表示的锑有机物相对于无机物的命名更复杂。本文档共144页；当前第6页；编辑于星期三\8点12分国际纯化学和应用化学联合会简介

IUPACIUPAC全称（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry），成立于1919年，是由世界各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利性质的学术机构。有机化合物的种类繁多，并且新的化合物不断出现，根据1990年的统计，已知有机化合物的数量达2000万种以上。1860年——Kekule倡议和组织了国际会议讨论有机化合物命名。1892年——在日内瓦召开的国际会议上制订了一个命名原则。1911年——IUPAC前身“国际化学联合会”提出了一系列建议。1919年——在罗马正式成立了IUPAC。本文档共144页；当前第7页；编辑于星期三\8点12分

一.有机化学系统命名（80年规则）我国在1932年根据汉字的特点在IUPAC命名原则的基础上颁布了化学命名原则。

1960年颁布了《有机化学物质的系统命名原则》。

1980年颁布了《有机化学命名原则》（简称80年规则）。本文档共144页；当前第8页；编辑于星期三\8点12分二.有机化合物的分类本文档共144页；当前第9页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第10页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第11页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第12页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第13页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第14页；编辑于星期三\8点12分③：构造异构——分子式相同，分子构造不同

构造：原子相互连接的次序和方式

烷烃的构造异构体为碳架异构体（碳链骨架不同）本文档共144页；当前第15页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第16页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第17页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第18页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第19页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第20页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第21页；编辑于星期三\8点12分3.烷烃的习惯命名法(普通命名法)以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸代表一至十个直链碳原子，多于十个直链碳原子时用十一烷、十二烷……来表示。为区分各类烷烃异构体用正、异、叔、新表示侧链。显然本方法难以表达结构复杂的分子。本文档共144页；当前第22页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第23页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第24页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第25页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第26页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第27页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第28页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第29页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第30页；编辑于星期三\8点12分命名中的主要争论：本文档共144页；当前第31页；编辑于星期三\8点12分习题：1.用系统命名法命名下列化合物(C2H5)2

CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2

2.写出下列化合物的结构式：（1）3-甲基-4-乙基壬烷（2）2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷本文档共144页；当前第32页；编辑于星期三\8点12分下列结构式中哪些代表同一种化合物？本文档共144页；当前第33页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第34页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第35页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第36页；编辑于星期三\8点12分习题：指出下列各组化合物属于哪类（碳、官能团、官能团位置或顺、反）异构？（1）2-己烯与3-己烯

（2）顺-4-辛烯与反-4-辛烯

（3）1，5-己二烯与3-己炔

(4)2-甲基-2-戊烯与4-甲基-2-戊烯本文档共144页；当前第37页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第38页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第39页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第40页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第41页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第42页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第43页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第44页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第45页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第46页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第47页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第48页；编辑于星期三\8点12分习题：下列化合物哪些有顺、反异构体？写出其顺、反异构体的构型，并用顺、反命名法或Z、E命名法命名。本文档共144页；当前第49页；编辑于星期三\8点12分习题：写出下列化合物的结构式：（1）4-甲基-3-辛烯

（2）2-甲基-3-乙基-3-辛烯

（3）（E）-2-己烯

（4）（Z）-3-甲基-2-戊烯（5）顺-3，4-二甲基-3-己烯

本文档共144页；当前第50页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第51页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第52页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第53页；编辑于星期三\8点12分习题.用系统命名法命名下列化合物,或写出下列化合物的结构式:2，7-二甲基-3，5-辛二炔

本文档共144页；当前第54页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第55页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第56页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第57页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第58页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第59页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第60页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第61页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第62页；编辑于星期三\8点12分习题：写出下列化合物的结构式:（1）异丙基环戊烷（2）1，6-二甲基环己烯

（3）顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷本文档共144页；当前第63页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第64页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第65页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第66页；编辑于星期三\8点12分★本文档共144页；当前第67页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第68页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第69页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第70页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第71页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第72页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第73页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第74页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第75页；编辑于星期三\8点12分

三.多环芳烃

1.联苯型：4,4’-联苯胺本文档共144页；当前第76页；编辑于星期三\8点12分2.多苯基烷烃：三苯基甲烷1,2-二苯基乙烷本文档共144页；当前第77页；编辑于星期三\8点12分

四.稠环芳烃选择稠环为母体，其它原则同单环芳烃。注意书写结构时，双键都是共轭的。本文档共144页；当前第78页；编辑于星期三\8点12分

α-甲萘β-萘磺酸

蒽9,10-蒽醌-2-磺酸本文档共144页；当前第79页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第80页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第81页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第82页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第83页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第84页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第85页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第86页；编辑于星期三\8点12分习题：写出下列化合物的结构式：（1）2，3-二甲基-2，3-丁二醇（2）3，3-二甲基-1-环己醇（3）2，4-二甲基苯甲醇

（4）2-丁烯-1-醇

本文档共144页；当前第87页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第88页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第89页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第90页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第91页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第92页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第93页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第94页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第95页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第96页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第97页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第98页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第99页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第100页；编辑于星期三\8点12分习题写出下列化合物的结构式，立体异构体应写出构型式：（1）苯乙酮（2）三氯乙醛（3）1，3-环己二酮（4）3-甲基-2-戊酮

（5）（R）-3-甲基-4-戊烯-2-酮本文档共144页；当前第101页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第102页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第103页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第104页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第105页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第106页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第107页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第108页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第109页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第110页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第111页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第112页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第113页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第114页；编辑于星期三\8点12分

乙酰氯苯甲酰氯乙酸酐乙丙酐本文档共144页；当前第115页；编辑于星期三\8点12分

乙酸苯甲酸酐邻苯二甲酸酐乙酸乙酯丁酸甲酯丙酸苯酯本文档共144页；当前第116页；编辑于星期三\8点12分乙二酸二乙酯邻苯二甲酸单乙酯乙二醇二乙酸酯δ-戊内酯β-甲基-δ-己内酯γ-己内酯

本文档共144页；当前第117页；编辑于星期三\8点12分甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺(DMF)邻苯二甲酰亚胺δ-己内酰胺(ω)ε-己内酰胺

本文档共144页；当前第118页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第119页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第120页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第121页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第122页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第123页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第124页；编辑于星期三\8点12分三.重氮和偶氮化合物的命名

基团-N=N-称为重氮或偶氮基。若它的两端都直接与碳原子相连，被称为偶氮化合物；若一端或两端与非碳原子相连，被称为重氮化合物。

本文档共144页；当前第125页；编辑于星期三\8点12分共振结构：本文档共144页；当前第126页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第127页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第128页；编辑于星期三\8点12分

偶氮苯1-羧基萘-2-偶氮苯

氯化重氮苯苯重氮氨基苯本文档共144页；当前第129页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第130页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第131页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第132页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第133页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第134页；编辑于星期三\8点12分奎宁氯喹喜树碱阿托方（抗风湿）罂粟碱黄连素本文档共144页；当前第135页；编辑于星期三\8点12分奎宁：抗疟疾药，十九世纪前为天然提取，已知原子组成，1856年，霍夫曼与珀金尝试人工合成，导致人类首次大规模的有机合成—合成染料苯胺紫。1908年推出奎宁结构。本文档共144页；当前第136页；编辑于星期三\8点12分合成设计：甲苯胺+氯丙烯：合成中间体C10H13N2(约为奎宁的一半)，再以重铬酸钾氧化二聚。结果得污浊粘块；再以苯胺作原料，得黑色粘稠物，以乙醇清洗仪器时得鲜艳的紫色溶液（苯胺紫与假苯胺紫两种染料）。

1888年费歇尔测定结构。本文档共144页；当前第137页；编辑于星期三\8点12分本文档共144页；当前第138页；编辑于星期三\8点12分其它稠杂环（一般了解）：本文档共144页；当前第139页；编辑于星期三\8点12分

本章作业：Page24

一.脂肪烃的命名1.写出下列化合物的结构式:

(1),(2),(5),(6),(9),(10),(13),(14),(17),(18),(19),

(20).

2.用IUPAC命名法命名下列化合物:(1),(2),(5),(6),(9),(10),(12),(14),(15),(16).

本文档共144页；当前第140页；编辑于星期三\8点12分

二.脂环烃的命名

1.写出下列化合物的结构式:

(2),(3),(5),(7),(9),(11).

2.命名下列化合物:

(2),(3),(5),(6),(7),(11)

三.卤代烃的命名

1.写出下列化合物的结构式:

(2),(3),(5),(6),(7).

2.命名下列化合物:

(1),(2),(4),(5),(8),(9).

本文档共144页；当前第141页；编辑于星期三\8点12分四.芳烃的命名

1.写出下列化合物的结构式:

(1),(3),(5),(7),(9).2.命名下列化合物:

(1),(3),(4)